Тогда он впервые пустил в ход огнестрельное оружие, но ему не хватило опыта. Пули только раздробили парковую скамью, а Морган отделался простым испугом. Судья города, видимо, понял, что обещает в будущем этот подросток, и осудил Диллингера на десять лет. Это наказание Диллингер отбывал в устроенном по-современному исправительном доме для малолетних преступников «Индиан Реформетор». Методы «исправления», практикуемые там, не сделали из Джона честного гражданина. Напротив, он стал «государственным преступником номер один».
После четырех лет пребывания в исправительном доме губернатор штата отпустил Диллингера «под честное слово». В «благодарность» за это тот вместе с бандой, сколоченной в исправительном доме, совершал свои первые преступления исключительно в штате Индиана. Позднее банда перенесла свою деятельность в соседние штаты: Огайо, Мичиган, Иллинойс.
И каждый раз их «работа» сопровождалась такими жестокостями, что становилась известной всей Америке, хотя в годы экономического кризиса грабежи банков были делом обычным. Диллингер не довольствовался старыми методами гангстеров: «Руки вверх, и деньги на стол», — он стрелял в толпу без предупреждения, убивая каждого, кто попадался ему на пути к кассе. Эта жестокость со временем создала ему известность, которая способствовала его дальнейшему успеху. Никто не осмеливался сопротивляться, когда появлялись люди Диллингера с плащами, перекинутыми через правую руку.
Оружие, которым владела банда, стало собственностью гангстеров в одну из октябрьских ночей 1933 года, когда Джон Диллингер вместе с Гомером Ван Метером и Фрэнком Нэшем напали на полицейское отделение в штате Индиана. Покончив с полицейскими, гангстеры захватили два пулемета, несколько десятков пистолетов и шесть автоматов, дюжину ружей, четырнадцать ящиков с патронами и пулезащитные жилеты. На двух автомашинах, одна из которых была похищена у полиции, они вывезли свою добычу.
И все же в 1933 году, когда на счету Диллингера было уже 45 ограблений, казалось, его настигло возмездие.
Бандита опознал шериф небольшого местечка Блатфон. Он запер его в камеру и с беспокойством ожидал чиновников полиции, которых вызвал по телефону, но вместо них в его кабинет вошли сообщники гангстера. Шериф был убит, а Диллингер снова оказался на свободе.
Местная пресса писала о загадочном убийстве шерифа из Блатфона. Но о поимке Диллингера и мгновенном его освобождении газеты не обмолвились ни словом. Таким образом, ни у кого даже не закралась мысль о том, как гангстеры разведали, где находится их босс. Ведь об этом знал только сам шериф да один-два человека из руководства ФБР!
После ограбления Чикагского национального банка все попытки поймать Диллингера оказались безрезультатными. Был оцеплен весь город, обшарены все углы, которые могли служить убежищем бандитам, и все же темно-синий лимузин, за рулем которого сидел сам Джон Убийца, словно сквозь землю провалился. А в то время как сыщики ФБР прочесывали притоны и игорные дома Чикаго, банда находилась в «двухнедельном отпуске». Гангстеры разъехались по самым фешенебельным курортам Соединенных Штатов. Сам Диллингер вместе с тремя закадычными друзьями отправился на неделю к морю во Флориду. Там им показалось слишком шумно, и они двинулись дальше, к горам Аризоны. Остановились на пару дней в небольшом местечке Таскон и, поселившись в Конгресс-отеле, наслаждались роскошью и покоем, словно люди высшего общества, как все те, кто принадлежит к десяти тысячам избранных семейств Америки. И здесь снова Диллингер случайно попал в руки деревенского шерифа.
В ночь на 26 января 1934 года в Конгресс-отеле начался пожар. В это время пьяные Диллингер и три его сообщника спали в номере. Через несколько минут от них осталась бы лишь кучка пепла, и ФБР, а вместе с ней и вся Америка так никогда и не узнали бы об их бесславном конце. Лишь в последний момент всю четверку спас пожарник Джемс Фримен и отправил пострадавших в госпиталь Таскона, потому что гангстеры отравились дымом.
В тот же день Джемс Фримен, листая на дежурстве иллюстрированные журналы, увидел большую фотографию Диллингера. Фримена охватил страх. Он вспомнил лицо одного из четверых, спасенных им несколько часов назад. Фримен внимательнее вгляделся в фотографию и окончательно уверился, что прав.
Шериф Джордж Хантер рассмеялся, когда Фримен сообщил ему, что «государственный преступник номер один», пьяный и отравленный дымом, лежит в госпитале. Но Фримен так настаивал, что Хантер, наконец, удосужился послать в больницу чиновника. То, что шериф считал дурной шуткой или по крайней мере ошибкой, оказалось правдой. Два деревенских полисмена сделали то, чего не мог добиться весь аппарат ФБР. Полицейские надели наручники на Диллингера и его сообщников, словно это были простые бродяги, и препроводили их к онемевшему от изумления шерифу. На этот раз ближайшее отделение ФБР быстро выслало эскорт сыщиков. Похоже было, что банде Диллингера на самом деле пришел конец. Чтобы наверняка отправить пойманных на электрический стул, что при разночтении уголовных законов в разных штатах не так-то легко сделать, заключенных переслали туда, где их точно ждал смертный приговор. Джона Диллингера самолетом отправили в штат Индиана — там он застрелил полицейского. Во всех американских штатах убийство полицейского карается смертью. Остальные три гангстера попали в штат Огайо — там ими был убит шериф из Блатфона. Вся Америка вздохнула с облегчением.