Олег Стриженов родился 10 августа 1929 года в городе Благовещенске на Амуре в семье военного. Его отец — Александр Николаевич — воевал на фронтах Гражданской войны в рядах Красной армии, имел несколько боевых наград. В начале 20-х, волею судьбы, он полюбил жену своего непосредственного начальника Ксению (она в свое время окончила Смольный институт благородных девиц). Произошло это, можно сказать, случайно. В один из дней Ксения должна была с мужем пойти в театр. Однако муж выбраться туда так и не смог и перепоручил это дело своему подчиненному — Александру Стриженову. С того вечера и начался их роман. Длился он несколько месяцев и завершился вполне счастливо: муж Ксении оказался человеком с пониманием и, видя, что молодые действительно любят друг друга, дал свое согласие на развод. Ксения взяла с собой маленького сына Бориса и переехала жить к Александру Стриженову. В последующем у них родились еще два сына: сначала Глеб (21 июля 1925 года), а затем — Олег.
В 30-е годы семья Стриженовых перебралась в Москву. Когда началась война, Олег и Глеб вместе с матерью остались в столице, а отец и старший брат Борис ушли на фронт. В одном из боев под Сталинградом Борис погиб смертью храбрых. В то же время решил уйти добровольцем на фронт и Глеб Стриженов. Приписав себе в метрике лишних пару лет, он был признан годным к военной службе и вскоре очутился на передовой. Однако повоевать ему так и не удалось: в первом же бою он был тяжело контужен, и после лечения в госпитале его комиссовали.
Стриженов Олег в те годы учился в средней школе и был весьма одаренным учеником. По словам его друзей, он уже тогда был наделен множеством талантов: прекрасно читал стихи, прозу, рисовал. Причем последнему занятию он отдавал особенное предпочтение и в будущем мечтал стать профессиональным художником. Именно поэтому в конце 40-х годов он поступил на художественно-бутафорский факультет Московского театрально-художественного училища.
Между тем в 1949 году его брат надумал идти в актеры и стал усиленно склонять к этой же профессии и Олега. Тот какое-то время колебался, но поддался уговорам и подал документы в Театральное училище имени Б.В. Щукина при Театре имени Вахтангова (Глеб — в Школу-студию при МХАТе). Экзамены для нашего героя прошли удачно, и он был зачислен на первый курс (класс профессора И. Толчанова и доцента В. Москвина). На студенческой сцене Стриженов играл самые разные роли: Емелю в водевиле Д. Ленского «Простушка и воспитанная», Ромео в «Ромео и Джульетте», Самозванца в «Борисе Годунове», Жадова в «Доходном месте» и др.
Окончив училище в 1953 году, Стриженов был распределен в Таллинский театр русской драмы. Там ему сразу досталась главная роль — Незнамова в «Без вины виноватых» А. Островского. Спектакль имел большой успех у зрителей именно благодаря исполнителю главной роли — Олегу Стриженову, которого таллинские театралы тут же нарекли восходящей звездой. Вполне вероятно, что впереди нашего героя ждала счастливая театральная карьера, если бы в один из дней в дело не вмешался его величество Случай.
В 1952 году известный кинорежиссер с «Ленфильма» Александр Файнциммер (в 1949 году он выпустил в свет кассовый боевик «Константин Заслонов») решил экранизировать роман Этель Лилиан Войнич «Овод». Для роли отважного Артура ему требовался молодой и красивый актер из числа дебютантов. Чтобы найти этого актера, помощникам режиссера пришлось объездить многие учебные заведения страны и просмотреть огромное количество молодых людей. Во время одной из таких поездок в Москву в училище имени Б.В. Щукина режиссер А. Тубеншляк попала на спектакль «Ромео и Джульетта», где одну из главных ролей играл наш герой — Олег Стриженов. Его игра настолько понравилась режиссеру, что она тут же попросила у руководства училища дать ей фотографию этого актера, чтобы показать ее Файнциммеру. Но тот, повертев ее в руках, остался совершенно равнодушен к изображенному на ней красавцу. Короче, в первый раз Стриженов впечатления на режиссера не произвел.
Съемки «Овода» в 1952 году так и не начались из-за каких-то производственных неурядиц. Их перенесли на следующий год. К тому времени Стриженов был уже далеко от Москвы — в Таллине, где блистал в роли Незнамова. И надо же было такому случиться, но в Таллине проездом оказался второй режиссер фильма «Овод» Николай Акимов. Естественно, он не мог пройти мимо шумной премьеры в местном драмтеатре и в один из дней посетил спектакль «Без вины виноватые». Игра Стриженова произвела на него хорошее впечатление, и он уехал в Ленинград с чувством, что, кажется, нашел актера на роль Артура.
Когда Файнциммер услышал, что в Таллине объявился талантливый молодой актер, он спросил его имя. «Олег Стриженов», — ответил Акимов. «Где-то я уже слышал эту фамилию», — задумчиво произнес режиссер. И тут внезапно вспомнил, что год назад фотографию человека с такой фамилией приносила ему А. Тубеншляк. Заинтригованный таким совпадением вкусов двух своих ассистентов, Файнциммер тут же распорядился вызвать молодого актера на «Ленфильм» для проб.
