Удивительный мир органической химии - [35]
В настоящее время фенолформальдегидные полимеры используют для производства клеев, лаков, эмалей, твердых древесноволокнистых и древесностружечных плит (ДВП и ДСП), стеклотекстолита, а также для изготовления крупногабаритных панелей и плит для стен и перекрытий зданий, сборных конструкций складов, гаражей и т. д. В фенолформальдегидный полимер можно добавлять различные наполнители. С одной стороны, они снижают себестоимость полимера, а с другой — придают пластмассе новые качества. В зависимости от характера наполнителя полимерные материалы называются по-разному: фаолит (на основе асбеста), стекловолокнит (на основе стекловолокна), арзамит (на основе графита), гетинакс (на основе бумаги), текстолит (на основе тканей).
Всем знакомо слово «капрон». Но не все знают, что этот полимер (а именно он носит это название) вырабатывают из фенола. Правда, путь, который проделывает фенол, чтобы стать капроном, очень длительный и сложный. В конечном продукте (капроне) вы уже не увидите привычного бензольного кольца. Действительно, посмотрите на формулу капрона:
Капрон используют главным образом в качестве текстильных волокон, часто в комбинации с природными волокнами. Из них вырабатывают нити для вязания, канаты, парашютный шелк, небольшие детали (например, шестеренки) и т. д. Но особое значение это волокно приобрело для изготовления женских чулок, производство которых начато еще в 1939 г. (США).
Если в бензольное кольцо ввести две или три гидроксильные группы, то можно получить ряд двухатомных и трехатомных фенолов.
Многоатомные фенолы в химических реакциях могут участвовать одной, двумя и даже тремя гидроксильными группами. Такие фенолы — более сильные кислоты, чем обычный фенол. Они легче растворяются в воде, окисляются. Некоторые из производных этих фенолов применяют как лекарственные препараты, компоненты красителей, составные части фотопроявителей. Так, гидрохинон, полученный еще в 1830 г. при сухой перегонке хинной кислоты, нашел применение в фотографии в качестве восстановителя. Это связано с тем, что при окислении гидрохинон легко переходит в хинон (эта реакция обратима).
Эта реакция и легла в основу фотографического процесса. Гидрохинон при проявлении восстанавливает бромистое серебро до металлического, образуя черное изображение на бумаге.
Некоторые производные пирокатехина играют важную роль в жизнедеятельности человека и животных, например адреналин.
Адреналин — гормон. Его выделили из надпочечников и в 1902 г. установили его строение. Он способствует передаче нервного возбуждения, участвует в обмене веществ, а также влияет на деятельность сердечно-сосудистой системы.
Вот такая удивительная гидроксильная группа. И пусть не удивляет вас то, что в разных соединениях ее свойства проявляются по-разному.
Глава 6
Два противоположных мира
6.1. Союз двух групп
Итак, водородный атом гидроксильной группы может иметь различную подвижность в зависимости от того, с чем связана эта группа. Например, в молекуле фенола этот водород гораздо подвижнее, чем в молекуле спирта. Поэтому спирт — вещество нейтральное, а фенол — слабокислое. Но, как известно, водород гидроксила может стать еще «кислее», т. е. подвижнее. Помните пикриновую кислоту? На усиление кислотных свойств в ней «работают» три нитрогруппы. Но есть вещества, в которых в качестве таких «усилителей» может быть карбонильная группа:
Попробуем мысленно связать гидроксильную группу с карбонильной. В результате получим новую группу следующего строения:
Такая группа существует в действительности и входит в состав карбоновых кислот. Ее называют карбоксильной группой. Это название вполне объяснимо. Оно произошло в результате слияния двух групп карбонильной («карб») и гидроксильной («окси»). Так появился химический термин — карбоксигруппа.
Для того чтобы узнать, как «работает» карбоксильная группа, мы снова расчленим ее на две составляющие — гидроксильную и карбонильную — и рассмотрим их в отдельности. Но сейчас эта задача намного упрощается. О гидроксильной группе мы многое знаем. Например, то, что она ведет себя по-разному в зависимости от того, с чем она связана. Например, в спиртах она одна, а в фенолах — другая. Но изменится ли что-нибудь, если в этих веществах между радикалами (алифатическими или ароматическими) и гидроксильной группой «внедрить» карбонильную группу? Но не будем спешить. Ведь мы не знаем еще строение карбонильной группы, которая должна усилить кислотные свойства гидроксила.
Карбонильная группа содержит двойную связь, которая, как и в алкенах, состоит из σ- и π-связей. Но в отличие от этиленовой двойной связи она достаточно поляризована (атом кислорода более электроотрицателен, чем атом углерода), поэтому π-электронная плотность в ней смещена в сторону атома кислорода:
Установлено также, что полярность карбонильной группы в 6 раз выше, чем гидроксильной группы. Это очень важно! Если гидроксильную группу соединить с карбонильной, то последняя будет усиливать поляризацию связи О—Н. А это приводит к тому, что гидроксильная группа будет достаточно легко отщеплять водород в виде протона:
