В 1902 году, еще при жизни Чехова, Леонтьев (Щеглов) опубликовал адресованное ему чеховское письмо от 22 февраля 1888 года (публикация этого письма, кстати, должна быть добавлена к списку прижизненных публикаций чеховских писем, приведенному в статье Н. И. Гитович «О судьбе эпистолярного наследия Чехова» — П 1, с. 295–298). Это письмо, в котором Чехов, делая разбор произведений Леонтьева (Щеглова), не только говорит о привлекательных чертах его таланта («Вы писака sui generis [своеобразный — лат.] и самостоятельны, как орел в поднебесье»), но и откровенно критикует его слабости («Вы субъективны до чертиков»; «Вы, как и Помяловский, тяготеете к идеализации серенькой мещанской среды и ее счастья»; в повести «Идиллия» «язык щедро попорчен» провинциализмами и т. д.). Давая для публикации это письмо, Леонтьев (Щеглов) говорил, что хранит его как «самый драгоценный документ».
Все это находится в явном противоречии с версией о завистничестве и тайной недоброжелательности Леонтьева (Щеглова), будто бы продолжавшейся до самой смерти Чехова. Два-три действительно ревнивых замечания в леонтьевских дневниках связаны с конкретными поводами, например с успехом чеховского водевиля «Трагик поневоле», в котором Леонтьев (Щеглов) увидел подражание теме «дачного мужа»; он считал ее своей после шумного успеха фельетона «Дачный муж…» и одноименного водевиля. Замечание Чехова в письме к Леонтьеву: «Температуру наших отношений Вы понизили искусственно, вопреки законам метеорологии» (П 5, с. 304), — относится к этому непродолжительному периоду леонтьевской ревности, от которой он отказался задолго до смерти своего великого друга. А болезнь Чехова вызывает у него тоскливое предчувствие и печальные размышления о судьбе русских писателей, среди которых Чехов — «наш номер первый» (ЛН, с. 485). Мнимую недоброжелательность Леонтьева (Щеглова) нужно локализовать, чтобы отделить «милую Жанушку» от тех действительных «литературных Яго» в чеховском окружении, о которых он сам писал с негодованием в своем дневнике.
В русскую литературу 80-х годов Леонтьев (Щеглов) вступил с военной темой вслед за Гаршиным: единодушное одобрение критики вызвал его рассказ «Первое сражение» (1881). У писателя был опыт личного участия в недавней войне — после окончания Павловского военного училища Леонтьев служит в Крыму, в 1877 году переводится в действующую армию на Кавказе, участвует в двух сражениях. Затем он учится в военной академии и в 1883 году в звании капитана выходит в отставку, чтобы всецело заняться литературной деятельностью.
В отличие от Гаршина, Леонтьев (Щеглов) в своих военных рассказах не затрагивает темы «народ и война». И все же в этих рассказах по-своему продолжена толстовская традиция: война предстает в них без прикрас; армейские будни, ужасы боя воспроизводятся не вообще, а преломленными через сознание героев, близких автору, — чаще всего молодых офицеров. Чехов высоко оценил роман Щеглова «Гордиев узел» и рассказ «Поручик Поспелов», хотя и считал, что Леонтьев напрасно «специализируется» на поручиках и прапорщиках.
Следующей темой Леонтьева (Щеглова) стала тема театра, актеров-любителей. Чехов приветствовал «Кожаного актера» — этот «теплый, ласковый рассказ» (П 3, 267). После успеха его комедии «В горах Кавказа» Леонтьев (Щеглов) пишет множество пьес, по преимуществу водевилей. В увлечении Леонтьева (Щеглова) театром Чехов увидел опасность. Во многих письмах Чехов призывает его не изменять своему таланту прозаика в погоне за славой драматурга, охладеть «к Мельпомене» и вернуться «в родное лоно беллетристики» (П 3, 238).
Дело заключалось не только в том, что театральные волнения отравляли «нежную и нервную натуру» Леонтьева («… хватит ли у Вас сил? Нужно много нервной энергии и устойчивости, чтобы нести бремя российского драмописца» — П 2,282). И не только в том, что, как писал Чехов в 1888 году, «современный театр — это мир бестолочи, Карповых, тупости и пустозвонства» (П 2,66). В пьесах Леонтьева (Щеглова), за исключением веселой и непритязательной комедии-водевиля «В горах Кавказа», особенно обнаружилась его авторская субъективность. Так, критику Чехова вызвал водевиль Леонтьева (Щеглова) «Дачный муж», в котором «автор уличает и казнит за то, над чем следует только смеяться» (П 3, 8). В нелепом сочетании насмешки над женскими модами с «дешевенькой моралью» Чехов видел нарушение самой основы жанра водевиля, который самого его так привлекал в эти годы. «Но это не помогло, — вспоминал позднее И. Н. Потапенко, — Щеглов пережил Чехова, но от театральной отравы не вылечился. […] Тут уж было роковое непонимание, с которым ничего нельзя было поделать» (Чехов в воспоминаниях, с. 264).
В 90-е годы запас леонтьевских тем оказался исчерпанным. Иссякли военная и театральная, а также дачная и курортная темы. Оставалась еще одна сфера жизни, известная Леонтьеву, — жизнь литературной среды. Обращение к ней сгубило репутацию Леонтьева-писателя. Когда Леонтьев (Щеглов) начал желчно-сатирически изображать нравы писателей, членов литературно-театрального комитета, издателей («Мир праху», «Около истины», «Затерянный мудрец»), он скатился к клевете — и был единодушно отлучен от литературы, большинство журналов отвернулось от него. Чехов, понимая, что во многом виной разгулявшиеся «щеглиные нервы», все же резко откликнулся на повесть Леонтьева (Щеглова) «Около истины», в пасквильной манере изображавшей толстовцев и издательство «Посредник»: «дикая, изуверская повесть», «мракобесие 84 пробы», «Вы заиграли на чужом инструменте» (П 5, 41, 52, 123).
