В целом военная служба советских Ан-14 прошла очень спокойно, а по сравнению с насыщенным бурными событиями периодом испытаний и доводки даже как-то уныло. Уже в начале 1980-х годов самолеты стали списывать, т.к. возиться с очередным капитальным ремонтом двигателей или добиваться их замены никому не хотелось. По имеющимся сведениям, до распада СССР ни один Ан-14 в строю не дожил.
Известные автору мнения строевых летчиков о «Пчелке» весьма комплиментарны, но не отличаются разнообразием и особыми подробностями. Самолет был удобным, с очень хорошим обзором, поражал своими ВПХ даже на фоне Ан-2, подкупал простотой пилотирования, прощал грубые ошибки. Однако служить на нем было не престижно, ведь подавляющее большинство коллег летало на реактивной технике, да и денег им платили побольше. Некоторые пилоты летали на Ан-14 «по совместительству». Например, этот самолет охотно осваивали командиры авиачастей и подразделений,основным типом у которых оставался какой-либо боевой самолет. Практиковался и переход на «Пчелку» летчиков, списанных с реактивных машин по состоянию здоровья. Хотя самолет был спроектирован для управления одним летчиком, в экипаж обычно включали еще и борттехника, необходимость в котором была особенно острой при подготовке к вылету вдали от своего основного аэродрома.
Испытания Ан-14А с одним выключенным двигателем. Гостомель, вторая половина 1960-х годов
Тот же самолет после аварии. 15 марта 1967 г.
В советской военной авиации известна лишь одна катастрофа Ан-14, произошедшая в Белоруссии 9 января 1985 г. В тот морозный, солнечный день самолет из звена управления 95-й ИАД, который пилотировал м-р А.А. Аксаков, выполнял полет с аэродрома Береза в Щучин (по другим данным — из Росси в Осовцы). На борту находился командир дивизии п-к В.С. Азаров, еще три офицера управления 95-й ИАД и борттехник прапорщик В.А. Резчиков.
Самолет пробыл в воздухе немногим более 20 минут, как левый двигатель стал работать с перебоями, а затем возникла его тряска. Скорость упала до 160 км/ч. Мотор пришлось выключить, но при этом не удалось полностью зафлюгировать винт. Машина находилась на высоте не более 200 м, командир экипажа понимал, что до конечного пункта назначения дотянуть не удастся, и собирался приземлиться на ближайшем аэродроме, однако комдив приказал идти по утвержденному маршруту. Левый винт создавал дополнительное сопротивление, самолет терял скорость и высоту, а внизу был сплошной лес. Перевод работающего двигателя на чрезвычайный режим и выпуск закрылков на 3° помогли мало. Неизбежность вынужденной посадки на лес стала очевидной.
На высоте 20 м экипаж выпустил закрылки на 30", что еще больше снизило скорость. Был шанс спарашютировать, и, может быть, все бы обошлось, но прямо по курсу оказалась стена из деревьев. Избегая прямого столкновения, Аксаков заложил левый крен, и самолет тут же рухнул в снег. На месте погибли 3 человека, включая п-ка Азарова. Командир экипажа скончался через неделю в госпитале. Борттехник и один из пассажиров получили тяжелые травмы, но выжили.
При расследовании катастрофы было установлено, что к отказу двигателя привело «грубое нарушение правил эксплуатации силовых установок на земле и в воздухе. Перед запуском экипаж не выполнил прокрутку двигателя, жалюзи в полете не закрыл, обогрев карбюратора своевременно не включил, что привело к переохлаждению двигателя и неполному флюгированию воздушного винта».
В серьезную передрягу попал Ан-14, привлекаемый 15 мая 1979 г. для поисково-спасательных работ в районе Канска (Красноярский край), где потерпел катастрофу Су-15ТМ из712-го ИАП ПВО. Эта «Пчелка» тоже не пережила встречу с лесом, но экипаж чудом остался жив. В результате других инцидентов советские Вооруженные Силы потеряли еще минимум 5 самолетов этоготипа. К счастью, и эти случаи обошлисьбезжертв. Например, 2 августа 1978 г. прошедший в районе Перми сильный смерч растрощил на стоянке Ан-14 из 642-го ИАП ПВО. Увы, но человеческие жизни унесла катастрофа «Пчелки» Вильнюсского аэроклуба ДОСААФ. В 1979 г. самолет разбился на взлете при попытке облета после замены двигателя. Среди погибших оказался и зам. председателя ЦК ДОСААФ Литовской ССР П. Брундза.
Больше половины «Пчелок», ушедших на экспорт, также попало к силовым структурам. Например, в Болгарии в качестве штабных самолетов использовались два Ан-14, а в ГДР все 4 машины, поставленные в эту страну. Круг выполняемых задач практически не отличался от СССР.
Единственная «Пчелка», поставленная в Республику Конго (Конго-Браззавиль), тоже числилась у силовиков, хотя большей частью использовалась для полетов постране правительственных чиновников. Разобранный самолет был доставлен сюда по морю в конце 1967 г. Его сборкой на месте руководил откомандированный из ОКБ Антонова борттехник Ю.Д. Климович. Для обучения местных летчиков и передачи машины прибыл киевский летчик-испытатель В.А. Залюбовский, которого позднее сменил В.А. Калинин. Благодаря воспоминаниям, сохранившимся в его семье, до нас дошли некоторые подробности африканских странствий «Пчелки». Например, в Конго Калинину довелось выполнить немало рейсов на неподготовленные площадки, чтобы доставить командующего жандармерией на встречи с вождями местных племен.