Великие химики. В 2-х томах. Т. I. - [136]

Особенно важным оказалось открытие возможности внутримолекулярных перегруппировок, в результате которых одно соединение превращалось в другое. Гофман получил анилин, в котором один атом водорода аминогруппы был замещен метиловой группой. Однако в процессе очистки это вещество превращалось в толуидин, поскольку метиловая группа менялась местом с одним атомом водорода бензольного кольца.

Это было совершенно неожиданно и казалось необъяснимым. Гофман провел опыты повторно, но результат был тем же. Тогда возникла мысль провести реакцию с метилированным толуидином вместо метилированного анилина.

Ученый приступил к эксперименту. И в этом случае в молекуле вещества происходило аналогичное перемещение входящих в состав атомов — метилированный толуидин превратился в ксилидин. Гофман продолжил опыты, применил ароматические амины с двумя, тремя и более метиловыми группами в бензольном кольце и метилированной аминогруппой. По окончании реакции получался ароматический амин с одной лишней метиловой группой в бензольном кольце по сравнению с исходным веществом. Таким образом Гофман получил три-, тетра- и пентаметиланилины. С помощью этой новой реакции сразу увеличилось число соединений, из которых синтезировали красители, а гофмановская перегруппировка оказалась очень удобным способом синтеза промежуточных продуктов. Эта реакция имела большое значение не только для производства красителей, но и вообще для органической химии[466].

Гофман часто посещал дом профессора физики Генриха Буфа, жена которого была кузиной Гелены. Дружба с семьей Буфа напоминала ему о счастливых годах в Гиссене. Бывая у них, он чувствовал себя помолодевшим, а его оживленные интересные рассказы искрились еще большим остроумием в присутствии сестры госпожи Буф Элизы Мольденгауэр. Гофмана влекло к этой молодой женщине, а Элиза в свою очередь привязалась к детям своей покойной двоюродной сестры. Гофман женился в третий раз, но счастье длилось не долго. После рождения второго ребенка Элиза тяжело заболела и умерла. В 1871 году семья Гофмана вновь осиротела.

Несколькими годами ранее Гофман предпринял ряд мер по созданию Немецкого химического общества наподобие Английского. Ему удалось увлечь этой идеей Адольфа Байера, Карла Шайблера[467], Эрнста Шеринга[468], Ганса Вихельгауза[469], Карла Мартиуса и других. Эта небольшая группа ученых-энтузиастов и основала Немецкое химическое общество, которое затем стало быстро расти и вскоре объединяло химиков всей Германии. В новом здании Общества находилась редакция «Докладов Немецкого химического общества»[470] — одного из самых крупных химических журналов, который продолжает выходить и в настоящее время. Почти все научные статьи, извещающие о крупных открытиях в области органической химии, были опубликованы на страницах этого журнала. Каждое научное открытие, каждая статья обсуждались членами Общества. Часто возникали оживленные дискуссии, высказывались ценные советы… Август Гофман с исключительным умением руководил заседаниями Общества[471], направлял научную деятельность молодых ученых. Расширялся и круг исследований самого Гофмана.

Изучение анилина показало, что введение азота в молекулы органических веществ приводит к получению целых классов новых соединений, которые обладают значительной реакционной способностью и находят большое практическое применение. Это заставило его обратить внимание и на многие другие азотсодержащие вещества, часть которых была природными продуктами.

Многие исследования Гофман провел в сотрудничестве с Фердинандом Тиманом[472] — не только ассистентом, но и близким другом ученого. Их дружба была скреплена и родственными связями: Гофман женился на его сестре — Берте.

Обычно вечерами Гофман и Тиман вместе возвращались домой. После ужина Берта укладывала детей спать, а оба друга продолжали обсуждать свои научные проблемы.

В этот вечер разговор шел об алкалоидах кониине и конгидрине, выделенных из сока самого обыкновенного растения болиголова, и доказательстве их родства с известными ранее азотсодержащими соединениями пиперидином и пиридином.

— Что ж, на очереди у нас изонитрилы…

— Лучше не напоминай мне об этом! Вспомнить только» сколько труда я вложил в их исследование, — вздохнул Гофман.

— Честно говоря, я бы их бросил. Работать с ними трудно и очень вредно, а их запах просто невыносим.

— Запах не так опасен, как страшно их раздражающее действие. Однако ты не прав, как я могу отказаться: ведь кто-то должен изучать и изонитрилы. Отказавшись исследовать изонитрилы, мы не узнали бы, например, что горчичные масла являются серными производными этого класса соединений.

— Согласен, но для такого исследования нужен настоящий героизм.

— Героизм, который остается скрытым за стенами лаборатории, — произнес Гофман. — Как хочешь, но это приносит мне удовлетворение. Я никогда не жалел о часах, проведенных за этой работой. Да и ты, Фердинанд, ты же сам работаешь с опасными веществами?

— Да, цианистый водород — смертельный яд, но мы знаем, как с ним обращаться, а раз так, он менее опасен. Я думаю серьезно заняться циангидринами. Знаешь, я обнаружил, что в присутствии гидроксиламина запах горького миндаля, характерный для циаигидринов, исчезает.