Эта модификация была приспособлена для буксировки десантных планеров Эйрспид Хотспур, Хадриан и Хорса. Скорость буксировки самого тяжелого планера Хорса достигала 236 км/ч, причем в бомбардировщике размещалось десять десантников и 500 кг груза. За счет «эластичности» конструкции самолета, от приложения силы натяжения буксировочного троса длина Веллингтона увеличилась на 180 мм, смещая центр тяжести бомбардировщика назад и затрудняя пилотирование связки «буксировщик-планер».
В феврале 1942 г. была пересмотрена тактика нанесения бомбовых ударов по Германии. Новые методы основывались на сосредоточении над одной целью как можно большего количества бомбардировщиков в как можно меньший промежуток времени. Собрав из строевых и учебных частей все способные подниматься в воздух самолеты, англичане скомпоновали армаду в 1042 бомбардировщика. Ее мощные атаки по Кельну, Ростоку, Любеку, городам Рура германская пресса назвала «рейдами террора».
Предчувствуя моторный «голод», фирма Виккерс начала поиск поставщиков авиационных двигателей. После консультаций с возможными партнерами к концу 1939 г. остановились на американских двухрядных «звездах» воздушного охлаждения. В начале 1940 г. был размещен заказ на постройку прототипа бомбардировщика Веллингтон Mk.IV с двумя импортными 1050-сильными двигателями воздушного охлаждения R-1830-SC34-C Твин Вашп фирмы Пратт-энд-Витни и винтами диаметром 3,81 м американской фирмы Гамильтон-стандарт (Hamilton-Standard). Ожидаемая максимальная скорость - 386 км/ч на высоте 3000 м, однако из-за применения более экономичного двигателя дальность увеличилась бы примерно на 250 км. Всего с августа 1941 г. было построено 220 бомбардировщиков Mk.IV с американскими двигателями. На половине этих самолетов установили четырех-пулементую кормовую турель FN 20. Во всем остальном новая версия повторяла широко используемый Веллингтон Мк. 1С. Они применялись до мая 1943 г.
С начала 1942 г. началось серийное производство последней бомбардировочной версии Веллингтона: Мк. Хс 1675-сильными двигателями Геркулес VI или XVI. Применение нового сплава на основе алюминия уменьшило вес фюзеляжа и увеличило почти на тонну взлетный вес, сохранив летные данные версии Мк.Ш. Всего построено 3803 экземпляра Веллингтона Мк. X.
Служебный потолок Веллингтонов составлял примерно 4500 м, что делало их уязвимыми для всех компонентов ПВО Германии. Штаб ВВС еще в мае 1939 г. заказал фирме Виккерс высотную модификацию бомбардировщика, способную наносить точные бомбовые удары с высоты не менее 11000 м. Оснащенные высотными двигателями, с экипажем из трех человек, самолеты основную часть полета к цели выполняли бы на высоте, позволявшей хвостовому стрелку, находящемуся в негерметичной огневой установке, успешно отражать атаки перехватчика. При подлете к цели, окруженной сотнями зенитных орудий, стрелок перебирался в герметичную кабину к пилоту и штурману, после чего бомбардировщик забирался на недосягаемую для снарядов двенадцатикилометровую высоту, откуда и наносил удар.
Для реализации этой программы была создана цилиндрическая герметичная камера диаметром 1,651 м с небольшими иллюминаторами для экипажа. Наддув осуществлялся от компрессора, вращаемого одним из двигателей. Было разработано две модификации: Mk.V с 1425-сильными двигателями воздушного охлаждения Бристоль Геркулес III (построено два опытных образца) и Mk.VI с 1600-сильными двигателями жидкостного охлаждения Роллс-Ройс Мерлин 60. Обе модификации отличались увеличенным размахом крыла, ненадежностью силовых установок и отсутствием обзора для пилота.
Первый полет Веллингтона Mk.V состоялся 21 октября 1940 г.
На высоте 20000 футов (6096 м) обледенели иллюминаторы гермокабины, что вынудило прекратить подъем. Наибольшая высота в 30000 футов (9144 м) была достигнута этой машиной во время третьей попытки. Эти полеты выявили неспособность двигателей Геркулес обеспечить достаточную высотность бомбардировщику. Поэтому на втором прототипе, оснащенном двигателями воздушного охлаждения Геркулес VIII, заменили эти силовые установки на опытные двигатели жидкостного охлажде- ния Роллс-Ройс Мерлин R E1S М (в серии обозначался Мерлин 60). Испытания этой машины начались в мае 1941 г., она легко превзошла «пятерку» по высотным характеристикам и была запущена в серию в конце 1941 г. Экипаж состоял из четырех человек: пилот, штурман, бомбардир и радист. Наступательное вооружение - восемь 500-фунтовых (227 кг) бомб. Попытки создать дистанционно управляемые огневые точки, которые должны были устанавливаться в оконечностях мотогондол, потерпели провал, так же как и попытки довести гермотурель FN 70 с четырьмя 7,67-мм Браунингами. Поэтому на серийных машинах устанавливали стандартные турели FN 20А, что увеличило экипаж еще на одного человека.
Начиная с 1941 г. Веллингтон стал использоваться в качестве самолета дистанционного разминирования. Установленное на Мк. 1А оборудование генерировало магнитное поле, эквивалентное магнитному полю корабля. Это вызывало подрыв немецких донных магнитных мин, в большом количестве сброшенных германской авиацией в прибрежных водах, акваториях портов и на речных фарватерах. Оборонительное вооружение состояло из единственного пулемета Виккерс «К» для защиты верхней полусферы. Испытания новой системы успешно прошли на полигоне и самолет, опоясанный токопроводящим кольцом 15,55 м в диаметре, начал освобождать от мин важные фарватеры у побережья Великобритании. На этой модификации, обозначенной DW1 Мк. 1, стоял фордовский двигатель, соединенный с 35 кв генератором. Вскоре была разработана новая версия воздушного тральщика: DW1 Мк.П с несколько более мощным генератором и уменьшенным до 14,63 м диаметром токопроводящего кольца. Этот вариант с большим успехом использовался при разминировании летом 1941 г. Суэцкого канала и средиземноморских гаваней. Когда войска союзников захватили итальянские порты, то использовали Веллингтоны DW1 для очистки гаваней от собственных мин.