Биологическая химия - [39]

В организме α- и β-формы глюкозы могут взаимопревращаться. Это явление называется мутаротацией.

В настоящее время установлено, что гексозы присутствуют в организме в виде кольцевых форм, которые впервые предложил Хеуорс:

В процессах обмена веществ углеводы участвуют в организме не в свободном виде, а в активированной форме — в виде эфиров с фосфорной кислотой, которая присоединяется по месту гидроксильных группировок у первого или шестого углеродного атома (или у С₁- и С₆-атомов).

При окислении шестого углеродного атома гексоз образуются гексуроновые кислоты (из глюкозы — глюкуроновая кислота, из галактозы — галактуроновая и т. д.).

Глюкуроновая кислота выполняет в организме важную функцию — участвует в обезвреживании ядовитых веществ — конечных продуктов распада белков и других соединений.

При замене ОН-группы у С₂ на аминогруппу NH₂ в гексозах образуются аминосахара, важнейшими из которых являются глюкозамин и галактозамин.

В организме аминосахара часто встречаются в виде соединений с уксусной кислотой по следующему типу:

Олигосахариды

Среди олигосахаридов, имеющих важное значение в организме, следует отметить дисахариды, которые состоят только из двух моносахаридов. К ним относятся сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза и др.

Сахароза — свекловичный или тростниковый сахар — состоит из молекул глюкозы и фруктозы и является чисто растительным продуктом и важной составной частью питания.

Лактоза — молочный сахар, имеет в своем составе глюкозу и галактозу.

Мальтоза состоит из двух молекул глюкозы и является основным структурным элементом крахмала и гликогена.

Полисахариды

Представителями полисахаридов являются крахмал, клетчатка или целлюлоза, и гликоген.

Полисахариды имеют весьма разветвленную структуру. Эти структуры представлены двумя формами: амилозой и амилопектином.

Амилоза представляет собой неразветвленную цепь, состоящую из остатков глюкозы, связанных между собой по типу связи 1-4, т. е. связи между 1-м углеродным атомом одной молекулы глюкозы и 4-м атомом другой через кислородный мостик.

Амилоза имеет в своем составе 60-300 остатков глюкозы. Она растворима в горячей воде и с йодом дает синее окрашивание.

Схема строения амилозы (неразветвленная цепь)

Амилопектин представляет собой весьма разветвленную структуру, также состоящую из остатков глюкозы. Развет-вленность достигается образованием связей как между 1-м и 4-м углеродным атомом, так и между 1-м и 6-м. В определенной степени по структуре к амилопектину приближается гликоген, однако он еще более разветвлен.

Схема строения амилопектита (разветвленная цепь)

Крахмал — типичный резервный полисахарид растений.

Крахмал откладывается в растениях в виде зернышек, имеющих слоистое строение, которые нерастворимы в холодной воде. В горячей воде они дают коллоидный раствор, называемый в быту крахмальным клейстером. Крахмал на 10-20% состоит из амилозы и на 80-90% — из амилопектина.

Структура крахмала представлена остатками D-глюкозы, соединенными в основном связами 1-4 и в меньшей степени связями 1-6. Количество глюкозных остатков исчисляется несколькими тысячами. Эмпирическая формула крахмала — (С₆Н₁₀О₅)*х, где х — количество остатков глюкозы. Крахмал, как и белки, обладает гидрофильными свойствами.

Клетчатка, или целлюлоза,- структурный полисахарид растений, состоящий из остатков глюкозы. Клетчатка не расщепляется ферментами желудка и тонкого отдела кишечника. Однако в этих отделах клетчатка выполняет функцию активатора моторики желудка и кишечника за счет своей грубой структуры. В толстом отделе кишечника клетчатка частично расщепляется под действием микроорганизмов.

Рис. 51. Схема строения молекулы гликогена. а — глюкозный остаток (1,4 связи); б — точки ветвления (1,6 связи)

Гликоген — основной запасной углевод организма человека и животных, который часто называют животным крахмалом. По своей структуре гликоген напоминает амилопектин, хотя он разветвлен сильнее (рис. 51). Он состоит примерно из 30 000 остатков глюкозы. В значительных количествах гликоген накапливается в печени, мышцах, сердце и в меньшей степени — в головном мозге.

Общие представления о мукополисахаридах

Мукополисахариды относятся к гетерополисахаридам, т. е. к соединениям, которые имеют в своем составе, кроме углеводов и их производных, другие вещества, например азотистые основания, органические кислоты и т. д. В организме они встречаются в комплексе с белками (мукопротеиды) и жирами (муколипиды),

Мукополисахариды выполняют в организме разнообразные функции. Они участвуют в построении клеточных мембран, входят в состав хрящей, хрусталика глаза, пупочного канатика, клапанов аорты; обеспечивают групповую специфичность крови, составляют основу слизей внутренних полых органов; образуют синовиальную жидкость, являются антикоагулянтами. Мукополисахариды подразделяются на кислые и нейтральные. Кислые мукополисахариды характеризуются наличием гексуроновых кислот. К ним относятся гиалуроновая, хондроитин-серные кислоты, гепарин. В составе нейтральных мукополисахаридов имеются нейраминовая кислота, фукоза и т. д.

Вопросы для повторения