Пушкин сблизился с Вульфом в 1824 году. Летом этого года поэт прибыл на подневольное житье в Михайловское, а Вульф проводил летние каникулы в расположенном по соседству имении своей матери Тригорском.
Тригорское жило в годы Михайловской ссылки поэта шумной и веселой жизнью, в которой Пушкин принял самое живое участие. Дом Прасковьи Александровны Осиповой, в это время 43-летней вдовы, был полон женской молодежи. Все молоденькие барышни различных возрастов: дочери Осиповой от первого ее брака с Н. И. Вульф — старшая Анна, ровесница Пушкина, и младшая Зина (Евпраксия), 15-летний подросток; дочери ее от брака с И. С. Осиповым — совсем юные Екатерина и Мария; ее падчерица, дочь второго мужа — Сашенька — Александра Ивановна Осипова. В 1825 году наезжала сюда и ее сводная племянница (дочь П. М. Полторацкого и Е. И. Вульф) Анна Петровна Керн, двадцатипятилетняя женщина, состоявшая в несчастном замужестве за шестидесятилетним генералом. Керн производила на всех встречавших ее неотразимое впечатление. Даже сухой педант Никитенко, увидев ее в первый раз, растрогался. "Ее лицо, — пишет он, — мгновенно приковало к себе мое внимание. То было лицо молодой женщины поразительной красоты. Но меня больше всего привлекала в ней трогательная томность в выражении глаз, улыбки, в звуках голоса".
Мужской элемент в Тригорском был представлен Пушкиным и Вульфом. Одно лето гостил здесь университетский товарищ последнего, поэт H. M. Языков. В доме царила атмосфера влюбленности; романы разыгрывались во всех уголках. Пушкин был предметом преданной любви Анны Николаевны, и у молоденькой Зины тоже кружилась голова. Строгой матери, П. А. Осиповой, пришлось даже увозить с глаз Пушкина свою старшую дочь, а потом и племянницу Керн во избежание катастрофических последствий.
Вульф, 19-летний студент, только что вступавший в жизнь, не мог не покориться обаянию личности Пушкина. Поэт для студента стал образцом во многих отношениях и прежде всего оказался его учителем и наставником в науке страсти нежной, в привычках и нравах любовного обхождения. Изучение любовной науки не было только теоретическим, тут же происходили и практические упражнения при участии всей женской молодежи Тригорского. Ученик не отставал от учителя и даже выступал с решительным успехом в роли конкурента поэта.
Когда, по окончании университетского курса, Вульф начинал самостоятельную жизнь, вступив на службу в Петербурге, он мог сказать о себе, что он "напитан мнениями Пушкина и его образом обращения с женщинами". В наступательном и оборонительном союзе против красавиц Пушкин был Мефистофелем, а Вульф Фаустом. Так называли их молоденькие барышни, за которыми они ухаживали.
Вульф всю свою жизнь стремился поступать по "науке", а наука, между прочим, исключала живую страсть. "Мне было бы приятно ей понравиться, — записывал в дневнике Вульф, — но никак бы не желал в ней родить страсть: это скучно. Я желаю только нравиться, занимать женщин, а не более: страсти отнимают только время; хорошо, ежели не имеют дурных последствий". О сущности любовной практики Вульф делает следующее признание. Будучи уже в военной службе, Вульф приволокнулся за хозяйкой трактира. "Молодую красавицу трактира, — записывает он, — вчера начал я знакомить с техническими терминами любви; потом, по методу Мефистофеля, надо ее воображение занять сладострастными картинами; женщины, вкусив однажды этого соблазнительного плода, впадают во власть того, который им питать может их, и теряют ко всему другому вкус; им кажется все пошлым и вялым после языка чувственности. Для опыта я хочу посмотреть, успею ли я просветить ее, способен ли я к этому. Надо начать с рассказа ей любовных моих похождений".
Вульф говорит, что Пушкин знал женщин, как никто, и женщина не могла отказать ему в своих ласках. Но, характеризуя Пушкина в его отношениях к женщинам, Вульф не находит более подходящего определения: Пушкин — весьма цинический волокита. А когда Вульф получил известие о женитьбе Пушкина на H. H. Гончаровой, он записал в дневнике: "Желаю ему быть счастливу, но не знаю, возможно ли надеяться этого с его нравами и с его образом мыслей. Если круговая порука есть в порядке вещей, то сколько ему, бедному, носить рогов, — это тем вероятнее, что первым его делом будет развратить жену". Односторонность этих заявлений Вульфа надо подчеркнуть. Вульфу была открыта лишь одна сторона жизни чувства в Пушкине — феноменальная, а ноуменальная была скрыта от его взоров, она была недоступна самой духовной природе Вульфа. Но с феноменальной стороны чувство любви было изучено Вульфом в теории и практике весьма разносторонне. Все виды любви были ему ведомы — от чисто физической до платонической. Последний термин, впрочем, надо понимать совершенно особенно. Платонизм Вульфа был весьма своеобразным и характеризовался таким положением, при котором "он" считал себя непереступившим последней черты, а "она" считала себя совершенно отдавшейся.
В своем дневнике Вульф рассказывает с нескромными подробностями свои романы. С этой стороны дневник Вульфа- произведение совершенно исключительное в русской литературе, и значение его для истории нравов, для истории любовного быта 20-х годов не подлежит сомнению. Любовные переживания Вульфа не были патологическими; они носят на себе печать эпохи и общественного круга, к которому он принадлежал. Если бы Вульф был исключением, то его дневник не представлял бы общего интереса. Но дело в том, что рядом с Вульфом и за ним стояли ему подобные, что в круг его переживаний втягивались девушки и женщины его общественной среды, что в этом общественном круге его любовные переживания не казались выходящими из порядка вещей. С этой точки зрения дневник Вульфа — целое откровение для истории чувства и чувственности среднего русского дворянства 1820-30-х годов. Самое обращение с женщинами и девушками такое, какое нам трудно было бы представить без дневника Вульфа. Правда, в письмах самого Пушкина хотя бы к жене, в его произведениях кое-где, в письмах князя Вяземского к жене, уже встречались нам намеки на иной, не похожий на наш, любовный быт, но это были намеки, рассеянные подробности картины, которую можно нарисовать только теперь при помощи дневника Вульфа.
