С февраля 1940 г. «Чайки» из состава ОАГ также стали атаковать небольшие мосты и железнодорожные станции. Бомбовая нагрузка составляла 100- 200 кг. Бомбы сбрасывали с пикирования под углом 60-80° с высоты 800 м. Летчики группы заявили о повреждении 45 железнодорожных эшелонов. Хотя полного прекращения перевозок добиться не удалось, однако отмечалось снижение интенсивности движения. Кроме того, в феврале-марте было совершено 18 самолето-вылетов СБ и 116 самолетовылетов И-153 по аэродромам противника. Было заявлено о трех уничтоженных самолетах на земле и о 46 – в воздухе. 11 марта 12 И-153 из состава ОАГ с высоты 600 м атаковали финский ледокол на водном участке Хельсинки-Порвоо. Было сброшено 6 ФАБ-100, 22 ФАБ-50 и 8 ЗАБ-50. Летчики заявили о 4-х попаданиях в ледокол. Потери Особой авиагруппы за период боевых действий составили 11 СБ, 13 ДБ-3, 5 И-153.
В Китае из-за жары И-153 часто эксплуатировались без лобового диска
При выруливании техники обычно поддерживали «Чайку» за нижнее крыло
Этот И-153 поступил на снабжение ВВС Финляндии 18 апреля 1940 г. Был разбит при посадке 24 февраля 1945 г.
И-153 в составе ВВС Финляндии
В течение 1940-45 годов в финской военной авиации использовалось до 21 экземпляра И-153, причем большинство этих самолетов имело индивидуальную историю приобретения. Первые 8 ремонтнопригодных «Чаек» достались финнам в качестве трофеев во время войны 1939-40 годов. Это были истребители, совершившие вынужденные посадки.
18 апреля 1940 г. первая из таких восстановленных машин (борт VH-101) получила опознавательные знаки финских ВВС – голубую свастику в белом круге, нанесенную на крыльях и фюзеляже. К лету 1941 г. количество боеспособных И-153 удалось довести до пяти экземпляров. Первый отремонтированный самолет в том же году сменил бортовой код на VH-11, остальные стали VH-12, VH-13, VH-14 и VH-16. Самолеты вошли в состав эскадрильи LeLv6, базировавшейся в г. Турку и занятой охраной побережья, поиском кораблей и подводных лодок. С началом боевых действий в июне 1941 г. финские «Чайки» перевели на аэродром Нуммела, откуда они занимались патрулированием морского побережья. Летали обычно парами, атаковали мелкие суда, в зону зенитного огня не входили и в воздушные бои старались не ввязываться.
Советская сторона быстро отметила появление у противника бывших своих самолетов. Например, командование Балтфлота предписывало летчикам своих «Чаек» вылетать на задания минимум тройками, а в случае обнаружения однотипных вражеских машин стараться их немедленно уничтожить. 10 июля первая финская «Чайка» была сбита в районе п-ва Ханко советскими И-153 из состава 13-го ИАП. Через неделю известные балтийские летчики-истребители Антоненко и Бринько при возвращении с задания встретили две «Чайки», которые ошибочно приняли за вражеские. Петр Бринько, пилотировавший И-16, посчитал, что один из встреченных истребителей идет в лобовую атаку, и сбил самолет своего однополчанина Ивана Козлова. Происходили подобные случаи и в дальнейшем.
В течение лета финны потеряли один И-153 в аварии, однако еще один неожиданно приобрели. 25 июня советская «Чайка» серебристого цвета с номером «12» на руле поворота села на вынужденную в районе местечка Керимяки. 31 июля этот самолет с бортовым кодом VH-19 вошел в состав LeLv6.
24 октября 1941 г. навстречу паре финских «Чаек» взлетели с аэродрома Ханко два И-16, пилотируемые летчиками Голубевым и Татаренко. На этот раз ошибка была исключена, на аэродроме оставались две последние «Чайки» 13-го ИАП. Финские самолеты боя не приняли и попытались скрыться. Хотя атакующие «ишаки» были последнего, 29-го типа, они имели незначительное преимущество в скорости, и сближение шло медленно. Посчитав, что вражеские машины могут уйти под защиту своих зенитных батарей, Василий Голубев выпустил вдогонку два снаряда РС-82, которые, по его мнению, разнесли один самолет на куски. Вторая «Чайка» попала под пулеметный огонь обоих И-16, были отмечены попадания, однако в условиях начавшегося обстрела с земли «ишачкам» пришлось покинуть место схватки. Согласно финским данным, в тот день у них подбили только одну машину, на которой раненый пилот совершил вынужденную посадку. Это был тот самый VH-19, захваченный в июне. По всей видимости, повреждения оказались серьезными, ибо самолет находился в ремонте почти год и вошел в строй лишь в сентябре 1942 г.
Вплоть до покидания советскими войсками п-ва Ханко в декабре 1941 г. встреч с финскими «Чайками» не отмечалось. Зимой 1941 -42 годов, после того как Финский залив покрылся льдом, началась борьба за местные острова. 1 января 1942 г. отряд п-ка Баринова прошел по льду на о. Гогланд и выбил оттуда финнов. Противник предпринимал неоднократные попытки изменить ситуацию в свою пользу. Вплоть до весны с переменным успехом велись бои за о-ва Гогланд, Сескар и Большой Тютерс. Боевые действия шли с использованием аэросаней и при поддержке авиации. Снабжение советских подразделений осуществлялось самолетами МБР-2, защиту которых, разведку над заливом и борьбу с вражескими группами вели И-153 и И-16 из71-го ИАП.