Обратив внимание на бедственное материальное положение учлета, инструкторы аэроклуба, скинувшись, купили ему пальто и хромовые сапоги, после чего учеба пошла веселее. Но обретенный в детдоме независимый характер давал о себе знать.
«Окончил аэроклуб, да думаю: поеду-ка на поезде «зайцем» на экскурсию. Ездил месяц, до Грозного добрался, возвращаюсь в Ставрополь, а Пономарев орет: «Ты где был?! Тебе вызов в Ейск!», а я и не думал, что в училище попаду, и подготовки не вел. Тогда, при выпуске, оказывается, инструкторы из Ейска присутствовали, нас проверяли и меня учли».
Иван Кабаков — курсант Ейского училища морских летчиков. Осень 1939 г.
Конкурс в единственное на всю страну училище летчиков морской авиации был очень высоким, но Иван Кабаков имел направление из аэроклуба. Его проверил инструктор из училища и рекомендовал в истребительную авиацию. Осталось пройти лишь мандатную комиссию.
«Стоит огромный стол, захожу я, метр в кепке. Рост у меня и тогда небольшой был, меня потом в полку «маленький Чкалов» называли. Говорю: «Пожалуйста, определите меня в бомбардировочную авиацию». Они на меня с сомнением смотрят и говорят: «А справишься? Чего это ты именно туда хочешь?» А я им: «Хочу летать выше всех, дальше всех!» Это так на меня перелеты Чкалова и Коккинаки подействовали».
Желание курсанта было удовлетворено, и вскоре он с опозданием на месяц приступил к освоению Р-5. Несмотря на задержку, Иван быстро догнал сокурсников. Впрочем, самолет ему не понравился. После 24 часов налета на устаревшем разведчике вплоть до самого выпуска он изучал уже СБ-2М-100.
В мае 1941 года последовал выпуск из училища, но — увы! — не лейтенантами, а сержантами. Сержант Иван Кабаков был распределен в 40 БАЛ ВВС Черноморского флота, базировавшийся в Джанкое, в северной части Крымского полуострова. Здесь и застало его начало войны.
Самолетов в полку не хватало — СБ были всего у одной эскадрильи, а остальные техники не имели. Но и без того было ясно, что дни этого бомбардировщика сочтены. Командование решает переучивать полк на новейший тогда Пе-2. Фактически 40 БАП стал первым полком морской авиации, приступившим к освоению этого самолета. Переучивание было возложено на капитана А.П. Цурцумия, будущего Героя Советского Союза.
«Отобрали нас человек восемь, теорию мы закончили, Цурцумия вывез командира полка (а спарки Пе-2 тогда не было), потом стал вывозить остальных, но третий разбил самолет, на том переучивание наше и закончилось».
В июле 1941 года Иван Кабаков был направлен в составе группы в Саранск, где в 1 ЗАЛ приступил уже к полноценному освоению новой машины. Вскоре на располагавшийся неподалеку аэродром прибывает для переучивания 73 БАЛ ВВС Балтийского флота, которым командовал Герой Советского Союза А.И. Крохалев. В 3-ю АЭ этого полка и был зачислен сержант Кабаков. Штурманом к нему назначили младшего лейтенанта Бориса Куликова, стрелком- радистом — краснофлотца Азизова. Впоследствии в экипаже Ивана Кабакова, сменяя друг друга, летали стрелками-радистами сержанты Шишков, Аверьянов и Смирнов.
В отличие от 40 БАЛ, новый полк был частью, имевшей боевой опыт не только в эту войну, но и в советско- финскую. 13 августа 1941 года стало для этой части черной датой, когда за один день полк потерял 43 (сорок три!) самолета СБ, в основном вместе с экипажами. Оставшийся личный состав, которого едва набиралось на эскадрилью, был направлен на переформирование и перевооружение. Первоначально у командования были планы превратить полк в истребительный, перевооружив на Пе-3, но затем снова перерешили и сохранили бомбардировочным на Пе-2. В январе 1942 года, после переучивания, летный состав 73 БАЛ отправился в Иркутск на завод № 39 для получения матчасти.
Пе-2 выпуска иркутского авиазавода выгодно отличались в тот момент от своих казанских собратьев тем, что на них штурман вооружался пулеметом УБК на установке ВУБ-1 (более распространенная впоследствии установка ФТ еще не выпускалась) вместо ШКАСа на турели ТСС 1*. Получаемые машины были совершеннее предшествующих серий и в навигационном отношении, поскольку несли новый радиополукомпас РПК-10 вместо более старого РПК-2 2*.
В Иркутске 73 БАП получил тридцать два Пе-2- Командиру полка в торжественной обстановке был вручен самолет, построенный на средства, собранные МОПР. В конце февраля 1942 года полк вылетел из Иркутска по направлению к Ленинграду.
Условия перелета были крайне тяжелыми. Маршрут был проложен вдоль единственного в здешней таежной глухомани ориентира — железной дороги, по обеим сторонам от которой там и сям виднелись следы недавних авиакатастроф — далеко не все машины, с таким трудом выпущенные в Иркутске и Комсомольске- на-Амуре, сумели дойти до фронта. Радиотехническое обеспечение трассы оставляло, мягко говоря, желать лучшего, и радиостанции новеньких бомбардировщиков, естественно, превратились в бесполезный груз.
До Казани 73 БАП дошел не в полном составе: под Красноярском один из самолетов загорелся в воздухе и разбился, его экипаж погиб. Еще один Пе-2, управляемый лейтенантом Кругловым, был посажен без шасси на аэродроме в Канске. Заходя на посадку, лейтенант, чей суммарный налет на Пе-2 составлял к этому моменту всего пять часов, запутался с тумблерами уборки шасси и указателями их положения, в результате чего к моменту касания полосы уже не представлял, выпущено ли шасси или убрано.