На протяжении двух столетий — XVI–XVII вв. — огромные пространства степных просторов, прилегающих к Северному Причерноморью, многозначительно назывались «Диким полем». В то время это была практически незаселенная и в хозяйственном отношении совершенно не освоенная огромная территория, на которой сталкивались интересы четырех главных военно-политических сил Восточной Европы того времени — Оттоманской империи, Крымского ханства, Московского царства и Польско-Литовского государства. Степи являлись ареной постоянных стычек их вооруженных отрядов, и от военных походов и набегов противоборствующих сторон страдало, в первую очередь, население окраин всех этих государств.
Дикое поле (по-польски «dzikie pola») простиралось от русской лесостепи на севере до прибрежных районов Черного моря на юге и от низовьев Дуная на западе до среднего и нижнего течения Волги на востоке. На северо-востоке, в верхнем течении Дона, оно заканчивалось легендарным Куликовым полем, которое широким языком степи далеко вклинивалось вглубь лесистых земель Московского государства и было извечным направлением агрессии крымских татар на русские окраины. К середине XVI века степные просторы днепровско-волжского междуречья со всех сторон были опоясаны цепью пограничных крепостей, линия которых демаркировала их естественную границу, а сами они являлись (в первую очередь, для Московского и Польско-Литовского государств) центрами колонизации плодородных, но еще неосвоенных просторов.
На западе и северо-западе Дикого поля располагались передовые польские и литовские крепости: Бар (Bar), Канев (Kanev), Черкассы (Čerkasy), Брацлав (Braclaw), Киев (Kiev), Каменец-Подольский (Kamenetz-Podolski), защищавшие украинские, главным образом, волынские и подольские земли, являвшиеся польско-литовскими владениями в среднем Поднепровье, от набегов крымских татар.
На северной и северо-восточной окраине степей, в землях Московского государства, стояли передовые русские крепости и остроги Стародуб, Новгород-Северский, Путивль, Рыльск, образовывавшие так называемую «Северскую Украйну» Московской Руси или «Северу» (в середине XVI века под «Украйной», т. е. окраиной, понимались приграничные земли, непосредственно прилегающие к Дикому полю, которые в несколько более позднее время еще называли «порубежьем» — О.К.). Далее на восток, в верхнем течении Оки и ее притоков, располагались Новосиль, Мценск, Белев, Одоев — владельческие или административные центры так называемых Верховских княжеств, располагавшихся в верхнем течении Оки, которые в первой половине XVI столетия (точнее, с 1492 по 1550 год) одно за другим перешли под руку Москвы, — все они составляли русскую «Верховскую Украйну». Еще далее на восток, по бассейну реки Упы, лежали города Великого княжества Московского: Крапивна, Тула, Венев и возведенный в 1554 году Дедиловский острог, прикрывавшие русское степное пограничье со стороны Куликова поля, — это была так называемая «Польская Украйна». Вслед за этими городами линию пограничных крепостей в верховьях Дона и его протоков продолжали города Михайлов, Пронск, Переяславль-Рязанский (нынешняя Рязань), Данков, Лебедянь — административные центры бывшего Рязанского великого княжества, присоединенного к Москве в 1521 году, и составлявшие «Рязанскую Украйну» Московского царства. Далее в одном направлении на Нижний Новгород, а в другом — на Тамбов простиралась «Казанская Украйна».
На юго-западе Дикого поля в конце XV — начале XVI века турки-османы для защиты находившихся от них в ленной зависимости княжеств Молдавии (по-турецки Buğdan) и Валахии (Eflak), располагавшихся в дунайско-днестровском междуречье, возвели крепости Азю или Озю (Ozu, современный Очаков) и Джан-Керман (Žan-Kirman, в настоящее время Каховка), которые заперли устье Днепра (по-турецки Ozu), а также Аккерман (Ak-Kirman, ныне Белгород-Днестровский, по-румынски Cetatea Alba) и Килию (по-румынски Chilia), преградившие доступ в район низовьев Днестра (по-турецки Tűrla) и Прута. Кроме того, Оттоманская империя контролировала территорию Бессарабии (Budjak), расположенную между Днестром и Прутом, и переправы на Днестре, для чего турки, начиная с 1491 года, построили там мощную крепость Бендер (Tiagin, нынешние Бендеры, по-румынски Tighina). На юге две мощные турецкие крепости — Кафа или Кефе в Крыму (Kafe, современная Феодосия) и Азак (Azak, ныне Азов), расположенный в устье Дона, защищали Крымское ханство, которое с конца XV века находилось под протекторатом Блистательной Порты (так еще иначе называли Оттоманскую империю).
Также в Северном Причерноморье в низовьях Днепра по соседству с Литвой и Польшей Крымскому ханству принадлежало несколько крепостей, которые служили отправными пунктами всех его набегов и походов в земли Польско-Литовского и Московского государств, а также убежищами на случай ответных действий северных соседей, зачастую дававших резкий отпор степной агрессии. К крепостям, принадлежавшим этому сателлиту Блистательной Порты, относились Ферах-Кермен (Ferah-Kirman, в настоящее время Перекоп) на Перекопском перешейке, Кизи-Кермен (Kyzy-Kirman, современный Береслав) и Ислам-Кермен (Islam-Kirman, ныне Аслан-городок).