Удивительный мир органической химии - [32]
Реакция взаимодействия спиртов с кислотами, в результате которой образуются сложные эфиры, называется реакцией этерификации. Такие реакции идут «туда-сюда»: при взаимодействии кислоты со спиртом образуется сложный эфир, а при действии на него водой получаются снова исходные вещества — кислота и спирт. Поэтому такие реакции называют обратимыми. Сложные эфиры находят применение в органическом синтезе. Кроме того, эти эфиры, образованные из спиртов и органических кислот, часто служат в качестве эссенций, способных имитировать запахи натуральных фруктов и растений. Поэтому некоторые из эфиров добавляют в мыла, шампуни, зубные пасты в качестве отдушек.
Если же спирт нагреть с концентрированной серной кислотой, то получается другое вещество — простой эфир. Разные спирты образуют разные простые эфиры. Например, из этилового спирта образуется диэтиловый эфир:
Диэтиловый эфир (его часто называют просто этиловым эфиром) — низкокипящая жидкость (34,5 °С). Он полностью испаряется, если его немного налить в ладонь руки. При работе с эфиром нужно помнить о его очень высокой огнеопасности. Работая даже вдали от источника огня, нельзя поручиться, что эфир не вспыхнет. Это может произойти потому, что пары эфира в 2,5 раза тяжелее воздуха и они способны «стелиться» по поверхности лабораторного стола на значительное расстояние.
История открытия диэтилового эфира противоречива. Некоторые историки химии утверждают, что эфир был открыт еще в 1200 г. испанским алхимиком Раймундом Луллием (1235-1315). В то же время в «Истории химии» Микеле Джуа говорится, что эфир стал известен около 1560 г. под названием «истинного услащенного купоросного масла». Однако хорошо известно, что с эфиром был знаком Т. Парацельс. Более того, есть сведения, что этот знаменитый ученый открыл в 1525 г. (или в 1540 г.) обезболивающее и наркотическое действие этого эфира.
Диэтиловый эфир часто применяют в качестве растворителя, а также в производстве бездымного пороха, искусственного шелка. Но особую известность он получил среди хирургов. Его впервые применили в медицине в качестве обезболивающего средства. Но об этом мы поговорим позже.
Однако вернемся к спиртам. Кроме этилового спирта, существуют и другие. Например, у этилового спирта есть его «младший брат» — метиловый спирт Н>3С—ОН. Назван он так потому, что гидроксильная группа связана с метальным радикалом (СН>3—). Чаще этот спирт называют метанолом. Впервые его синтезировал П. Бертло в 1858 г. из углерода и серы. Этот синтез (из элементов!) можно представить в виде такой схемы:
Спустя много времени метиловый спирт стали получать нагреванием древесины без доступа воздуха. Образующиеся при этом пары сжижали, получая много различных веществ. Среди них был и метиловый спирт, который назвали древесным. Кстати, название «метиловый спирт» происходит от греческих слов, обозначающих «древесное вино». Поскольку этот спирт в молекуле содержит один атом углерода, то и соответствующий углеводород с одним углеродным атомом также решили назвать метаном. Так произошло название самого первого члена гомологического ряда алканов. В настоящее время метиловый спирт получают из синтез-газа (СО + Н>2) при его нагревании в присутствии катализаторов:
Метиловый спирт применяют в органической химии для получения огромного количества разнообразных органических соединений. Его можно использовать даже в качестве добавки в бензин. В результате повышается октановое число бензина.
Но теперь о главном. Метиловый спирт — сильнейший яд. Несколько граммов этого спирта, попавшего в организм человека, приводят вначале к полной потере зрения, а немного большее количество — к смерти. Поэтому метиловый спирт для технических целей обязательно сопровождается надписью «Метанол — яд» и хранится в специальном помещении или сейфе.
Если в молекуле спирта содержатся три углеродных атома, то такой спирт называют пропиловым (опять же — по названию радикала). Но официальное его название — пропанол-1:
Этому спирту соответствует другой спирт с тем же числом углеродных и водородных атомов, но иного строения — изопропиловый спирт (пропанол-2).
Как известно, эти спирты — изомеры. В молекуле пропилового спирта гидроксильная группа связана с группой —СH>2, а в молекуле изопропилового спирта — с группой
а при окислении вторичных спиртов — кетоны (углеводороды с группой
В этих реакциях атом кислорода «забирает» водород от спиртов. В результате образуются «безводородные алкоголи». В связи с этим возник термин «альдегид» (от лат. слов alcohol dehydrogenatus). Из первых частей этих слов Ю. Либих в 1835 г. составил слово «альдегид».
Кроме метилового, этилового и пропилового спиртов, существует множество других — бутиловый, пентиловый, гексиловый и т. д. Кроме того, у каждого из них имеются еще и изомеры. Чем больше углеродных атомов в молекуле спирта, тем больше изомеров. При этом число изомеров у спиртов растет быстрее, чем у алканов.
