13 октября. В г. Туле в семье чиновника казенной Палаты Государственных имуществ коллежского секретаря Ивана Яковлевича Успенского и его жены Надежды Глебовны (урожденной Соколовой) родился сын Глеб, названный в честь деда по матери — Глеба Фомича Соколова, управляющего Палатой Государственных имуществ в Туле (до 1848 г.) и Калуге (с 1848 г.),
Годы домашнего обучения и воспитания в Туле (у родителей) и Калуге (в семье деда).
Годы учения в Тульской гимназия (I–IV классы}. «Благодаря своим способностям, — свидетельствует об Успенском его сверстник Д. Г. Васин, — он был первым учеником, и имя его всегда красовалось на так называемой золотой доске».
Годы учения Успенского в Черниговской гимназии, куда оп перевелся с осени 1856 г. в связи с перемещением отца по службе в Чернигов; Успенский принимает участие в ученическом литературном журнале «Молодые побеги».
28 июля. Подает прошение о поступлении на юридический факультет С.-Петербургского университета.
15 сентября. Принят в число студентов университета.
20 ноября. Присутствует среди студенческой молодежи на похоронах Н. А. Добролюбова.
20 декабря. Отчислен из С.-Петербургского университета в связи с закрытием университета во время студенческих волнений.
Летом. Поездка к родителям в Чернигов.
Переезжает в Москву и подает прошение о поступлении в Московский университет, но так как не были представлены все надлежащие документы и не внесены деньги за слушание лекций, то в число студентов принят не был.
Ноябрь. В печати появляются первые произведения Успенского: «Идиллия» (в журнале «Зритель») и «Михалыч» (в журнале «Ясная Поляна»).
Сотрудничает в московском еженедельнике «Зритель общественной жизни, литературы и спорта» (рассказы и очерки «Под праздник и з праздник», «Народное гулянье во Всесвятском», «Гость», «На бегу», «Летний Сергий у Троицы»); одновременно работает корректором в газете «Московские ведомости», «получал 25 рублей серебром в месяц».
Осенью. Переезжает в Петербург.
Декабрь. В «Библиотеке для чтения» появляется «Старьевщик (Очерк из московской жизни)».
9 января. Смерть отца, приведшая семью в бедственное материальное положение; Г. И. Успенский едет в Чернигов, берет затем на себя хлопоты о пенсии, в результате чего было назначено на воспитание детей И. Я. Успенского 400 рублей в год (в течение четырех лет).
Январь. Рассказом «Ночью (Мирные картины московской жизни)» начато сотрудничество в «Русском слове»; в этом же году в журнале появляются «Эскизы чиновничьего быта», «В деревне (Летние сцены)», «Бесприютные».
В художественном альбоме «Северное сияние» помещает очерки «Воскресенье в деревне», «Сельские сцены», «Побирушки»,
Летом. Успенский едет в Чернигов и перевозит мать в Тулу, «на старое пепелище»; впечатления от пребывания в Чернигове и Туле нашли непосредственное отражение в «Фельетонах» того же года, помещенных в «Русском слове» (No№ 3 и 6).
Начинает сотрудничество в «Искре» («Сторона наша убогая», «Неизвестный»), «Будильнике» («Петербургские очерки»); продолжает печататься в «Библиотеке для чтения», «Северном сиянии».
Октябрь. Начало сотрудничества в «Современнике» («Деревенские встречи»).
15 ноября. Комитет Общества для пособия нуждающимся литераторам и ученым (Литературный фонд) решает выдать Успенскому ссуду в 100 рублей под поручительство Н. А. Некрасова.
Февраль, март. Начало публикации в «Современнике» очерков «Нравы Растеряевой улицы».
4 апреля. Покушение Каракозова на Александра II; последовавшее затем усиление политической реакции и запрещение журналов «Современник» и «Русское слово».
Сентябрь, декабрь. В журнале «Женский вестник» печатаются, очерки «Медик и пациенты», являвшиеся, частью «Нравов Растеряевой улицы».
В сборнике «Луч» (том. второй, запрещен цензурой) напечатаны очерки «Из мещанской жизни», также являвшиеся частью «Нравов Растеряевой улицы».
В различных журналах печатаются очерки и рассказы: «Зарок не пить», «Первая квартира», «Нужда песенки поет» и др.
Появляется первая отдельная книга произведений Успенского — «Очерки и рассказы», СПб., 1866.
Успенский готовится к экзаменам на звание учителя русского языка в уездных училищах.
27 мая. Успенский, после сдачи экзамена при С.-Петербургское университете утвержден в звании уездного учителя.
Август — декабрь. Работает учителем в уездном училище г. Епифани Тульской губернии; эпизод учительства нашел отражение в произведениях «Спустя рукава» и «Тише воды, ниже травы» («Разоренье»).
В разных журналах публикует ряд очерков и рассказов: «Эпизоды из петербургских сезонов», «Трын-трава», «Современная глушь», «Извозчик», «По черной лестнице» и др.
Выходит вторая книга очерков и рассказов Успенского: «В будни и в праздник. Московские нравы», СПБ., 1867.
Февраль-март. Служит письмоводителем у товарища прокурора А. И. Урусова в Москве.
15 марта. Письмо, к Н. А, Некрасову о литературной работе. («Разоренье», «Будка»).
Апрель. Очерком «Будка» начато сотрудничество в «Отечественных записках», продолжавшееся до самого закрытия журнала в 1884 г.
Май. Поездка в Орловскую губернию.
