Удивительный мир органической химии - [42]
Обратите внимание, каким способом получали анилин эти ученые. Если Ф. Рунге выделил его из каменноугольной смолы (анилин содержится в ней в незначительных количествах), а двое других ученых — из красителя индиго, то Н. Н. Зинин
Реакция Зинина легла в основу производственных процессов, возникших в ХIХ в. в промышленности синтетических красителей, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов и многих других соединений.
Анилин — бесцветная маслообразная жидкость, малорастворимая в воде. Легко окисляется кислородом воздуха. При этом она желтеет, а потом приобретает темно-бурый цвет.
Химические свойства анилина определяются аминогруппой и бензольным кольцом. Как и в случае обычных аминов, атом азота имеет неподеленную пару электронов, которые способны присоединять протон кислоты:
Как видите, анилин также обладает основными свойствами. Однако они выражены гораздо слабее, чем у аммиака, а тем более у алифатических аминов. Это можно объяснить тем, что неподеленная электронная пара на атоме азота в молекуле анилина вступает во взаимодействие с π-электронами бензольного кольца. В результате этого электронная пара несколько смещается в сторону кольца, а атом азота приобретает более положительный характер. Поэтому его склонность к присоединению протонов снижается.
Анилин вступает в те же реакции, что и алифатические амины. Однако у него имеются и свои особенности. Например, он легко окисляется. При этом, как говорилось выше, анилин даже на воздухе меняет свой цвет до темной окраски. Но особенно легко анилин окисляется под влиянием сильных окислителей. В этом случае он превращается в «черный анилин» — краситель черного цвета. Особенно легко окисляются ароматические диамины (например, фенилендиамин). Продукты, которые при этом образуются, используют для окраски искусственного меха в черный цвет, а также в косметике (краситель «урсол»).
Из анилина можно получать много очень ценных веществ. Это — анилиновые красители, лекарственные препараты, фотоматериалы, полимеры и др. Например, число анилиновых красителей (азокрасителей) в настоящее время превышает 2 тыс. Первый и самый простой азокраситель — «анилиновый желтый» был получен в 1861 г.
Сама реакция (реакция диазотирования), благодаря которой стало возможным получение азокрасителей, была открыта немецким химиком Петером Гриссом (1829-1888) раньше — в 1858 г. Вот эта реакция:
В результате взаимодействия образовавшейся соли диазония с ароматическими аминами или фенолами получают азокрасители.
Приведем пример еще одного азокрасителя — «метилового оранжевого»:
Окраска этого красителя меняется в зависимости от характера раствора: в щелочной и нейтральной среде его цвет желтый, а в кислой — красный. Поэтому такой краситель применяют в качестве индикатора (метилоранж).
Несмотря на то что сам анилин — довольно ядовитое вещество (разрушает красные кровяные тельца), его некоторые производные находят применение в медицине. Наверное, вы слышали о препарате — фенацетине, который раньше использовали в качестве жаропонижающего и болеутоляющего средства:
В наши дни фенацетин заменил близкий по строению парацетамол:
Глава 7
Удивительные сочетания
7.1. «Кирпичики» для гигантов
Среди многомиллионной «армии» органических соединений есть такие вещества, которые сочетают в себе свойства двух или даже более веществ. Кстати, таких соединений немало. Сейчас мы расскажем о веществах, молекулы которых содержат одновременно и карбоксильную группу, и аминогруппу. Такие соединения называются аминокислотами. Нетрудно догадаться, что они обладают свойствами как кислоты, так и основания. Это и понятно: карбоксильная группа отвечает за кислотные свойства, а аминогруппа — за основные. И все же удивительно! Одно и то же вещество, а ведет себя по-разному в зависимости от условий.
Самой простой по строению аминокислотой является аминоуксусная кислота — глицин.
В молекуле этой кислоты аминогруппа и карбоксильная группа связаны с одним и тем же углеродным атомом. Такие кислоты называются α-аминокислотами. Если эти группы разъединяются двумя группами СН>2, то кислоты относят к β-кислотам, если между ними три группы СН>2, — к γ-кислотам и т. д.
Аминоуксусную кислоту (глицин) выделил в 1820 г. французский химик и ботаник Анри Браконно (1780-1854) путем гидролиза белка желатины. Однако есть сведения, что первая аминокислота была получена еще в 1808 г. из сока спаржи.
