Шпаргалка по органической химии - [9]
Реакция присоединения, характерная для всех алкенов:
1. Присоединение водорода.
Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия – при комнатной температуре.
Реакция гидрирования, или гидрогенизация, – это присоединение водорода к веществу.
При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.
2. Присоединение галогенов.
Реакция протекает при обычных условиях.
Дихлорэтан – это жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.
Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды.
3. Присоединение галогеноводородов.
Галогенопроизводные углеводороды можно получить двумя путями:
1) присоединение к этилену хлороводорода;
2) замещение водорода в этане на хлор.
4. Присоединение воды.
Реакция протекает в присутствии катализатора – серной кислоты.
Сначала происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этилсерной кислоты.
Затем этилсерная кислота при взаимодействии с водой образует спирт и кислоту.
Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, которые содержатся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.
Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться при обычной температуре.
При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью.
Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода и воды: С>2Н>4 + 3O>2 → 2СO>2 + 2Н>2О.
18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
Химические свойства: 1) для этилена характерна горючесть; 2) в отличие от метана, этилен горит светящимся пламенем, что обусловливается повышенным содержанием в нем углерода; 3) углерод, который образуется при распаде молекул этилена от нагревания, сгорает не сразу; 4) если пропускать этилен в раствор перманганата калия, то фиолетовый раствор быстро обесцвечивается; 5) если пропускать этилен и метан в сосуды с бромной водой (водный раствор брома), то от этилена красно-бурый бром быстро обесцвечивается; 6) метан на бромную воду не действует; 7) этилен оказывается более реакционным веществом, чем предельные углеводороды; 8) при реакции этилена с бромом образуется бесцветная жидкость дибромэтан, происходит присоединение молекул брома к молекулам этилена; 9) присоединение атомов брома идет за счет двойной связи, которая при этом превращается в простую связь. Легко присоединяют бром и другие непредельные углеводороды. Раствор перманганата калия и бромная вода являются реактивами на непредельные углеводороды; 10) по двойной связи к непредельным углеводородам в присутствии катализатора (платины, никеля) может присоединяться водород.
В результате этой реакции происходит насыщение атомов углерода водородными атомами до предела.
Реакции гидрирования – это реакции, в которых происходит присоединение водорода к веществу.
Характерные черты реакции гидрирования: 1) в процессе гидрирования атомы углерода при двойной связи из состояния sр>2-гибридизации переходят в состояние sр>3-гибридизации; 2) изменяется пространственное строение молекулы; 3) из плоской молекулы этилена при гидрировании образуется объемная молекула этана.
Правило Марковникова.
При ионном присоединении галогеноводорода к двойной углерод-углеродной связи несимметричного алкена водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше водородных атомов, а атом галогена – к тому атому углерода, где их меньше.
Влиянием метильного радикала на двойную связь и обусловливается тот факт, что присоединение идет не произвольно, а в определенном направлении.
Атом углерода смещает в свою сторону электронную плотность связей с атомами водорода и приобретает частичный отрицательный заряд. Электронная плотность связи радикала с соседним атомом углерода смещается в сторону последнего, а это образует смещение весьма подвижного облака π-связи к крайнему атому углерода.
19. Применение и получение этиленовых углеводородов
Применение углеводородов:
1) благодаря высокой химической активности углеводороды ряда этилена являются ценным сырьем для синтеза многих органических веществ;
2) этиленовые углеводороды не используются в качестве горючего;
3) особенно широко этилен используется для получения органических веществ;
4) этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза многих органических веществ;
5) при взаимодействии этилена с хлором получается 1,2-дихлорэтан.
Особенности дихлорэтана: а) это летучая, трудновоспламеняющаяся жидкость; б) используется для растворения смол; в) используется для очистки текстильных материалов; г) применяется в сельском хозяйстве для обеззараживания зернохранилищ; д) используется в борьбе с филлоксерой винограда;
