Семейные предания изображают Василия Ивановича человеком твердой воли и непреклонных убеждений. Рассказывают, что вскоре после его женитьбы в 1805 г. заехал в Долбино губернатор Яковлев, объезжавший губернию и пожелавший в Долбине переночевать, с ним была многолюдная свита, в том числе и его возлюбленная; Василий Иванович не впустил ее в свой дом, и губернатор принужден был уехать дальше искать ночлега и потом не решился мстить Киреевскому. Одно время Василий Иванович был судьею в своем уезде по выборам; он и здесь внушил уважение к себе своей справедливостью и страх своею строгостью: «Нерадение в должности — вина перед Богом», — говорил он и назначал неисправным чиновникам земные поклоны, как своим дворовым. Лясковский, просматривавший его записную книгу, встретил в ней две трогательные заметки, где он упрекает себя в несправедливости — раз по отношению к дворовому, которого разбранил, другой раз — к крестьянину, которому запретил ехать лугом. Это непоколебимое сознание своего нравственного долга простиралось в нем далеко за пределы семейного и помещичьего обихода: он чувствовал как гражданин и при случае умел поступать как гражданин. Сохранилось его черновое прошение на имя государя, где он предлагал способы для борьбы с повальными болезнями. В 1812 году, переехав с семьею для безопасности из Долбина в другую свою вотчину, под Орлом, он самовластно принял в свое заведование городскую больницу в Орле, куда во множестве свозили раненых французов. В госпитале царили вопиющие неурядицы и злоупотребления; не щадя сил и денег, всех подчиняя своей твердой воле, Киреевский улучшил содержание раненых, увеличил число кроватей, сам руководил лечением, словом, работал неутомимо; попутно он обращал якобинцев на христианский путь, говорил им о будущей жизни, о Христе, молился за них. Здесь, в госпитале, он заразился тифом, который свел его в могилу (в ноябре 1812 года).
Еще несколько анекдотических черт дополнят его портрет. В нем было много странного. Он был чрезвычайно неряшлив в своей наружности. Он очень много читал и любил читать, затворившись в своей комнате, лежа на полу; вокруг него на полу стояли недопитые чашки, потому что он не позволял убирать в кабинете, подметать и стирать пыль; после его женитьбы на молоденькой Авдотье Петровне Юшковой ездившие к ним гости говорили, что единственный чистый предмет в доме — это хозяйка. В обыденных житейских обстоятельствах он был наивен как ребенок. Так, живя в Москве с молодой женой, почти ребенком, до ее первых родов, он уезжал с утра из дома, не оставив ей денег на расходы, и она не знала, как накормить свою многочисленную дворню; а он, засидевшись в какой-нибудь книжной лавке, возвращался поздно, с кучей книг, а иногда со множеством разбитого фарфора, до которого был большой охотник.
