В 1697 году Б. П. Шереметев вернулся к дипломатической деятельности. Петр I снабдил боярина рекомендательными письмами и отправил в Европу «ради видения мореходных противу неприятелей Креста Святого военных поведений, которыя обретаются во Италии, даже и до Рима и до Малтийского Острова, где пребывают славные в воинстве кавалеры». Показательно, что на длительную заграничную поездку Шереметев не просил денег из казны и потратил из собственных средств двадцать пять тысяч пятьсот пятьдесят рублей — сумму по тем временам огромную. Сделал он это для «чести и славы имени царского величества и в память своей Шереметевых фамилии».
Это военно-дипломатическое поручение боярин выполнил успешно. Он вернулся в Москву 10 февраля 1699 года, а на следующий день на банкете у Лефорта представился царю в немецком платье, с Мальтийским крестом на груди, и был обласкан Петром.
Впрочем, милость царя оказалась мимолетной: Шереметеву по-прежнему не доверяли полностью. В дневнике иноземца Корба 13 марта 1699 года записан следующий многозначительный эпизод: «На вопрос царя, кому за его отсутствием поручить управление Москвою, один из бояр дал совет, что эту обязанность можно возложить на Бориса Петровича Шереметева. Так как царь знал, что этот советчик противится его начинаниям, то дал ему пощечину и спросил гневным голосом: „Неужели и ты ищешь его дружбы?“» По «боярскому списку» Шереметеву велено быть «у города Архангельского» — подальше от Москвы. Впрочем, весной 1700 года, когда царь готовился к плаванию в Азов, «боярин и военный кавалер мальтийской свидетельствованный Борис Петрович Шереметев» был вызван вместе с другими знатными боярами в Воронеж, но какой-либо военной должности он не получил.
Приближалась война со Швецией, и о воеводе Б. П. Шереметеве вспомнили. Он был назначен командовать «нестройной поместной конницей», а нанятые за границей генералы и любимцы царя возглавили дивизии регулярной армии, двинувшейся в августе 1700 года к шведской крепости Нарве.
И воевода Шереметев начал воевать — так, как умел и как привык, и как умели и привыкли воевать его лихие, но «нестройные» дворянские и казачьи полки. В августе 1700 года конница Бориса Петровича Шереметева стремительно ворвалась в занятую шведами Ливонию. В записках И. Желябужского указывалось, что «боярин и военный свидетельствованный кавалер Борис Петрович Шереметев, с конницею, с царедворцы, и с смолняны, и с черкасы ходил от Ругодива под Колывань (Ревель), и с шведы был у него бой, и шведов многих побил и в полон побрал». Главные силы русской армии (тридцать четыре тысячи человек) в середине сентября 1700 года осадили Нарву.
Шведский король Карл XII в начале октября высадился с гвардией и тремя полками в Пернове (Пярну) и двинулся на выручку осажденной крепости; в его распоряжении находилось двадцать три тысячи отборного войска. Немногочисленная конница Шереметева (пять-шесть тысяч человек) отступила к Нарве.
18 ноября шведская армия была уже в десяти верстах от Нарвы. Петр I уехал в Новгород, передав командование иностранцу фельдмаршалу герцогу де Кроа. Военный опыт Шереметева остался без внимания…
На военном совете Шереметев предлагал оставить под Нарвой небольшой осадный отряд, а главные силы вывести из лагеря и дать сражение шведам в «поле», на удобных позициях. Предложение русского полководца явилось единственно разумным в той обстановке. Боевые порядки русской армии оказались растянутыми, артиллерийские батареи находились на внутренней линии, обращенной к крепости, полки сидели в своих траншеях, и маневрирование силами во время сражения было почти невозможно. Инициатива заранее отдавалась шведам: они могли наносить концентрированные удары по любым участкам растянутых русских позиций.
Предложение опытного русского полководца не приняли. Герцог де Кроа сомневался, сумеют ли офицеры удержать в повиновении русских «варваров», если их вывести из-за укреплений, и решил оставить осадную армию на прежних позициях…
Расплата наступила немедленно. Утром 19 ноября, после двухчасовой артиллерийской подготовки, шведы атаковали русский лагерь.
Конница Шереметева стояла на крайнем левом фланге, рядом с дивизией генерала Вейде, на которую и направила удар шведская армия. Фронт русской обороны был прорван, солдат Вейде начали теснить влево, прямо на позиции Шереметева. Дворяне погнали коней к реке, под огнем шведов начали переправляться на другой берег. Более тысячи человек утонуло во время переправы…
Организованной обороны уже не существовало, каждый полк отбивался отдельно. Командующий герцог де Кроа и другие офицеры-иноземцы поспешили сдаться шведскому королю. Де Кроа даже приказал русским генералам и офицерам прекратить сопротивление, ссылаясь на свои права командующего.
Солдаты генерала Головина, стоявшие на правом фланге, начали отступать к мосту через реку Нарову. Однако Преображенский и Семеновский полки, дивизии Вейде и Трубецкого продолжали отбиваться. Сражение становилось затяжным, и король Карл XII предложил «почетную капитуляцию»: шведы обязались пропустить все русские войска с оружием, знаменами и шестью полковыми пушками на другой берег Наровы.
