(11 мая) взятие Нарвы;
(18 июля) взятие Дерпта, захват в плен епископа и части населения. Выделение земель в Сибири Григорию Строганову.
1559 (январь) новое вторжение войск Ивана в Ливонию;
(февраль) взятие Мариенхаузена — крепости Ливонского ордена
(2 августа) уничтожение армии Ливонского ордена под командованием маршала Филиппа Шалла фон Белла;
(21 августа) взятие Феллина; пленение магистра Ливонского ордена Вильгельма фон Фюрстенберга.
1560 (7 августа) смерть великой княгини Анастасии.
(ранняя осень) арест Адашева в Дерпте; ссылка Сильвестра.
1561 (4 июня) Ревель и рыцарства Харриен, Ервен и Вирланд переходят в подчинение Швеции;
(28 ноября) магистр Ливонского ордена Готтхард Кеттлер, архиепископ Риги Вильгельм и рыцарство архиепископства переходят в подчинение Польши.
1562 начало гневных выступлений Ивана против высшей знати.
1563 (январь) взятие Полоцка;
(31 декабря) смерть митрополита Макария.
1564 собор в Москве; назначение протопопа Афанасия митрополитом;
(17 декабря) отъезд Ивана IV в Александровскую слободу.
1565 (3 января) послание Ивана IV митрополиту и боярской думе, угроза отречения, вооружение;
(конец января) возвращение Ивана в Москву, создание опричнины.
1566 отречение Афанасия, назначение и изгнание Германа, назначение Филиппа митрополитом.
Земский собор в Москве.
1569 убийство смещенного митрополита Филиппа.
Борьба против крымских татар.
1570 начало «долгой вражды» со Швецией.
1571 нападение крымских татар; взятие Москвы; бегство Ивана IV в Ярославль; суд над опричниками.
1572 новое нападение крымских татар, разгром их войсками москвитян; ликвидация опричнины.
1573 посещение Ивана литовскими послами во главе с Гарабурдой; безрезультатные переговоры о литовском наследстве.
1575 назначение Симеона Бекбулатовича «царем».
1576 отправка Симеона «великим князем» в Тверь.
1577 наступление Москвы в Ливонии.
1578 переговоры со Стефаном Баторием.
1579 возврат Полоцка московскому государству.
1580–1581 захват Нарвы и Ингерманлапда Швецией.
1581 осада Пскова Стефаном Баторием; мирные предложения Ивана.
1580 отъезд послов Ивана к императору и папе, миссия Антония Поссевина в Польшу, Литву и Москву.
1581 убийство Иваном IV престолонаследника Ивана.
1582 (15 января) Ям-Запольский мир.
1583 (август) перемирие с Швецией на Плюссе.
Поход Ермака Тимофеевича на Тобол и Иртыш.
1584 (18 марта) смерть Ивана IV.
