Именно «двадцать восьмая» – грузо-пассажирская 17-местная машина с прекрасными взлетно-посадочными характеристиками, популярная на высокогорных аэродромах жарких республик Средней Азии – стала прямым предшественником Ан-38. В 1989 г. она выполнила в Индии серию демонстрационных полетов и в целом понравилась потенциальным покупателям, которые высказали лишь два пожелания – поднять пассажировместимость самолета до 25-30 мест и оснастить ее двигателями западного производства. Как показали предварительные исследования, выполнение этих условий вело к такой глубокой модернизации Ан-28, что на практике это выливалось в разработку нового самолета. Решиться на такой шаг было непросто, но маркетинговые службы Гражданской авиации СССР пришли к выводу о наличии потребности в новом самолете не только в Индии, но и в нашей стране для замены самолетов Ан-28, Як-40 и L-410. Суммарная потенциальная емкость рынков двух государств была определена в 1300-1500 машин такого класса. На этом основании в конце 1990 г. Совет министров СССР и Министерство авиапромышленности приняли решение о создании легкого многоцелевого самолета Ан-38.
Новый «Ан» должен был вобрать в себя основные схемные и конструктивные решения, отработанные на Ан-28, и стать продолжателем лучших эксплуатационных качеств этого мини-лайнера, уже успевшего завоевать признание пассажиров и экипажей. Фюзеляж «двадцать восьмой» был значительно удлинен, на борт установили соответствующее новым задачам оборудование, а конструкцию планера в целом подвергли заметному усилению в связи с увеличением взлетной массы почти в полтора раза. Ан-38 создавался как двухмоторный турбовинтовой самолет, способный перевозить 27 пассажиров или груз массой до 2500 кг в отдаленные и труднодоступные регионы, эксплуатироваться в широком диапазоне температур наружного воздуха с грунтовых, ледовых и заснеженных аэродромов, в том числе с расположенных на высотах до 2600 м. По основным летно-техническим характеристикам Ан-38 оказался вполне на уровне перспективных самолетов-аналогов. К числу важнейших качеств новой машины, на достижение которых делался особый акцент, нужно отнести низкий уровень шума, соответствующий современным требованиям ИКАО. Мапошумность Ан-38 дает возможность эксплуатировать его в аэропортах, расположенных в городской черте, а высокие маневренные свойства, кроме того, позволяют самолету производить взлет и посадку по крутым траекториям, что крайне важно в горной местности. Все это открывало новой машине очень широкие перспективы.
Разработка самолета велась в труднейший период распада Советского Союза, глобального кризиса экономической системы, колоссальной инфляции и разрыва кооперационных связей между предприятиями. Государственное финансирование опытно-конструкторских работ, которое было неотъемлемой чертой советской экономики, полностью прекратилось, и разработку проекта Ан-38 антоновцы вели на собственные средства. Одним из последствий разрушительных процессов начала десятилетия стал вынужденный отказ от применения на Ан-38 перспективных российских 1500-сильных двигателей ТВД-1500 Рыбинского моторостроительного КБ. Однако эти двигатели в то время не были еще готовы к установке на самолет. В итоге «тридцать восьмая» осталась с американскими двигателями близкой размерности Garret ТРЕ 331-14 GR-801E и 5-лопастными реверсивными воздушными винтами Hartzell, установленными в соответствии с требованиями индийских заказчиков. С такой силовой установкой самолет получил обозначение Ан-38-100, став первым в мире примером удачной взаимной адаптации восточного самолета и западных двигателей. Кроме того, самим фактом своего существования Ан-38-100 продемонстрировал принципиальную возможность сочетаемости основных стандартов и норм по безопасности полетов стран Запада и Востока.
Но не только потерями запомнилось начало 1990-х годов: тогда АНТК им. О.К.Антонова нашел надежного партнера по программе Ан-38, которым стало Новосибирское авиационное производственное объединение (НАПО) им. В.П.Чкалова. Инициативу проявило, прежде всего, руководство НАПО, обеспокоенное свертыванием военных программ и освобождением производственных мощностей завода. Определенную роль сыграли и добрые традиции, сложившиеся между предприятиями – ведь ОКБ главного конструктора О.К.Антонова было образовано именно в Новосибирске, и с ВПП этого завода более полувека назад взлетел знаменитый многоцелевой биплан Ан-2. Сибиряки на собственные средства развернули подготовку серийного производства Ан-38 и начали постройку первой опытной машины. Таким образом, сложилась редчайшая в истории авиации ситуация, когда опытный образец нового летательного аппарата строится не на его фирме-разработчике. В данном случае это стало свидетельством высокого уровня взаимного доверия между АНТК и НАПО, глубины их кооперационных связей, высокой квалификации специалистов обоих предприятий, а также качества проектной и конструкторской документации по «тридцать восьмой». Альянс украинского конструкторского бюро и российского завода получил организационное оформление в виде совместного предприятия «Сибирские самолеты Антонова», взявшего на себя ответственность за производство, сбыт и послепродажное обслуживание Ан-38.