Весной 1942 года Эдди Аллен сообщил USAAF официальным отчетом, что для выявления всех качеств ХВ-29 потребуются летные испытания объемом 200 часов, 4 или 5 месяцев, что было весьма оптимистичным прогнозом, т. к. реальный объем работы требовал вдвое больше времени.
В августе 1942 года подготовка производства на заводах в Канзасе, Джорджии, Огайо, Мичигане и Висконсине шла полным ходом; вскоре должны были пойти первые серийные В-29.
Предполагалось, что к 30 августа опытный самолет будет передан на испытательный аэродром в Сиэтле экипажу летчика-испытателя Эдди Аллена. Но в последние дни перед летными испытаниями посыпались отказы в системах:
группа шасси обнаружила отказ электропривода уборки шасси, а привода для створок двигателей вообще отсутствовали. 9 сентября все пришло в норму, и начались гонки двигателя и рулежки. Проверили систему покидания самолета в наземных условиях. Много неприятностей доставляли карбюраторы двигателей и сами двигатели, по ночам механики или регулировали движки, или меняли их.
ХВ-29 "Летающая морская свинка".
Во время рулежки 15 сентября - три подлета на высоту 5 метров, и опять был отказ в системе измерения мощности двигателей.
Наконец, 21 сентября ХВ-29 должен был уйти, в первый полет. В воздух его поднимал экипаж в составе: командир корабля - Аллен; 2-й пилот - Рид; инженер - Милликен; помощник инженера - Версеб; бортинженер - Хансен; бортрадист - Петерсон и наблюдатель - Лупплоу. В 15 часов 40 минут самолет стартовал и через 75 минут совершил посадку. На аэродроме присутствовали создатели самолета, которые потратили два года труда на В-29. После посадки лицо Эдди Аллена озарилось широкой улыбкой; "Он летает!" Через 30 минут Велвуд Билл диктовал свой отчет в Вашингтон, в первых строках которого говорилось: "Эдди Аллен докладывает, что мы имеем прекрасный самолет".
30 сентября испытания были прерваны на 10 дней, требовались доработки по силовой установке. Надежность Рай-товских двигателей оставляла желать лучшего. Одновременно по опыту первых полетов делались необходимые доработки по самолету и оборудованию, шло доукомплектование машины системами. Установили турели без пулеметов, кислородную систему, карбюратор другого типа на 2-й двигатель. Был установлен новый винт, который затем стал стандартным для В-29.
В конце октября, после доработок, В-29 поднялся в воздух, и опять - отказ двигателя. В течение ноября производились нерегулярные полеты, прерываемые отказами силовой установки. Испытания явно задерживались. До 2 декабря 1942 года первый ХВ-29 налетал 17 часов 55 минут.
В ноябре, в одном из полетов были проведены испытания при критической скорости. Гигантская машина парашютировала, и управляемость во время парашютирования была удовлетворительная. Первая победа! Затем производились испытания бустерного управления в канале руля направления (впоследствии оно было снято с самолета как лишнее, т. к. нагрузки на летчика оказались нормальными и бустер не пригодился. Определялось количество СО в кабинах экипажа; изучались характеристики турбокомпрессоров при наборе высоты и в горизонтальном полете, карбюраторов и системы подачи топлива к двигателям.
В течение последних дней ноября и первую неделю декабря испытания концентрировались на работе силовой установки. 2 декабря 1942 года ХВ-29 забрался на высоту 7620 м.
Следует отметить, что подтверждаемые в полетах аэродинамические характеристики машины были прекрасными на всех высотах, но все время отказывали двигатели.
В середине декабря Эдди Аллен и его экипаж начали испытания на определение минимальной взлетной дистанции с номинальной полетной массой. В конце декабря машину подготовили для полета на высоте 10 600 м, но погода не выдалась. Продолжались полеты по программе определения воздушной скорости, эффективности элеронов, усилий на них, проверки по установке винта во флюгерное положение.
28 декабря после 26-минутного полета на высоте 2070 м отказал двигатель № 1, контроль на земле обнаружил повреждение соседнего № 2, - опять последовала замена. До конца года выбыл из строя еще один Райт "Циклон".
Пока шли испытания и доводки первого ХВ-29, из ворот завода в Уичито вышел второй прототип ХВ-29 (серийный номер 41-003). 30 декабря его поднял в воздух экипаж Эдди Аллена. На высоте 1000 м воздушный винт не встал во флюгерное положение, и двигатель пошел в раскрутку до 3500 об/ мин. Начался пожар силовой установки. Была использована система пожаротушения, но пламя немедленно погасить не удалось. Эдди Аллен и его экипаж посадили опытную машину на аэродром, и пожар тушила пожарная команда на земле.
Двигатели продолжали отказывать каждую неделю. Но поддерживались постоянные связи с фирмами-смежниками, и все недостатки и недоработки устранялись достаточно оперативно. Первый месяц 1943 года ушел на капитальный ремонт двигателей, на следующий день - успешный полет без происшествий в течение 1 ч. 56 мин. Впоследствии В-29 подготовили к запланированному высотному полету. 31 января в полете на высоте 600 м отказал двигатель N2, испытательный ролет был прерван, винт установлен во флюгерное положение, и самолет сел на аэродром. Первый экземпляр ХВ-29 поставили на ремонт и осмотр оборудования. Дальнейшие испытания решено было проводить на "дублере".