Удивительный мир органической химии - [45]

Ожесточенные споры не прекращались долго. Но наконец-то химики поняли, в чем дело. В их руках необычное вещество. Оно может пребывать в разных формах, имеющих разное строение. Одну форму назвали кетонной, а другую — енольной (ен — двойная связь, а ол — спирт). Эти две формы постоянно переходят друг в друга и получили название таутомеров (от греч. tauto — тот же самый и meros — часть):

Такое сосуществование двух форм, постоянно переходящих (в зависимости от условий реакции) друг в друга, назвали таутомерией. В обычных условиях ацетоуксусный эфир содержит 93% кетонной и 7% енольной форм. Но такое содержание форм непостоянно, оно зависит от растворителя и температуры. Например, при охлаждении до -70 °С кетонная и енольная формы становятся устойчивыми, раздельно существующими изомерами. Так что в условиях антарктической зимы пришлось бы говорить не о таутомерии двух форм, а о простой изомерии. Другими словами, в этих суровых условиях две формы не переходили бы друг в друга, а существовали бы раздельно, как обычные изомеры.

Но не только ацетоуксусный эфир способен на такую «двойственность». Немало и других веществ, которые ведут себя подобным образом. Например, ацетилацетон и гидроксамовые кислоты:

Вот и здесь мы видим две формы. Правда, та форма, которая изображена слева, более устойчива. Часто бывает так, что вещества, устойчивые при обычных условиях, при нагревании способны находиться в двух формах, переходящих друг в друга. Так, обычные бромистый пропил и бромистый изопропил, устойчивые и раздельно существующие изомеры, при нагревании до 250 °С могут сосуществовать друг с другом в таутомерном равновесии:

Вот какие чудеса бывают в органической химии!

Глава 8 Белки, жиры и углеводы

8.1. Основа жизни

Наиболее важными соединениями, которые входят в состав живых организмов, являются белки (протеиды). Белки служат основой всего живого на нашей планете.

Белки играют огромную биологическую роль, являясь тем основным веществом, из которого построены клетки животного организма (в растительных клетках белка содержится меньше). Однако и в жизни растений белки играют такую же важную роль, как и в жизни животных.

Белки участвуют в важнейших процессах живого организма — обмене веществ, размножении, росте организма, работе мышц, желез и т. д. Белки входят в состав многих ферментов, гормонов, нуклеопротеидов и др. Так, для каждой химической реакции, протекающей в живом организме, необходим строго «свой» фермент, а значит, и «свой» белок. Белки входят в состав пищевых продуктов. Мы уже говорили, что ежедневно для здорового человека необходимо не менее 100 г белка.

Первым исследователем белков был итальянский ученый Якопо Бартоломео Беккари (1682-1766). В 1728 г. он выделил из пшеничной муки клейкую массу, которую назвал клейковиной. Оказалось, что ее свойства напоминали поведение веществ, выделенных из животных организмов. Например, и клейковина, и эти вещества при перегонке выделяли «летучие щелочи» (смесь аммиака и аминов). Уже в 1745 г. ученый пришел к важному выводу: в природе существуют особые вещества, которые встречаются и в растениях, и в животном мире. Так было положено начало изучению этих загадочных веществ. В 1838 г. голландский ученый Жерар Мульдер писал: «Есть в растениях и животных вещество, которое, без сомнения, является самым важным из всех известных веществ в живой природе и без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна. Это вещество называют белком». Однако по совету Й. Берцелиуса ученый назвал такое вещество протеином (от греч. протос — первый, главнейший).

Однако дальнейшее изучение белков столкнулось с огромными трудностями. С одной стороны, белки оказались настолько сложными веществами, что химики на первых порах не знали, как к ним подступиться. С другой же стороны, ученые того времени располагали очень низким уровнем экспериментальных методов исследования в органической химии. Что же они могли противопоставить «тайне» белка? Свою интуицию, умение мыслить и еще, что не менее важно, свои умелые руки экспериментатора. Но этого было недостаточно.

Однако уже тогда наметились основные методы работы с белками. Так, широкое распространение при изучении строения этих веществ получил метод гидролиза — расщепление белка под действием растворов кислот. В результате гидролиза белок распадался на менее сложные вещества — аминокислоты.

Итак, к концу XIX в. был накоплен экспериментальный материал, который позволял предположить, что белки состоят из более простых веществ — аминокислот. На съезде немецких естествоиспытателей в 1889 г. выступил немецкий химик Франц Гофмейстер с предложением рассматривать белковую молекулу как линейную, состоящую из остатков аминокислот.

С 1899 г. исследованием белков начал заниматься Э. Фишер — один из основоположников биоорганической химии. Он не только изучал свойства белков, но и пытался их синтезировать. В результате многолетних исследований Э. Фишер сделал важное обобщение: из аминокислот построены все белки — растительного, животного и микробного происхождения. Он также установил, что разные белки состоят из разных аминокислот и в разном количестве.