К осени 1939 г. наиболее многочисленной модификацией И-16, находившейся на вооружении ВВС ЛВО, оставался двухпулеметный тип 5, причем, как с двигателями М-25А, так и с модернизированными более высотными М-25В. Последние модификации истребителя в ЛВО поступали в довольно ограниченном количестве, тем более что весной-летом того же года ожесточенные бои в воздухе вспыхнули за тысячи километров от Ленинграда, в далекой Монголии. Первые столкновения с японскими ВВС потребовали направить на борьбу с ними самую современную на тот момент боевую технику.
Вместе с тем, несмотря на возникшие трудности, в истребительной авиации ЛВО «пятерки» все же постепенно заменялись более совершенными модификациями И-16. К началу войны с Финляндией в ЛВО уже поступило 50 пушечных И-16 тип 17, а также немало четырехпулеметных И-16 тип 10. Осенью 1939 г. в ВВС округа начали поступать И-16 тип 18 с двигателем М-62 и вооружением из четырех пулеметов ШКАС, которые лишь в октябре этого года завершили войсковые испытания. Несмотря на то, что в 1939 г. было выпущено уже достаточно много И-16 тип 24 с еще более мощным мотором М-63 2*, в Зимней войне они участия не приняли. Первая партия И-16 тип 24 попала на фронт лишь в марте, в самом конце войны, и поучаствовать в боях эти самолёты так и не успели. Во многом это объяснялась недоведённостью силовой установки, к надёжности работы которой и летом 1940 г. высказывалось немало претензий.
Не было в частях ЛВО и ни одного И-16, приспособленного для несения подвесных топливных баков (ГГГБ), первая партия таких машин прибыла в действующую армию уже после начала войны. Зато в ВВС округа поступил мелкосерийный И-16 тип 19 с пулемётами СН. Фактически это был стандартный И-16 тип 10, у которого крыльевые ШКАСы были заменены на СН. Три таких машины получил 25-й ИАП.
Из таблицы хорошо видно, что львиная доля И-16 находилась в распоряжении ВВС 7- й армии, развернутой на Карельском перешейке, и в составе ПВО Ленинграда. Вообще И- 16 к началу советско-финляндской войны по- прежнему оставались наиболее многочисленным типом истребителя в ВВС ЛВО. Помимо них в составе ВВС ЛВО было 261 И-15бис и 154 И-153, т. е. И-16 составляли 50 % истребителей ВВС округа, однако, фактически их доля в боевом составе была существенно выше, т. к. многие И-15бис являлись «остатком» после перевооружения эскадрилий с И-15бис на И-153. Например, в 4-й эскадрилье 26-го ИАП вместе с 21 «Чайкой» ещё оставались 15 «бисов», в 3-й эскадрилье 25-го ИАП, наряду с И-153, продолжали числиться восемь И-15бис. Кроме того, около 20 % всех И-15бис находились в составе 9-го ШАП, который к началу войны был фактически небоеспособен, т. к. заканчивал перевооружение как раз на этот тип самолета. В 59-й авиабригаде числилось 97 И-15бис, но реально только пять эскадрилий (две в 7-м ИАП и три в группе Сюсюкалова из 38-го ИАП) все еще имели на вооружении эти машины. В 54-й авиабригаде ни одна эскадрилья формально уже не имела на вооружении И-15бис, но при этом 37 таких машин по-прежнему числились в её составе.
1* Организационно объединены в 4-й тяжелый бом-бардировочный авиакорпус.
2* В 1939 г. авиапромышленностью было выпущено 155 И-16 тип 24. Для сравнения И-16 тип 18 постро-или 177, тип 10 — 426, тип 17 — 314.
Боевой состав и дислокация авиачастей ВВС ЛВО, оснащённых истребителями И-16 по состоянию на 30 ноября 1939 г.
| Полк (командир) | Подразделение | Аэродром базирования | Количество матчасти исправно/неисправно |
| 59-я авиабригада ВВС 7-й армии |
| 7-й ИАП майор Туренко | Управление | Левашово | 3/0 пушечных |
| 1-я АЭ | | 15/0 пушечных |
| Управление 4-я АЭ | Касимово | 2/0 пушечных 15/0 |
| 25-й ИАП майор Торопчин | Управление | Комендантский | 2/0 |
| 1-я АЭ | Левашово | 14/0 |
| 2-я АЭ | Горская | 13/0 |
| 38-й ИАП | | Пушкин | 1/4 |
| группа майора Леденёва | Управление | Пушкин | 4/1 |
| 1-я АЭ | | 15/0 |
| группа майора Сюсюкалова | 2-я АЭ | Пушкин | 13/22 |
| 68-й ИАП майор Зеленцов | Управление 1, 2 и 4-я АЭ | Пушкин | 51/2 |
| Всего | 9 эскадрилий | | 148/29 |
| 54-я авиабригада ВВС ЛВО (ПВО Ленинграда) |
| 19-й ИАП капитан Андреев | Управление | Горелово | 40/1 |
| 1, 2 и 3-я АЭ | | 15/0 пушечных |
| 26-й ИАП майор Кириллов | Управление | Манушкино | 4/0 |
| 1, 2 и 3-я АЭ | | 29/7 |
| | | 13/0 пушечных |
| 44-й ИАП майор Третьяков | Управление вместе | Ропша | 37/1 |
| с 2 и 3-й АЭ | | |
| 1-я АЭ | Витино | 34/0 |
| Всего | 9 эскадрилий | армии | 172/10 |
| ВВС 8 |
| 49-й ИАП майор Будаев | Управление 2 и 4-я АЭ | Нурмолицы й армии | 33/0 |
| ВВС 14 |
| 5-й САП майор Серебряков | Управление | Мурмаши | 1/0 |
| 2-я АЭ | Ваенга | 17/0 |
| итого | 21 эскадрилья | | 371/39 |
Помимо ВВС ЛВО, готовившихся принять участие во вторжении в Финляндию, И-16, в рассматриваемое время, находились на вооружении авиачастей ВВС Краснознаменного Балтийского флота, хотя обзор их действий и выходит за рамки данной работы. К началу войны все самолеты этого типа были сосредоточены в составе 61-й авиабригады. При этом 42 истребителя входили в состав 5-го ИАП, базировавшегося на аэродром Низино. «Ишаками» были полностью вооружены 2, 3- я и 4-я эскадрильи полка, кроме того, звено И-16 было в Управлении полка. Летчики полка отвечали за ПВО Главной Базы в Кронштадте и за подходы к Ленинграду со стороны Финского залива.
В Низино также базировались семь И-16, находящихся в 3-й эскадрилье 13-го ИАП.
Ещё 42 И-16, находившихся в 1-й и 2-й эскадрильях того же полка, были развёрнуты на аэродроме Котлы. Оба подразделения вошли в состав Авиагруппы Особого Назначения, созданной для поддержки морских десантов, которые планировалось высадить на островах в Финском заливе.