Органическая химия - [21]
Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются даже при действии кислорода воздуха. При этом они изменяют свой цвет, окрашиваясь в розовый, красно-розовый или темно-красный цвет. Примеси к фенолам ускоряют окисление, и поэтому неочищенные фенолы обычно темнеют очень сильно и быстро.
Антисептические свойства. Фенолы убивают многие микроорганизмы, этим свойством пользуются в медицине, применяя фенолы и их производные как дезинфицирующие и антисептические средства. Фенол (карболовая кислота) был первым антисептическим средством, введенным в хирургию Листером в 1867 г. Антисептические свойства фенолов основаны на их способности свертывать белки.
41. Отдельные представители фенолов
Фенол, или карболовая кислота, AСldum carboli-cum, C>6H>5OH – кристаллическое вещество с характерным запахом, розовеющее на воздухе вследствие окисления. С водой образует кристаллогидрат С>6Н>5ОН, плавящийся при 16 °C. В воде фенол растворяется в отношении 1: 15 (при 20 °C). Растворы фенола с FeCl>3 дают фиолетовое окрашивание. Кристаллы фенола на воздухе поглощают атмосферную влагу и расплываются, образуя раствор воды в феноле.
Применение фенола в медицине в связи с его токсичностью ограничено, причем он применяется лишь как наружное средство. Большое количество фенола используется для синтеза красителей, пикриновой кислоты, салициловой кислоты и других лекарственных веществ, а также для производства искусственных смол – фенолоальдегидных смол, например ба-келитов.
Простые эфиры фенола. Метиловый и этиловый эфиры фенола называются соответственно анизол и фенетол.
Оба вещества представляют собой жидкость.
Нитрофенолы. Существуют моно-, ди– и тринитро-фенолы. Введение нитрогруппы в молекулу фенола сильно повышает его кислотные свойства: в отличие от фенолов нитрофенолы способны разлагать углекислые соли, вытесняя угольную кислоту. Это свойство нитрофенолов связано со способностью их находиться в двух таутомерных формах – бензоидной и хино-идной, или аци-форме.
При образовании ациформы атом водорода из фе-нольного гидроксила переходит к атому кислорода в нитрогруппе, что сопровождается перераспределением сил химического сродства. Свободные нитрофенолы обычно имеют желтую окраску различной интенсивности и оттенков или бывают практически бесцветными. Это зависит от количественного соотношения двух таутомерных форм ни-трофенолов: бесцветной бензоидной и ярко-желтой ациформы. Это соотношение зависит не только от природы нитрофенола, но и от концентрации водородных и гидроксильных ионов.
В связи с изменением окраски нитрофенолов в зависимости от реакции среды, т. е. концентрации водородных ионов, некоторые нитрофенолы применяются как индикаторы.
Большое значение имеет тринитрофенол, обычно называемый пикриновой кислотой. Пикриновую кислоту можно получить нитрованием фенола смесью концентрированной азотной и серной кислот; существуют и другие экономически более выгодные методы.
Как и другие нитрофенолы, пикриновая кислота существует в двух таутомерных формах.
Она представляет собой кристаллическое вещество желтого цвета, горького вкуса. При нагревании легко взрывается. Пикриновая кислота в связи с наличием трех остатков азотной кислоты представляет собой довольно сильную кислоту, приближающуюся по степени диссоциации к минеральным кислотам.
Пикриновая кислота широко применяется как взрывчатое вещество в свободном состоянии и в виде солей калия и аммония, а также как красящее вещество. Она применяется при лечении ожогов.
42. Фенолоформальдегидные смолы
Взаимодействие фенола с формальдегидом с образованием смолообразных продуктов стало известно еще в XIX в. (Байер, 1872 г.). Механизм образования фенолоформальдегидных смол весьма сложен.
При взаимодействии фенола и формальдегида образуется в качестве главного продукта фенолоспирт – о-оксибензиловый спирт, или салигенин, а также в соответствии с правилами замещения в бензольном кольце его п-изомер. Образовавшиеся о– и п-изоме-ры конденсируются с выделением воды.
Эти димеры, в свою очередь, могут конденсироваться друг с другом, а также с молекулами формальдегида и фенола (в зависимости от условий реакции, в частности от количества исходных продуктов). В конечном итоге могут образоваться продукты, имеющие сложную сетчатую структуру, в которой оксифениль-ные остатки связаны метиленовыми мостиками.
Фенолоформальдегидные смолы, применяемые в сочетании с другими материалам (наполнителями), носят общее название фенопластов. К ним относятся карболит (смола + древесная мука), текстолит (смола + хлопчатобумажиая ткань), гетинакс (смола + бумага), стеклотекстолит (смола + стеклянное волокно) и т. д. Изделия, изготовляемые из фенопластов, чрезвычайно разнообразны: бесшумные зубчатые передачи и другие части машин, строительные детали, кузова автомашин, бытовые предметы и др.
Фенолоформальдегидные смолы применяются как основа ионитов. Ионитами или ионообменными смолами называются высокомолекулярные смолы (фено-лоформальдегидные, полистирольные и др.), содержащие функциональные группы, способные легко обменивать свой катион или анион на соответствующий ион, содержащийся в растворе. В зависимости от обмениваемого иона иониты разделяются на катиониты и аниониты. В качестве ионообменивающих групп катионов обычно используются группы – SO
Информативные ответы на все вопросы курса «Неорганическая химия» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.
Полный справочник содержит подробную информацию о причинах, механизмах развития заболеваний системы крови. Большое внимание уделено органам кроветворения, строению и функциям клеток крови, а также приведены показатели форменных элементов крови в норме и при патологии.Широко освещены вопросы диагностики и лечения основных заболеваний крови: анемии, гемобластоза, гемофилии и т. д. Доступно изложены методы реабилитации больных после химиотерапии и трансплантации костного мозга.Данная книга поможет Вам ознакомиться с различными вопросами гематологии.
Студенту без шпаргалки никуда! Удобное и красивое оформление, ответы на все экзаменационные вопросы ведущих вузов России.
Данное издание предназначено для подготовки студентов медицинских вузов к сдаче экзаменов. Книга содержит полный курс лекций по нервным болезням, составленный профессиональными медиками. Студентам предлагается ознакомиться с основными пунктами учения об анализаторах, рассматриваются понятие чувствительности, рефлекторная деятельность центральной и периферической нервной системы.
ОТ СОСТАВИТЕЛЕЙ Эта книга не учебник и тем более не химическая энциклопедия. Чтобы рассказать обо всех элементах периодической системы, даже останавливаясь лишь на их наиболее характерных чертах, потребовались бы целые тома. Поэтому маршрут нашего путешествия в Страну элементов проходит через ее главные «достопримечательности». Читатель познакомится с теми химическими элементами, которые составляют основное содержание неорганической химии и находят особенно большое применение в разных областях человеческой деятельности. Комсомол — заботливый и требовательный шеф большой химии — объявил Всесоюзный поход за знания.
Издание представляет собой сборник рассказов о химических элементах, т. е. о видах атомов, из которых построены звезды и Солнце, Луна и планеты, земля, вода, воздух, растения, животные и мы сами. Это рассказы о тех химических элементах, которые занимают определенное место в периодической системе, созданной великим химиком Дмитрием Ивановичем Менделеевым. В этой естественной системе место, занимаемое тем или иным элементом, позволяет определить не только его химические и физические свойства, но также состав и свойства соединений, образуемых им с другими элементами.
Эта книга о пестицидах, но не торопитесь отложить ее в сторону: она была написана не только для специалистов, но и для всех, кто интересуется устройством нашего мира. Для всех, кто хочет узнать: что опаснее — эпидемия, вызванная насекомыми, или яды, распыляемые на полях; какой пестицид самый популярный в мире; и как роботы помогут нам в будущих войнах за урожай. Но главное — эта книга о людях, чьи открытия изменили мир и позволили не погибнуть от голода все увеличивающемуся населению Земли.
Книга в форме занимательных бесед предлагает интересные примеры и истории, которые позволят родителям привлечь внимание школьников к изучению естественных наук, преподавателям средней школы – сделать занятия более увлекательными, а также познакомит студентов и аспирантов, выбравших химию своей специальностью, с тем, как ход рассуждений исследователя позволяет получать интересные результаты. В книге рассказано о некоторых драматичных, а, порой, забавных поворотах судьбы как самих открытий, так и их авторов.
Сенсационное разоблачение! Пенни Лекутер, преподаватель химии из Канады, и практикующий американский химик Джей Берресон показывают изнанку всемирной истории. Не боги, не цари, не герои, не массы и даже не большие идеи — миром правит химия. Невидимые глазу молекулы приводят в движение народы, армии и флоты, рождают и обращают в прах города и целые цивилизации, двигают горы и толкают людей на великие подвиги, чудовищные преступления и грандиозные авантюры…Авторы рисуют портреты семнадцати молекул, оказавших и оказывающих самое значительное влияние на нас и нашу планету.
Настоящее пособие представляет собой краткое изложение ответов на экзаменационные вопросы. Структура пособия соответствует общегосударственному образовательному стандарту по дисциплине «Органическая химия». Настоящее издание поможет систематизировать полученные ранее знания, а также подготовиться к экзамену или зачету по данному предмету и успешно сдать их.Пособие предназначено для студентов высших, среднеспециальных и средних образовательных учреждений.
Информативные ответы на все вопросы курса «Гражданское процессуальное право» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.