1353 год
Моровая язва в Москве.
14 марта преставился митрополит Феогност. На той же неделе умерли два малолетних сына Симеона Гордого, а 26 апреля и он сам. 6 июня, на сороковины старшего брата, преставился князь Андрей Иванович, а ещё через сорок дней у его вдовой княгини Марьи родился сын Владимир, будущий сподвижник своего двоюродного брата Дмитрия Донского.
Иван II едет в Орду за ярлыком на великое княжение.
1354 год
Торжественное посажение Ивана II на великокняжеский стол в Успенском соборе Владимира.
Князь Олег Рязанский захватил пограничный город Лопасню. Иван II уклонился от вооружённого столкновения, но велел укрепить окское порубежье.
1355 год
Иван II лишает брата своей жены Василия Вельяминова должности тысяцкого и назначает на неё, вопреки завещанию Симеона Гордого, боярина Алексея Петровича Босоволокова-Хвоста.
1356 год
3 февраля новый тысяцкий найден убитым на кремлёвской площади.
Волнения в Москве. Вельяминовы со своими людьми отъезжают от великого князя сначала в Рязань, затем в Орду.
1357 год
Митрополит Алексий исцеляет ордынскую царицу Тайдулу.
Убит своим сыном хан Джанибек. Бердибек сел на царство, также умертвив и двенадцать своих братьев.
1358 год
Иван II Иванович, сославшись на ханские грамоты, решительно отказывается пустить на территорию своего княжества ордынского царевича Мамат-хожу, прибывшего для размежевания пограничных с Рязанью земель.
Иван II Иванович прощает Вельяминовых и возвращает старшему из них, Василию Васильевичу, должность тысяцкого Москвы.
1359 год
13 ноября, приняв схиму, преставился великий князь Иван II Иванович. В духовной грамоте он завещает Москву сыновьям Дмитрию и Ивану, уступая треть её доходов шестилетнему племяннику Владимиру Андреевичу. По предсмертной просьбе Ивана Ивановича опекуном девятилетнего Дмитрия, временным правителем и местоблюстителем престола становится митрополит Алексий.