Шпаргалка по органической химии - [12]
– выделить его на промежуточной стадии;
– не дать ацетилену возможности разложиться на углерод и водород.
Для этого образующийся ацетилен необходимо быстро удалить из зоны высокой температуры и охладить.
24. Диеновые углеводороды
Строение и номенклатура.
Диеновые углеводороды – это углеводороды с двумя двойными связями.
Общая формула диеновых углеводородов: С>nН>2n-2.
Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи разделены одной простой связью, называются соединениями с сопряженными двойными связями (дивинил и его гомологи).
СН>2=СН-СН =СН>2 бутадиен-1,3 (дивинил).
Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи примыкают к одному углеродному атому, называются углеводородами с кумулированными двойными связями (аллен и его гомологи):
СН>2=С=СН>2 пропадиен-1,2 (аллен);
R-СН =С=СН>2 алкилаллены.
Углеводороды, в молекулах которых две двойных связи разделены двумя и более простыми связями, называются алкадиенами с изолированными двойными связями.
СН>2=СН—СН>2—СН=СН>2 пентадиен-1,4.
Химические свойства диеновых углеводородов.
Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции присоединения.
Например: а) обесцвечивают бромную воду; б) присоединяют галогеноводороды.
Характерной особенностью реакции присоединения является то, что наряду с обычным 1,2-присоединением идет 1,4-присоединение, при этом между 2-м и 3-м углеродными атомами возникает двойная связь. При реакции бутадиена-1,3 с бромистым водородом получается два продукта:
Соотношение продуктов реакции зависит от температуры и природы галогена. Выход продукта 1,4-присоединения увеличивается с повышением температуры и при переходе от хлора к йоду. При комнатной температуре получают смесь продуктов 1,2– и 1,4-присоединения. При низких температурах образуется больше того продукта, скорость образования которого выше (кинетически контролируемый продукт 1,2-присоединения). При высоких температурах образуется термодинамически более стабильный продукт 1,4-присоединения (термодинамически контролируемый продукт реакции). При наличии достаточного количества брома молекула бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи еще одну молекулу галогена. При наличии двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются.
Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) является природный каучук.
25. Каучук и его свойства. Вулканизация каучука
Основные способы получения каучука в природе:
1) каучук получается из млечного сока некоторых растений, преимущественно гевеи, родина которой – Бразилия;
2) для получения каучука на деревьях гевеи делаются надрезы;
3) млечный сок, который выделяется из надрезов и представляет собой коллоидный раствор каучука, собирается;
4) после этого он подвергается коагуляции действием электролита (раствор кислоты) или нагреванием;
5) в результате коагуляции выделяется каучук.
Основные свойства каучука:
1) важнейшее свойство каучука – это его эластичность.
Эластичность – это свойство испытывать значительные упругие деформации при сравнительно небольшой действующей силе, например растягиваться, сжиматься, а затем восстанавливать прежнюю форму после прекращения действия силы;
2) ценным для практического использования свойством каучука является также непроницаемость для воды и газов.
В Европе изделия из каучука (калоши, непромокаемая одежда) стали распространяться с начала ХIХ в. Известный ученый Гудьир открыл способ вулканизации каучука – превращения его в резину путем нагревания с серой, что позволило получать прочную и упругую резину.
3) резина обладает еще лучшей эластичностью, в этом с ней не может сравниться никакой другой материал; она прочнее каучука и более устойчива к изменению температуры.
По своему значению в народном хозяйстве каучук стоит в одном ряду со сталью, нефтью, каменным углем.
Состав и строение натурального каучука: а) качественный анализ показывает, что каучук состоит из двух элементов – углерода и водорода, т. е. относится к классу углеводородов; б) количественный анализ его приводит к простейшей формуле С>5Н>8; в) определение молекулярной массы показывает, что она достигает нескольких сот тысяч (150 000–500 000); г) каучук – это природный полимер; д) молекулярная формула его – (С>5Н>8)n; е) макромолекулы каучука образованы молекулами изопрена; ж) молекулы каучука хотя и имеют линейное строение, не вытянуты в линию, а многократно изогнуты, как бы свернуты в клубки; з) при растягивании каучука такие молекулы распрямляются, образец каучука от этого становится длинее.
Характерные особенности вулканизации каучука:
1) натуральный и синтетический каучуки используются преимущественно в виде резины, так как она обладает значительно более высокой прочностью, эластичностью и рядом других ценных свойств. Для получения резины каучук вулканизируется;
2) из смеси каучука с серой, наполнителями (особенно важным наполнителем служит сажа) и другими веществами формуются нужные изделия и подвергаются нагреванию.
26. Ароматические углеводороды (арены)
Характерные особенности ароматических углеводородов:
1) ароматические углеводороды (арены)
