Логичным продолжением спортивно-технической карьеры стал интерес к последнему изобретению того времени — летающим машинам. В 1908 г. Жильбер построил моноплан с двигателем от мотоцикла. Испытания аппарата закончились полным фиаско, но это не остановило энтузиаста. В 1909 г., совместно с другим автогонщиком Луи Бессером (Louis Besseyre), он начинает проектировать второй аэроплан увеличенных размеров со 100-сильным двигателем, но работу закончить не удалось. После гибели Бессера в автокатастрофе (август 1910 г.), Эжен поступил в летную школу Луи Блерио. Обучение было чрезвычайно дорогим удовольствием, к тому же курсанты сами оплачивали ремонт разбитых ими аэропланов, поэтому к моменту завершения подготовки финансы Жильбера уже «пели романсы». Тем не менее, 24 сентября 1910 г., после восьми уроков и полутора часов полетного времени, Эжен Жильбер сдал экзамены и стал счастливым обладателем «бреве» Аэроклуба Франции № 240.
5 октября Жильбера призвали на военную службу в качестве рядового 92-го пехотного полка (Regiment d’lnfanterie), расквартированного в Клермон-Ферране. 23 апреля следующего года, закончив «курс молодого бойца», он был переведен в Версаль в полк саперов-воздухоплавателей (Regiment de Sapeurs-Aerostiers). 1 сентября Жильбер стал капралом (Caporal) и вскоре после этого приступил к сдаче экзаменов на диплом военного летчика. Во время полета 24 октября, заходя на посадку в непосредственной близости от железнодорожных путей, он не обратил внимания на подходящий поезд, и легкая «этажерка» была буквально опрокинута воздушной волной. В то время авиаторы еще не осознали необходимость привязных ремней, и летчика выбросило из кабины потерявшего управление самолета…
Травмы оказались серьезными, так что снова Жильбер сумел подняться в воздух лишь 3 марта 1912 г., продолжив зачетные полеты, необходимые для военного «бреве». Серия дальних перелетов была завершена 31 августа, после чего новоиспеченному военному летчику (диплом № 120) присвоили чин сержанта (Sergent) и направили в 1 — ю эскадрилью, оснащенную самолетами «Анри Фарман» и приписанную к 1 — му армейскому корпусу. Осенью авиачасть приняла участие в военных маневрах, проходивших на севере Франции, и этот эпизод завершил военную службу Жильбера.
Демобилизовавшись в октябре, Эжен получил работу на моторостроительной фирме «Рон» (Societe des Moteurs Le Rhone) в качестве «рекламного» пилота, в обязанности которого входило участие в различных гонках и рекордных полетах на аэропланах «Соммер», «Моран», «Депердюссен» и «Фарман», оснащенных двигателями фирмы. Летом 1913 г. после очередных гонок Жильбер был награжден Военной Медалью.
3 августа 1914 г. Франция объявила войну Германии и мобилизацию резервистов. Через несколько дней Жильбер стал одним из летчиков эскадрильи MS23, сформированной сразу после начала войны и получившей реквизированные «Парасоли», построенные для Турции. Сначала Эжену присвоили звание капрала, но через полторы-две недели ошибка была исправлена, и он снова получил сержантские нашивки.
10 августа эскадрилья отправилась на фронт. В середине месяца (14-го или 16-го числа) Жильбер едва не стал жертвой «дружественного огня»: во время захода на посадку его самолет обстреляли из винтовок солдаты пехотной части, проходившей маршем по дороге недалеко от аэродрома. К счастью, в то время в курс боевой подготовки еще не входили тренировки в стрельбе по воздушным целям, и авиатор отделался лишь неприятными ощущениями.
Довольно необычный «фарманоподобный» гидросамолет «Моран Солнье», на котором Жильбер летал в Монако в 1913 г.
«Канар», построенный Жильбером в 1912 г. Более об этом аэроплане ничего не известно.
Боевыми заданиями летчиков эскадрильи стали вылеты на разведку. 2 октября Жильбер впервые совершил бомбометание, сбросив на врага несколько импровизированных бомб (90-мм снаряды с приваренным оперением), а ровно месяц спустя провел первый воздушный бой. В тот день он вместе с командиром MS23 капитаном де Верньетт де Ламоттом (de Vergnette de Lamotte) отправился на очередную разведку. К тому времени авиаторы уже не поднимались в воздух без оружия: Эжен предпочитал стандартный армейский револьвер, а его наблюдатель — многозарядный полуавтоматический «Маузер» с деревянной кобурой-прикладом 1*. Благополучно выполнив задание, экипаж взял курс на запад. Подлетая к линии фронта, французы заметили одиночный «Фарман» (MF.7 или 11), преследуемый германским «Таубе». Пилот «Фармана» поступил опрометчиво, вылетев на тихоходном самолете в одиночку и без оружия. Обнаружив беспомощность своего противника, немцы были настроены весьма агрессивно. Однако, сосредоточившись на преследовании своей жертвы, они не замечали приближающийся «Моран», пока не стало слишком поздно. Капитан де Ламотт сделал три выстрела, после которых немецкий самолет перешел в крутое пикирование и совершил посадку на первой же подходящей площадке.
18 ноября Жильбер со своим механиком рядовым Огюстом Белем (Auguste Bayle) и еще два экипажа из 23-й эскадрильи в очередном боевом вылете встретили такую же по численности группу из 23-го германского авиаотряда, осуществлявшую бомбардировку французских позиций. Жильбер атаковал одного из «бошей», который немедленно взял курс на восток. На «Парасоле» имелся трехзарядный кавалерийский карабин, а у противника — пулемет, но фактически боевые возможности машин были близки, поскольку немецкий наблюдатель сидел в передней кабине и его сектор обстрела сильно ограничивался элементами конструкции собственного самолета.