В 1570 году крымский хан Девлет-Гирей потребовал от царя восстановить независимость Казани и Астрахани и возобновить выплату дани Крыму, грозя в противном случае разорить все Московское государство. Ханское послание осталось без ответа, и осенью русские разъезды на засечной линии около Донкова и Путивля известили Ивана Грозного о необычном движении в степи. Татары были где-то совсем рядом. Сторожевые отряды каждый день могли убедиться в их, пока еще незримом, присутствии. Порой небо на линии степного окоема темнело от поднятой ими пыли или освещалось ночью дальними огнями; днем сторожам случалось наткнуться на сакму — следы многочисленной конницы: прибитую траву, землю, взрытую копытами лошадей и усеянную свежими конскими яблоками, или услышать вдали прыск и ржание табунов. Потом там и сям стали происходить легкие сшибки с крымцами. И хотя татары всюду являлись в малом числе и немедленно исчезали, завидев московских ратников, Грозный выехал со всем опричным войском к окской береговой черте. Однако трехдневное пребывание в Серпухове и ознакомление с донесениями разъездов успокоило царя. На военном совете приговорили идти назад в Москву, поскольку «все станишники во всех местах, где сказывали, видели людей и по сакме смечали до 30 тысяч (татар. — С.Ц.), и то солгали!». Как показали последующие события, русское командование недооценило силы врага; однако и хан, сведав о прибытии царского войска, не решился напасть на московские рубежи и увел орду на зимовку в Крым.
Весной 1571 года крымская орда вновь появилась у засечной черты. На этот раз к Девлет-Гирею присоединились ногаи и даже союзник Москвы кабардинский князь Темрюк (царский тесть). Все же хан действовал осторожно: он намеревался дойти до Козельска и, широкой облавой опустошив русское пограничье, уйти в степь. Но едва орда достигла Молочных Вод, как к Девлет-Гирею стали во множестве приходить московские перебежчики — боярские дети из земщины и татары-новокрещенцы. На измену их толкнули опричные погромы и бедствия последних лет, из-за которых военные силы Московского государства показались многим непоправимо подорванными. Перебежчики призывали хана не ограничиваться простым пограничным набегом, а идти в глубь России — на Москву. Галицкий сын боярский Бушуй Сумароков говорил, что «на Москве и во всех городах по два года была меженина великая и мор великий, и межениною и мором воинские люди и чернь вымерли, а иных многих людей государь казнил в своей опале, а государь-де живет в Слободе, а воинские люди в немцах (в Ливонии. — С.Ц.). А против-де тебя (хана. — С.Ц.) в собранье людей нет». То же самое утверждал боярский сын Кудеяр Тишенков: что хотя царя с опричниками и «чают» в Серпухове, но людей с ним мало и стать ему против хана «не с кем».
Столь дружный хор изменнических голосов придал Девлет-Гирею смелости. Впервые за всю историю разбойных набегов крымцев на русские земли орда устремилась прямо на столицу Московского государства.
В мае земские воеводы князья Вельский, Мстиславский, Воротынский, бояре Морозов и Шереметев заняли, по обыкновению, берега Оки. Иван спешил к ним на помощь с опричным войском. По пути в Серпухов царь приказал казнить воеводу Передового полка князя Михаила Черкасского (Салтанкула), сына князя Темрюка. Вряд ли это убийство было просто местью или мерой предосторожности. Участник похода немец-опричник Генрих Штаден определенно говорит о том, что князь Михаил Черкасский вошел в изменнические сношения с ханом.
Земские воеводы ожидали, что орда двинется по Муравскому шляху на Тулу и Серпухов, но изменник Кудеяр Тишенков указал хану обходной путь — по Свиному шляху. Он клялся головой, что эта дорога не охраняется воеводами и хан легко выйдет по ней прямо к Москве. К несчастью, изменник оказался прав. Послушавшись его совета, Девлет-Гирей беспрепятственно «перелез» Угру и вышел в тыл земскому войску, стоявшему у береговой черты Оки. Еще хуже было то, что опричное и земское войска оказались отрезанными друг от друга. Фланговый маневр удался хану главным образом из-за малочисленности русской армии, не сумевшей прикрыть все переправы. Главные московские рати еще осенью прошлого года ушли в Ливонию — осаждать Ревель. Впоследствии, говоря с польскими послами о причинах неудачи, Грозный жаловался: «Татар было сорок тысяч, а моих только шесть — ровно ли это?»
Действия Девлет-Гирея оказались полной неожиданностью для русского командования. В этой критической ситуации Иван принял решение оставить войско. Царь объяснял свой шаг тем, что не был предупрежден земскими воеводами о передвижениях орды: «Передо мной пошло семь воевод со многими людьми, и они мне о татарском войске знать не дали… а хотя бы тысячу моих людей потеряли, и мне бы двоих татар привели, и то бы с великое дело счел, а силы бы татарской не испугался». Легче всего объяснить поступок царя трусостью, как это и сделало большинство историков. На самом деле никакой трусости не было — Иван поступил так же, как поступали до него все московские князья, когда они чувствовали недостаток сил для отражения татарского вторжения: в этом случае они бросали столицу и ехали на север собирать полки (точно так же «струсил», например, князь Дмитрий Донской — уже после победы на Куликовом поле, — когда позволил хану Тохтамышу сжечь Москву). Хрестоматийное выражение Кутузова гласит, что «с потерею Москвы не потеряна Россия». К тому же Грозный и не думал «терять» Москву; по его приказанию опричное войско присоединилось к земскому, чтобы вместе отстаивать столицу.
