Биологическая химия - [38]

Общая формула спиртов следующая:

R-OH,

где R — углеводородный радикал.

Например, СН₃-ОН — метиловый спирт, С₂Н₅-ОН — этиловый спирт, СН₂-ОН-СН-ОН-СН₂-ОН — трехатомный спирт глицерин.

В зависимости от расположения гидроксильной группы различают спирты первичные и вторичные. Первичным называется спирт, у которого гидроксил находится при концевом радикале:

Вторичные спирты имеют гидроксильную группу, расположенную у углеводородного радикала, который связан с двумя соседними С-радикалами:

Если гидроксильная группа находится у С-атома, связанного с тремя углеводородными радикалами, то такой спирт называется третичным:

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды:

В случае окисления вторичных спиртов получаются кетоны:

Альдегидоспиртом называется соединение, в составе которого имеется и альдегидная, и спиртовая (гидроксильная) группа:

В структуре кетоноспирта обнаружены кетонная и гидроксильная группы:

Классификация углеводов

Углеводы делятся на 3 большие группы:

   • моносахариды;

   • олигосахариды;

   • полисахариды.

Моносахариды — это простые углеводы, которые состоят только из одной молекулы.

Олигосахариды характеризуются тем, что при гидролизе распадаются на 2 и более моносахарида.

Полисахариды — это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа моносахаридов. Полисахариды разделяются на гомо- и гетерополисахариды. Гомополисахариды имеют в своем составе моносахариды только одного вида. Так, крахмал и гликоген состоят из большого числа только молекул глюкозы, а инулин — из фруктозы.

Гетерополисахариды представляют собой комплексы различных видов моносахаридов и их производных, соединенных с другими веществами.

Моносахариды

Эти углеводы представляют собой твердые, кристаллические вещества, растворимые в воде, сладкие на вкус. При определенных условиях они легко окисляются. Так, альдегидоспирты окисляются в кислоты, а при действии восстановителей превращаются в соответствующие спирты.

К моносахаридам относится группа простых углеводов, состоящих из одной молекулы с различным числом углеродных атомов (3, 4, 5, 6, 7 и более). В зависимости от числа углеродных атомов, входящих в молекулу, различают: триозы — моносахариды, состоящие из 3 углеродных атомов, тетрозы — из 4 С-атомов, пентозы — из 5 С-атомов, гексозы — из 6 С-атомов и т. д.

Простые углеводы по своему строению являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов: например, альдегид 6-атомного спирта сорбита — глюкоза, а его кетон — фруктоза:

Из триоз в организме человека имеют большое значение глицериновый альдегид и диоксиацетон, которые в процессах обмена веществ участвуют в активной форме, в виде эфиров с фосфорной кислотой:

Пентозы широко представлены в животном мире. Они входят в состав ДНК и РНК, являются составными частями различных ферментов, обеспечивающих окисление углеводов, белков и жиров, биосинтез белка и т. д.

К пентозам относятся: рибоза, дезоксирибоза — составные части нуклеотидов; рибулеза, ксилулеза и др.

Из гексоз наибольшее значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза. По своему химическому строению глюкоза и галактоза являются альдегидоспиртами, а фруктоза — кетоноспиртом.

Глюкоза — виноградный сахар, чрезвычайно широко распространенный в природе. В свободном состоянии глюкоза встречается как в растительных продуктах, так и в животном организме. Она входит в состав важнейших ди- и полисахаридов (сахароза, лактоза, крахмал, гликоген и др.). В организме человека глюкоза выполняет очень важные функции, являясь одним из основных источников энергии, а для нервной ткани и мозга — единственным.

Галактоза является пространственным изомером глюкозы, отличаясь от последней только расположением гидроксильной группы и водорода у четвертого углеродного атома. Она входит в состав лактозы, некоторых полисахаридов, гликолипидов и др. Галактоза в печени под действием ряда ферментов превращается в глюкозу. В молочной железе идет процесс синтеза из глюкозы галактозы, которая необходима для образования молочного сахара — лактозы.

Фруктоза широко распространена в природе и в большом количестве в свободном виде встречается в плодах, в связи с чем ее иногда называют плодовым сахаром. Особенно много фруктозы во фруктах, меде, сахарном тростнике.

Различия в структура фруктозы и глюкозы (фруктоза кетоноспирт, а глюкоза — альдегидоспирт) характеризуют и отличия их свойств. Фруктоза неспособна восстанавливать металлы из их окислов, в отличие от глюкозы она хуже всасывается в кишечнике. В организме фруктоза легко изомеризуется в глюкозу, в виде фосфорных эфиров участвует в обмене веществ.

При изучении гексоз было установлено, что они могут встречаться в циклической форме, которая образуется за счет внутримолекулярных перемещений:

В результате этого первый углеродный атом становится асимметрическим, он обозначается звездочкой(*). Асимметрическим называется такой атом, у которого все валентности заняты различными группировками.

Наличие такого атома обусловливает явление α- и β-изомерии, т. е. различное расположение водорода и гидроксила по отношению к первому углеродному атому: