Органическая химия - [22]

Шрифт
Интервал

H, – СООН; в анионитах – группы четвертичных оснований типа [Ar—NR3]OH и др.

Применение ионитов исключительно разнообразно. При пропускании воды, содержащей соли, последовательно через катиониты, а затем аниониты вначале происходит замена всех катионов солей на Н>+, а затем всех анионов солей на ОН>-, т. е. обессоливание воды.

Иониты дают возможность в научной работе и промышленности выделять из сложных смесей различные органические вещества, например витамины группы В, С. Для выделения алкалоидов, стрептомицина и других антибиотиков в заводских условиях также применяют иониты.

Катиониты, отдавая свои ионы водорода, заменяют катализаторы – кислоты, действуя более мягко и не требуя нейтрализации по окончании процесса.

Иониты применяются и как лекарственные препараты (например, при повышенной кислотности желудочного сока).

43. Двухатомные фенолы

Существует три простейших двухатомных фенола: о-диоксибензол, или пирокатехин, м-диоксибензол, или резорцин, п-диоксибензол, или гидрохинон.

Некоторые двухатомные фенолы чаще всего в виде производных встречаются в природе в растительных продуктах – дубильных веществах, смолах и т. д. Получают двухатомные фенолы обычно синтетически, сплавляя соли дисульфокислот или соли феноломо-носульфокислот со щелочами. Двухатомные фенолы обладают свойствами, близкими уже рассмотренным свойствам одноатомных фенолов: они образуют феноляты, простые и сложные эфиры, окрашиваются FeCl>3, дают продукты замещения атомов водорода и т. д.

Однако наличие двух фенольных гидроксилов отражается на свойствах двухатомных фенолов. Так, двухатомные фенолы гораздо легче растворимы в воде, чем одноатомные. Одноатомные фенолы сравнительно легко окисляются; у двухатомных фенолов эта способность выражена сильнее: некоторые двухатомные фенолы окисляются настолько легко, что применяются в качестве восстановителей (проявителей) в фотографии (гидрохинон). Двухатомные фенолы менее ядовиты, чем одноатомные. С FeСl>8 двухатомные фенолы дают характерное окрашивание, что позволяет различать их по цвету.

Пирокатехин, или ортодиоксибензол, содержится в дубильных веществах и смолах. С FeCl>8 пирокатехин дает зеленое окрашивание. Он легко окисляется. Так, пирокатехин при воздействии холодом восстанавливает серебро из аммиачного раствора AgNО>3.

Адреналин, или метиламиноэтанолпирокате-хин, образуется в надпочечниках и является гормоном, обладающим способностью сужать кровеносные сосуды. Его часто применяют в качестве кровоостанавливающего средства. Получают его из надпочечников, а также синтетически из пирокатехина.

Интересно, что лишь левовращающий (природный) адреналин обладает биологической активностью, тогда как правовращающий биологически неактивен.

Резорцин, или м-диоксибензол. Получить резорцин можно из бензолдисульфокислоты сплавлением со щелочью.

В присутствии щелочи резорцин тотчас превращается в фенолят, который затем разлагается кислотой.

С FeCl резорцин дает фиолетовое окрашивание. Он довольно легко окисляется, но по сравнению с пирокатехином гораздо более стоек. Так, например, он восстанавливает аммиачный раствор AgNO>8 лишь при нагревании, а не на холоде, как пирокатехин. Резорцин гораздо менее ядовит, чем пирокатехин и гидрохинон, в связи с чем применяется в медицине как антисептическое средство (например, в виде мазей).

Гидрохинон, или п-диоксибензол. В природных условиях встречается в некоторых растениях (например, в лекарственном растении Uvae ursi) в виде глюкозида арбутина. В промышленности гидрохинон обычно получают восстановлением хинона.

Гидрохинон очень быстро на холоде восстанавливает серебряные соли. Вследствие большой склонности к окислению гидрохинон применяется в фотографии в качестве проявителя.

44. Трехатомные фенолы

Существует три изомера трехатомных фенолов, производных бензола, с рядовым, симметричным и несимметричным расположением гидроксилов: пирогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин.

Наибольшее значение имеют трехатомные фенолы с рядовым и симметричным расположением гидрок-силов – пирогаллол и флороглюцин.

Пирогаллол, или р-триоксибензол. Получается путем нагревания галловой кислоты.

С FeCl>3 пирогаллол дает красное окрашивание. Пирогаллол очень легко окисляется. Например, щелочные растворы его на воздухе быстро буреют вследствие окисления. Из солей серебра пирогаллол тотчас выделяет металлическое серебро. В связи с чрезвычайно большой склонностью к окислению щелочные растворы пирогаллола применяются в анализе газов: пирогаллол поглощает кислород из газовой смеси. Пирогаллол применяется также в фотографии и при синтезе красителей.

Флороглюцин существует в виде двух таутомерных форм: формы с тремя гидроксилами и формы с тремя кетонными группами.

Флороглюцин довольно легко окисляется, но гораздо более стоек к окислению, чем пирогаллол. Применяется он в аналитической практике, например, для количественного определения пентоз: пентозы превращаются в фурфурол, который в солянокислом растворе дает с флороглюцином окрашенный продукт конденсации.

Нафтолы – вещества, аналогичные фенолам, – можно рассматривать как продукты замещения гидроксилом атомов водорода в ядре нафталина.


Еще от автора М В Дроздова
Неорганическая химия

Информативные ответы на все вопросы курса «Неорганическая химия» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.


Заболевания крови

Полный справочник содержит подробную информацию о причинах, механизмах развития заболеваний системы крови. Большое внимание уделено органам кроветворения, строению и функциям клеток крови, а также приведены показатели форменных элементов крови в норме и при патологии.Широко освещены вопросы диагностики и лечения основных заболеваний крови: анемии, гемобластоза, гемофилии и т. д. Доступно изложены методы реабилитации больных после химиотерапии и трансплантации костного мозга.Данная книга поможет Вам ознакомиться с различными вопросами гематологии.


Психиатрия

Студенту без шпаргалки никуда! Удобное и красивое оформление, ответы на все экзаменационные вопросы ведущих вузов России.


Нервные болезни

Данное издание предназначено для подготовки студентов медицинских вузов к сдаче экзаменов. Книга содержит полный курс лекций по нервным болезням, составленный профессиональными медиками. Студентам предлагается ознакомиться с основными пунктами учения об анализаторах, рассматриваются понятие чувствительности, рефлекторная деятельность центральной и периферической нервной системы.


Рекомендуем почитать
Путешествие в Страну элементов

ОТ СОСТАВИТЕЛЕЙ Эта книга не учебник и тем более не химическая энциклопедия. Чтобы рассказать обо всех элементах периодической системы, даже останавливаясь лишь на их наиболее характерных чертах, потребовались бы целые тома. Поэтому маршрут нашего путешествия в Страну элементов проходит через ее главные «достопримечательности». Читатель познакомится с теми химическими элементами, которые составляют основное содержание неорганической химии и находят особенно большое применение в разных областях человеческой деятельности. Комсомол — заботливый и требовательный шеф большой химии — объявил Всесоюзный поход за знания.


От водорода до …?

Издание представляет собой сборник рассказов о химических элементах, т. е. о видах атомов, из которых построены звезды и Солнце, Луна и планеты, земля, вода, воздух, растения, животные и мы сами. Это рассказы о тех химических элементах, которые занимают определенное место в периодической системе, созданной великим химиком Дмитрием Ивановичем Менделеевым. В этой естественной системе место, занимаемое тем или иным элементом, позволяет определить не только его химические и физические свойства, но также состав и свойства соединений, образуемых им с другими элементами.


Химия, изменившая мир

Эта книга о пестицидах, но не торопитесь отложить ее в сторону: она была написана не только для специалистов, но и для всех, кто интересуется устройством нашего мира. Для всех, кто хочет узнать: что опаснее — эпидемия, вызванная насекомыми, или яды, распыляемые на полях; какой пестицид самый популярный в мире; и как роботы помогут нам в будущих войнах за урожай. Но главное — эта книга о людях, чьи открытия изменили мир и позволили не погибнуть от голода все увеличивающемуся населению Земли.


Карнавал молекул. Химия необычная и забавная

Книга в форме занимательных бесед предлагает интересные примеры и истории, которые позволят родителям привлечь внимание школьников к изучению естественных наук, преподавателям средней школы – сделать занятия более увлекательными, а также познакомит студентов и аспирантов, выбравших химию своей специальностью, с тем, как ход рассуждений исследователя позволяет получать интересные результаты. В книге рассказано о некоторых драматичных, а, порой, забавных поворотах судьбы как самих открытий, так и их авторов.


Пуговицы Наполеона: Семнадцать молекул, которые изменили мир

Сенсационное разоблачение! Пенни Лекутер, преподаватель химии из Канады, и практикующий американский химик Джей Берресон показывают изнанку всемирной истории. Не боги, не цари, не герои, не массы и даже не большие идеи — миром правит химия. Невидимые глазу молекулы приводят в движение народы, армии и флоты, рождают и обращают в прах города и целые цивилизации, двигают горы и толкают людей на великие подвиги, чудовищные преступления и грандиозные авантюры…Авторы рисуют портреты семнадцати молекул, оказавших и оказывающих самое значительное влияние на нас и нашу планету.


Шпаргалка по органической химии

Настоящее пособие представляет собой краткое изложение ответов на экзаменационные вопросы. Структура пособия соответствует общегосударственному образовательному стандарту по дисциплине «Органическая химия». Настоящее издание поможет систематизировать полученные ранее знания, а также подготовиться к экзамену или зачету по данному предмету и успешно сдать их.Пособие предназначено для студентов высших, среднеспециальных и средних образовательных учреждений.


Гражданское процессуальное право

Информативные ответы на все вопросы курса «Гражданское процессуальное право» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.