Поэтому нет ничего удивительного, что счет молодого пилота увеличился крайне незначительно - к двум сбитым "французам" он добавил до конца октября года всего лишь 6 сбитых "томми": пять "Спитфайров" и "Харрикейн". Довелось Остерманну и впервые быть битым - 1 сентября один из "Спитфайров" подбил его "Мессершмитт", однако немец сумел дотянуть до французского побережья в районе Булони (Boulogne).
После завершения "Битвы за Англию" эскадра в числе многих других частей Люфтваффе была отправлена на отдых, который продолжался несколько недель. В середине января 1941 года JG 54 снова перебросили в район Ла-Манша для решения задач ПВО. Без особых побед и поражений летчики провели здесь еще три месяца.
29 марта большая часть эскадры была неожиданно переброшена в Австрию. Как оказалось, причиной тому стал готовящийся новый блицкриг на Балканах. Нападение на Югославию первоначально не входило в планы Гитлера, занятого подготовкой к нападению на СССР. Однако свержение короля и последовавшие следом события подтолкнули немцев на столь решительный шаг. На подготовку вторжения ушло всего две недели. О быстроте и слаженности немецкой военной машины говорит тот факт, что все наземные службы JG 54 всего за неделю были переброшены на немалое расстояние в 1630 километров!
Вечером 5 апреля части полка уже находились на аэродромах вдоль северной границы Югославии. На тот момент Stab/ JG 54 и II./ JG 54 размещались на аэродроме Грац (Gratz) в Австрии, a 4./JG 54 и III./JG 54 - в Арад (Arad), Румыния.
Части, дислоцированные в Австрии, должны были атаковать с севера, в районе Загреба, в то время как части из Румынии должны были уничтожить авиацию противника в районе Белграда, облегчая наступление на столицу Югославии. Именно на этом направлении 6 апреля произошли самые напряженные бои Балканской кампании.
Первое столкновение имело место между 7:30 и 8:40. Утром бомбардировщики Do 17 из состава KG 2 и KG 3 под прикрытием 40 "мессеров" из JG 77 и III./JG 54 совершили первый налет на сербскую столицу. Следующий налет немцы провели в полдень, а затем до наступления сумерек успели еще дважды бомбить Белград. Всего 4-й воздушный флот за сутки четырежды бомбил столицу Югославии, совершив 484 самолетовылетов силами бомбардировочных полков. Истребители совершили всего 120 самолето-вылетов, но этого хватило, чтобы полностью устранить авиационное присутствие противника в районе Белграда.
В одном из этих первых вылетов отличился и Остерманн. Примерно около 16:00 во время налета на Белград летчики III./JG 54 прикрывали 90 Ю-87. Над столицей их встретили 18 югославских "Мессершмиттов" 32-й и 51-й групп. В тяжелейшем бою немецкие летчики записали себе три сбитых самолета противника: по одной победе - обер-лейтенант Ханс-Эккехард Боб (Hans-Ekkehard Bob, 20-я победа), лейтенант Остерманн (9-я победа) и обер-лейтенант Герхард Коалл (Gerhard Koall). Югославские потери составили три сбитых истребителя: погибли поручник Новакович и наредник Петров, а поручник Прецесник воспользовался парашютом.
Обер-лейтенант Макс-Гэльмут Остерманн
Остерманн на фронте
Югославский истребитель IK-2, один из которых пошел на счет Остерманна в ходе Югославской кампании
7 апреля в ходе очередного вылета Остерманн заявил о сбитом IK-2, однако для командования доказательства оказались неубедительными, и эта победа не пошла на его боевой счет. Тем более что и по югославским данным в тот день летчики IK-2 столкновений с противником не имели, ограничившись патрульными вылетами.
После завершения основной части Югославской кампании JG 54 перебазировалась в аэропорт Землин (Semlin) близ Белграда, только для того, чтобы передать машины летчикам 77-й эскадры, которая должна была участвовать в войне против Греции.
4 мая личный состав III./JG 54 по железной дороге был отправлен на аэродром Штольп-Риц (Stolp-Rietz) в Померании, где вместе с остальными группами эскадры начали подготовку к кампании против Советского Союза. В течение месяца летчики пересели на новые Ме-109Ф-2 и 15 июня перелетели в Восточную Пруссию на аэродром Блуменфельд (Blumenfeld).
По состоянию на 21 июня III./JG 54 насчитывала 40 истребителей и 48 летчиков. Вопреки расхожему мнению, в составе группы, как и во многих других частях Люфтваффе, принявших участие в операции "Барбаросса", в то время почти не было асов: два летчика являлись "экспертами" с более чем 20 победами на счету, пятеро - асами, и еще только семеро имели на боевом счету сбитые. 7-й эскадрилье в этом смысле повезло - помимо комэска обер-лейтенанта Гюнтера Шольца (Gunther Scholz, 8 побед), асами были сам Остерманн (9 побед) и унтер-офицер Карл Кемпф (Karl Kempt, 5).
В ночь на 22 июня в 4:10 пилоты III./JG 54 вылетели на первое боевое задание - сопровождение бомбардировщиков Ю-88 на бомбовый удар по аэродрому Паневежис, на котором базировались бомбардировщики СБ из состава 9-го сбап 7-й САД. Во втором и третьем вылетах группа прикрывала удары по Кейданам, записав на свой счет первые три победы в новой войне.
23 июня пилоты III./JG 54 вылетали на "свободную охоту" в район Ковно и в полдень недалеко от Кейданы 7-я и 9-я эскадрильи перехватили группу бомбардировщиков СБ, шедших без какого-либо истребительного сопровождения. В течение восьми минут немецкие летчики заявили сбитыми 14 советских самолетов. Собственные потери составили один Ме-109 "эксперта" и командира 9./JG 54 обер-лейтенанта Ханса-Эккехарда Боба. Две заявки штабисты не подтвердили, но это не коснулось Остерманна, который открыл в том бою свой счет на Восточном фронте сразу двумя победами.