Несмотря на энтузиазм, который Екатерина проявляла вначале, после восемнадцати месяцев ее отношения с Мамоновым стали заметно холоднее. К январю 1788 года ее фаворит уже стал явно скучать, пошли слухи, что он избегал своих интимных обязанностей. На самом деле Мамонов считал те ограничения, которые накладывали отношения с Екатериной, слишком тяжелыми. В Санкт-Петербурге Екатерина редко выпускала его из виду, он ненавидел поездки за пределы столицы, где ему приходилось молчать весь день, находясь на корабле или в карете; он жаловался, что находил поездки в карете «удушающими».
Весной 1788 года Мамонов вступил в тайные отношения с двадцатипятилетней княгиней Дарьей Щербатовой. Вскоре он написал Потемкину прошение об освобождении его от отношений с Екатериной. Потемкин ответил твердо: «Ваш долг оставаться на этом посту. Не будьте глупцом и не рушьте вашу карьеру». К декабрю 1788 года Мамонов уже собирался уйти, предупредив, что не может дальше выполнять свои обязанности. Тем не менее в начале 1789 года он все еще считался официальным фаворитом, и Екатерина оставалась глуха к предложениям найти ему замену. Затем вечером 11 февраля они поссорились, он попросил об отставке, и Екатерина плакала весь следующий день. Потемкин быстро уладил дело, но Мамонов признался другу, что считает свою жизнь «тюрьмой». 21 февраля 1789 года Екатерина со слезами на глазах пожаловалась, что Мамонов был «холоден и поглощен своими мыслями». В последующие недели императрица видела его лишь изредка; 21 апреля свой шестидесятый день рождения она провела в уединении. К тому времени об отношениях Мамонова с Щербатовой знали уже многие придворные, хотя Екатерине по-прежнему ничего не было известно. 1 июня Петру Завадовскому, бывшему фавориту, сказали, что Мамонов решил жениться на Щербатовой, которую описывали как «совершенно заурядную девицу, не обладавшую ни красотой, ни другими добродетелями». 18 июня Мамонов, наконец, пришел к императрице и во всем сознался. Начав свою аргументацию с хитрости, он пожаловался, что Екатерина была холодна к нему, и спросил совета, что ему делать. Она поняла, что он просит о свободе, но, пытаясь оставить его при дворе, предложила ему жениться на тринадцатилетней дочери графини Брюс, одной из богатейших наследниц в России. Екатерина удивилась, когда он отклонил ее предложение, а затем внезапно правда всплыла наружу. Дрожа, Мамонов признался, что уже год как влюблен в Щербатову и что шесть месяцев назад он дал ей слово жениться на ней. Екатерина испытала потрясение, но была слишком горда, чтобы не проявить великодушия. Она немедленно вызвала Щербатову и увидела, что молодая женщина – беременна. Екатерина простила Мамонова и позволила паре заключить брак, даже настояла на том, чтобы церемонию провели в часовне дворца. Она не присутствовала на венчании, но выделила молодоженам сто тысяч рублей и загородное поместье. «Пусть Господь дарует им счастье», – сказала она, поставив условием их отъезд из Санкт-Петербурга.
Екатерина была щедрой, но за этой щедростью скрывалась глубоко уязвленная женщина. «Не могу выразить, как сильно я страдаю», – писала она Потемкину. Теперь он был виновен в «тысяче противоречий и противоречивых мыслей, и несообразимом поведении». У нее вызывало возмущение, что все считали, будто бы она удерживала его подле себя против его воли. «Я ничей тиран никогда не была и принуждения ненавижу».
Мамонова же постигла серьезная неудача. Он ошибочно принял прощальную щедрость императрицы за все еще не потухшие угли страсти. В 1792 году, устав от своей жены, он стал писать императрице из Москвы, умоляя возобновить их связь, обвиняя свою «молодость» в том, что так поторопился потерять ее благосклонность, и память об этом, по его словам, «постоянно мучает мою душу». Екатерина не ответила ему.
Чего искала Екатерина в объятиях этих красивых молодых людей? Она предполагала, что любовь. «Я не могу и дня прожить без любви», – писала она в своих «Мемуарах». У любви много форм, однако она имела в виду не только сексуальную любовь, но также и дружбу, тепло, поддержку, ум и по возможности юмор. А также уважение, вкладывая в это понятие не только почитание ее как императрицу, но и восхищение, которое мужчина испытывает по отношению к красивой женщине. По мере того как Екатерина старела, она все больше хотела подтверждения тому, что она еще способна привлекать мужчин и влюблять их в себя. Будучи одновременно и реалистом, и романтиком, она понимала и принимала тот факт, что молодые люди видели в ней не только влюбленную женщину, но и императрицу. Желание любви и секса играло лишь незначительную роль в ее притягательности для этих молодых любовников; они руководствовались амбициями, стремлением получить высокое положение, богатство, а иногда и власть. Екатерина знала это. Она же просила их о чем-то большем, нежели сексуальное удовлетворение. Она хотела видеть, что ее общество им приятно, убедиться, что они разделяют ее взгляды, что они признают ее чувство юмора и умеют рассмешить ее. Физиологическая сторона их отношений лишь ненадолго отвлекала ее. Когда Екатерина прогоняла любовников, это происходило не потому, что они теряли для нее мужскую привлекательность, а потому что надоедали ей. Не только императрицы находят невыносимым необходимость общаться с человеком, с которым провели предшествующую ночь.