Удивительный мир органической химии - [38]

Уксусная кислота — слабая кислота. Однако она изменяет цвет лакмуса в красный. От муравьиной кислоты она отличается не только меньшей «силой», но и отсутствием восстанавливающих свойств (она ведь не содержит альдегидной группы). Но «силу» кислоты можно повысить. С этой целью атом водорода в метильном радикале заменяют на атом хлора (или любого галогена). Полученная хлоруксусная кислота Сl—СН₂—СООН проявляет сильные кислотные свойства. Если же заменить все атомы водорода на атомы хлора, то трихлоруксусная кислота Сl₃С—СООН по силе не уступает некоторым минеральным кислотам.

Уксусная кислота служит для получения полимеров, красителей, сложных эфиров, ацетатного шелка, негорючей фото- и кинопленки ит. д. Находят применение и ее некоторые соли. Так, ацетаты железа, алюминия, хрома используют в качестве протравы при крашении тканей; ацетат свинца — для изготовления свинцовых белил, а ацетат меди (II) — для борьбы с вредителями сельского хозяйства.

Наряду с муравьиной и уксусной кислотами существуют и другие. В молекулах этих кислот содержатся радикалы, которые различаются длиной углеродной цепи. Так, масляная кислота в молекуле содержит три углеродных атома.

В свободном виде эта кислота обнаружена во многих растениях, грибах, а также в поте. Она входит даже в состав некоторых жиров, но не в больших количествах (например, в коровьем масле ее 3-4%). С неприятным запахом масляной кислоты связан специфический вкус и запах прогорклого масла.

Получают эту кислоту окислением бутилового спирта или сбраживанием отходов, содержащих крахмал (под действием особых микробов). Масляную кислоту часто используют для получения сложных эфиров, некоторые из которых применяют в пищевой промышленности (для придания фруктового запаха).

Существуют и другие кислоты, запах которых также никак нельзя отнести к приятным. Это капроновая (С₅Н₁₁—СООН), каприловая (С₇Н₁₅—СООН) и каприновая (С₉Н₁₉—СООН) кислоты. Название этих кислот имеет общий корень — «капр» (от лат. козел), названию соответствует запах. В виде триглицерида (т. е. сложных эфиров, образованных глицерином и карбоновыми кислотами) эти три кислоты входят в состав коровьего и козьего, а также кокосового масел. Однако необходимо отметить, что масляная, капроновая, каприловая и каприновая кислоты входят в состав немногих жиров. В этом случае они скорее исключение. Тогда возникает вопрос: какие же кислоты входят в состав других жиров? Оказалось, что при гидролизе большинства жиров образуются карбоновые кислоты с более длинными радикалами, в состав которых входит большое число углеродных атомов. Чаще такими кислотами являются пальмитиновая (С₁₅Н₃₁—СООН), стеариновая (С₁₇Н₃₅—СООН) и олеиновая (С₁₇Н₃₃—СООН) кислоты. Первая кислота так названа потому, что впервые была выделена из пальмового масла, название второй происходит от греческого слова «твердый», а название третьей связано со словом «жидкое». Кислоты, содержащие в радикале свыше десяти углеродных атомов, называют высшими кислотами. Вот эти кислоты и входят в виде триглицеридов в состав большинства жиров. Если омылить эти жиры, то можно обратно получить высшие карбоновые кислоты. Однако в настоящее время эти кислоты получают окислением высших алканов (парафинов). Так, из 1 т алканов можно получить около 600-700 кг кислот. Смесь твердых пальмитиновой и стеариновой кислот получила название стеарина. Этот продукт часто используют для изготовления стеариновых свечей.

Высшие карбоновые кислоты обладают теми же химическими свойствами, что и обычные кислоты. Они образуют соли, сложные эфиры и другие соединения. Растворяются в органических растворителях, но нерастворимы в воде. С водными растворами щелочей образуют соли, которые называются мылами:

Натриевые и калиевые соли этих кислот (мыла) хорошо растворяются в воде (гидролизуются):

Таким образом, мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычное твердое (кусковое) мыло — это смесь натриевых солей пальмитиновой и стеариновой кислот.

О значении мыла знают все. С помощью мыла мы умываемся, купаемся. Мыло — страшный враг всех микробов. По годичному потреблению мыла судят о культуре нации. Еще не так давно мыло использовалось для стирки тканей. Мы и сейчас иногда применяем мыло для этих целей. Его называют хозяйственным. Почему же мыло удаляет загрязнения с рук, тканей и предметов? Дело в том, что оно обладает особым свойством — снижает поверхностное натяжение воды. Что это значит?

Молекулы мыла R—COONa (или К) состоят из двух частей: большого углеводородного радикала (С₁₂—С₁₈), обладающего водоотталкивающими свойствами, и полярной группы COONa (или К), растворимой в воде. Такую молекулу можно изобразить в виде палочки с утолщением на конце («головастик»). Палочка обозначает длинную углеводородную цепь, а утолщение на ее конце — полярную группу. При растворении мыла в воде его молекулы ориентируются таким образом, что нерастворимая часть молекулы выталкивается из воды, а растворимая погружается в нее (рис. 24). Такая ориентация молекул на границе воздух — вода приводит к снижению поверхностного натяжения воды{Поверхностное натяжение — свойство жидкости (например, воды) принимать форму с минимальной поверхностью.}. Это, в свою очередь, увеличивает смачивающую поверхность ткани или предмета. В результате — моющее действие увеличивается.