Знание-сила, 2009 № 06 (984) - [57]

Очаровательные молекулы

Александр Рулев, Михаил Воронков

_{Доктор химических наук А. Рулев и академик М. Воронков — сотрудники Института химии имени А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской Академии наук.}

В нашу жизнь давно и прочно вошли конкурсы красоты. Сегодня красавиц выбирают среди школьниц и тех, кому за 60, среди работников налоговой полиции, заключенных и даже среди животных. А можно ли организовать состязание за звание «Мисс Молекула»?

Задача непростая, если учесть, что, в отличие от химика, дилетант зачастую не способен оценить великолепие того, что невозможно увидеть простым глазом и даже в микроскоп. И хотя еще первобытные люди применяли простейшие наскальные рисунки как одну из форм передачи информации, те же палочки, кружочки и многоугольники, используемые химиками для изображения молекулы на бумаге или дисплее, с трудом воспринимаются непрофессионалами. Впрочем, и химику бывает непросто объяснить, почему одна структура оказывается привлекательнее другой. Действительно, некоторые воображаемые молекулярные ансамбли исполнены столь неотразимого очарования, что нередко красуются на обложках самых престижных химических журналов. И почему бы не представить улицы Наноленда, пестреющие афишами, зазывающими всех желающих на уникальный конкурс красоты «Мисс Молекула XX века»?

Оказывается, в мире молекул вовсю кипят страсти, и порой нешуточные! Нередко происходящие между ними столкновения приводят к разрыву одних связей и образованию других. История молекулярной моды прошлого столетия заслуживает особого внимания.

В середине XX века благодаря работам химиков-модельеров, плененных совершенством Платоновых тел, возникло модное направление: создание молекулярных ансамблей (этаких топ-моделей), имеющих привлекательные геометрические формы. Первенцем, рожденным искусственно в лаборатории-мастерской лауреата Нобелевской премии, швейцарского химика Владимира Прелога, стал адамантан. Атомы углерода в его молекуле расположены так же, как и в кристаллической решетке алмаза (по-гречески — adamantos). Его родственник, имеющий столь же эффектную структуру и представляющий собой димер адамантана, был придуман в качестве шутливой эмблемы XIX Международного конгресса по теоретической и прикладной химии (IUPAC), который проходил в Лондоне в 1963 году. Эта выдумка раззадорила американских модельеров-синтетиков. Они попытались получить углеводород такого строения, и счастье им улыбнулось! В честь прошедшего научного форума новорожденного окрестили конгрессаном. Сегодня представители многочисленного семейства алмазоподобных углеводородов и их гетероаналогов успешно трудятся в различных областях, прежде всего в фармацевтической промышленности.

Одна из интригующих страниц истории органической химии — открытие структурной формулы бензола. В январе 1865 года в Бюллетене Парижского химического общества появилась статья немецкого химика Фридриха Августа Кекуле «О конституции ароматических веществ», в которой он впервые предложил циклическую формулу бензола в привычном для того времени написании. В мае того же года в работах Кекуле появился знаменитый шестиугольник, а вскоре — хорошо известная современному школьнику структура бензола с чередующимися двойными и простыми связями. Во второй половине

XIX века возникло целое множество других, порой невероятных образов главы ароматического семейства. Так, например, известный немецкий химик-модельер Альберт Ладенбург, полемизируя с Ф. Кекуле о модели молекулы бензола, предложил для нее оригинальную призматическую структуру, получившую образное название «запертый в клетке тигр». В 1973 году профессор Колумбийского университета (США) Томас Кац и его сотрудники сделали заключительный стежок кропотливой вековой работы химиков-портных. Путем фотохимического разложения азапроизводного бензвалена они выделили углеводород, нареченный «призманом», или «бензолом Ладенбурга». Рожденная этими химиками красавица существенно отличалась от ее уравновешенного родственника — бензола — и была готова взорваться из-за пустяка при повышенной температуре.

Столь же скверным характером обладают некоторые члены семейства необычных углеводородов — кубанов. Родоначальник этого семейства был создан в 1964 году профессором Чикагского университета Филиппом Итоном и его коллегой Томасом Колем. На рубеже столетий на свет появился октанитрокубан, обладающий невероятной взрывной мощностью. А под Рождество 2005 года сотрудники группы профессора Геттингенского университета Армина де Майера изготовили для рождественской елки шефа замечательную игрушку — молекулу кубана, каждый атом углерода которой связан с циклопропильной группой. Сегодня кубан рассматривается как необычный предшественник разнообразных биологически активных соединений.

Октациклопропилкубан — рождественский подарок профессору А. де Майеру

В 80-х годах прошлого века на подиуме появилась экстравагантная конкурсантка, на первый взгляд, только что выскочившая из салона-парикмахерской. Это была дочь тетраэдрана, украсившая все четыре вершины тетраэдра группами С(СН₃