Первая катастрофа в 239-й овэ произошла над аэродромом Газни: при заходе на посадку у второго разворота 2 мая 1986 г. разбился Ми-24, в котором погиб летчик-оператор В. Феденев, а командир получил тяжелые ранения. Причиной был назван обстрел противника, хотя на этот счет имелись и другие мнения: никто не заметил огня по вертолету, а сами летчики эскадрильи считали, что на борту отказали оба генератора и вертолет шел на посадку обесточенным. Растерявшийся экипаж не успел вовремя переключиться на аварийный преобразователь тока ПО-750, и, потеряв пространственную ориентацию, Ми-24 врезался в землю.
Другой Ми-24 был потерян в горах под Газни 15 июля 1986 г., выполняя в составе пары задание по сопровождению транспортной колонны из Шахджоя. В 50 км от Газни вертолет, шедший на высоте 3900 м, был обстрелян из ДШК, позиция которого находилась на горной вершине. Вертолет получил многочисленные повреждения и стал падать, однако экипаж сумел благополучно его покинуть на парашютах. В другом вылете в районе Гудалекалай пулевое ранение получил штурман эскадрильи, но поврежденная машина с пробоинами вернулась на базу. 19 августа в боевом вылете погиб командир звена Ми-8 капитан Н.С. Гончарук. При эвакуации разведгруппы его вертолет попал под обстрел, пули прошили кабину экипажа и тяжело ранили летчика. Гончарук из последних сил направил машину в сторону, уводя ее из-под огня, и спас экипаж. Вертолет довел домой штурман, принявший управление у теряющего сознание командира, который умер в воздухе.

Командир Ми-8МТ выполняет заход на посадку на скальном выступе. Если места для посадки не хватало, приходилось довольствоваться опорой одним колесом на скалу, удерживая вертолет в режиме висения на время высадки и погрузки. Осматриваясь, летчики приоткрывали блистары кабины, а борттехник в двери следил за высотой и препятствиями, помогая командиру.
Разгрузка Ми-8МТ на одном из постов под Кабулом. В горах вертолеты служили единственным средством снабжения, доставляя все необходимое — от воды и продовольствия до патронов, медикаментов и даже дров.
Новые потери принесла зима: на этот раз причиной неприятностей стало не ухудшение погоды с зимней мглой и туманами, не единожды приводившими к авариям в горах. Осенью 1986 г. моджахеды получили первые ПЗРК «Стингер», быстро ставшие основной опасностью для авиации. Компактный и удобный в обращении «Стингер» был быстро освоен боевиками, существенно усилив неприятельскую ПВО и осложнив работу авиации. ПЗРК явился весьма действенным средством: ИК-головка самонаведения обладала селективным действием, позволяя выделять цель на фоне помех-ловушек, повышенная до 3500 м высота применения в буквальном смысле подняла душманскую ПВО на новый уровень, а мощная осколочно-фугасная боевая часть была способна причинить самолетам и вертолетам фатальные повреждения. Теперь летчикам следовало опасаться не только очагов зенитной обороны у душманских баз и опорных пунктов: зенитчики с ПЗРК могли прикрывать караваны, следуя в их составе, и поджидать цели прямо у аэродромов.
В лагерях мятежников наладили обучение зенитчиков, с каждым месяцем число отмеченных пусков нарастало, и к концу 1986 г. потери от ПЗРК стали приобретать угрожающие размеры: практически в каждой части ВВС 40-й армии докладывали о случаях поражения ими самолетов и вертолетов (как считалось поначалу, противник пустил в дело «специальные гранатометы для стрельбы по низколетящим целям», но вскоре выяснилось, что речь идет о ставшем массовым применении ПЗРК).
Вертолетчикам спецназовских эскадрилий до поры до времени удавалось избегать встреч со «Стингерами», но уже через две недели после Нового года, 14 января 1987 г., ПЗРК был поражен Ми-8 из 239-й овэ, выполнявший перевозку людей в Кабул. Вертолет сбили над Суруби, были поражены двигатели, и экипаж капитана Цупко сразу покинул машину. Этот случай получил неприятный резонанс: летчики второпях выскочили через блистеры, не предупредив пассажиров, и тем пришлось выбираться самим из падающей машины. Парашютами успели воспользоваться только четверо, остальные четыре человека разбились вместе с вертолетом.
Под самый конец зимы, 27 февраля 1987 г., в эскадрилье был сбит Ми-24, выполнявший ночное прикрытие собственного аэродрома. Такое дежурство потребовалось организовать в ответ на неоднократные попытки минометных и ракетных налетов, а с участившимися обстрелами самолетов и вертолетов на взлете и посадке охрана аэродромов стала обязательной и для патрулирования окрестностей днем и ночью выделялась пара Ми-24. Вертолет, выполнявший облет аэродрома Газни на высоте 1600 м, получил множественные повреждения от прямого попадания ракеты. Дальнейшее происходило на глазах у всей эскадрильи: летчик капитан С.Н. Рабко и оператор старший лейтенант Ю. Матвеенков пытались покинуть вертолет с парашютами, но неуправляемая машина стала валиться и зарубила их винтом.
«Восьмерка» ведет просмотр троп и караванных маршрутов в пустыне Регистан. Крайний задний иллюминатор открыт чтобы обозревать местность и в случае необходимости быстро открыть огонь. 205-я овэ, лето 1987 г.