Шпаргалка по органической химии - [11]

2) облака двух других р-электронов не участвуют в гибридизации.

Они сохраняют форму симметричных объемных восьмерок и при боковом перекрывании с подобными облаками другого углеродного атома образуют две π-связи.

Гомологи ацетилена:

1) подобно метану и этилену, ацетилен начинает собой гомологический ряд;

2) это ряд ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью между атомами углерода в молекуле;

3) согласно систематической номенклатуре название таких углеводородов образуются путем замены суффикса – ан соответствующих предельных углеводородов на – ин;

4) как и этиленовые углеводороды, атомы углерода нумеруются начиная с того конца, к которому ближе кратная (тройная) связь:

а) этин СН≡СН;

б) бутин-1 СН≡С-СН₂-СН₃;

в) бутин-2 СН₃-С≡С-СН₃.

Особенности изомерии: а) обусловлена разветвлением углеродного скелета; б) характерное положение тройной связи; в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.

22. Химические свойства ацетилена

1) ацетилен данного ряда углеводородов имеет большое практическое значение;

2) в отличие от метана и этилена, ацетилен горит ярким пламенем.

Примеры горения ацетилена: сварочные работы на стройках, в мастерских, на заводах.

Во всех этих случаях не видно образования копоти.

В данном случае: а) частички углерода сильно раскаляются в средней части пламени; б) придают ему яркость; в) в конечном итоге сгорают полностью.

При сварочных работах вместо воздуха используется кислород. При этом достигается полное сгорание ацетилена, возрастает температура пламени до 3000 °C. Смеси ацетилена с воздухом и кислородом взрывоопасны;

3) π-связь уступает по прочности основной δ-связи;

4) по месту π-связей могут проходить реакции присоединения и окисления.

Если в цилиндр, заполненный ацетиленом, налить раствор перманганата калия, раствор быстро обесцветится;

5) ацетилен, как и этилен, легко окисляется;

6) из реакций присоединения для ацетилена характерно взаимодействие с бромом.

Две стадии реакции присоединения при взаимодействии ацетилена с бромом:

1) сначала бром присоединяется по месту одной π-связи и образуется 1,2-дибромэтен: СН = СН + Вr₂ → ВrСН=СНВr;

2) затем присоединяется вторая молекула брома по второй π-связи, продуктом реакции является 1,1,2,2-тетрабромэтан: ВrСН=СНВr + Вг2 → Вr₂СН– СНВr₂;

3) в присутствии катализатора (платины, никеля) к ацетилену может присоединяться водород.

При этом ацетилен сперва превращается в этилен, а затем в этан:

4) при присоединении хлороводорода по одной из π-связей образуется газообразное вещество хлорэтен (хлорвинил). Катализатором данной реакции является хлорид ртути:

5) присоединение воды (гидратация) происходит в присутствии катализатора Hg²⁺ в кислой среде (реакция М.Г. Кучерова). При этом ацетилен образует ацетальдегид, а его гомологи – соответствующие кетоны:

23. Применение и получение ацетилена

Ацетилен – это один из наиболее значимых углеводородов с тройной связью. Он является первым представителем ряда ацетилена, а также бесцветным газом, который практически не растворим в воде. Молекула ацетилена имеет на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена, и при этом характерно образование третьей связи между атомами углерода.

Применение ацетилена:

1) может применяться в качестве горючего при газовой сварке и резке металлов;

2) используется также для синтеза различных органических соединений;

3) в результате присоединения хлора к ацетилену получают растворитель – 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;

4) при отщеплении хлороводорода от 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется трихлорэтен – растворитель высокого качества, который широко применяется при чистке одежды: СНСI = ССI₂;

5) в больших количествах ацетилен идет на производство хлорэтена, или винилхлорида, с помощью полимеризации которого получается поливинилхлорид (используется для изоляции проводов, изготовления плащей, искусственной кожи, труб и других продуктов);

6) из ацетилена получаются и другие полимеры, которые необходимы в производстве пластмасс, каучуков и синтетических волокон.

Получение ацетилена:

1) в лабораториях и промышленности ацетилен чаще всего получается карбидным способом. Если кусочки карбида кальция поместить в сосуд с водой или если воду добавлять к карбиду кальция, начинается сильное выделение ацетилена: СаС₂ + 2НОН → С₂Н₂ + Са(ОН)₂. Со стороны промышленности полимерных материалов карбидный способ является малоэффективным. Он связан с большими затратами электроэнергии на получение карбида кальция.

Особенности карбида кальция:

а) карбид кальция получают в электропечах;

б) получается при взаимодействии извести с углеродом (коксом, антрацитом);

в) получается при температуре 2000 °C: СаО + 3С → СаС₂ + СО;

2) применяется способ получения ацетилена из более доступного химического сырья – природного газа (метана).

Особенности получения ацетилена из метана: а) если метан нагревать до высокой температуры, то он разлагается на углерод и водород; б) одним из промежуточных продуктов этой реакции становится ацетилен: 2СН₄ → 2С + 4Н₂;

в) одной из характерных черт получения ацетилена из метана являются две идеи: