Вздумалось ему проверить однажды работу Лондонского и Московского почтамтов. Он взял лист чистой почтовой бумаги, вложил в конверт и надписал: «Лондон, Вшивая горка. В. А. Гиляровскому». Через две недели письмо вернулось в Москву со штампом лондонской почты: «В Лондоне Вшивой горки нет». На конверте не было обратного адреса подателя, но письмо было доставлено ему Московским почтамтом в день прибытия из-за границы. Он заметил: «Лондонский почтамт должен был бы написать, что „Вшивой горки в Лондоне нет и что по справке адресного стола Гиляровский проживающим в Лондоне не значится“. А Московский почтамт это сделал бы. Значит, Московский почтамт работает лучше Лондонского».
Кем-то было сказано, что читатель скорее способен присвоить книгу, нежели ее усвоить. Гиляровский часто страдал от того, что ему не возвращали книги. Тогда он придумал своеобразный экслибрис, который ставил на каждой книге. На экслибрисе было написано: «Эта книга украдена из библиотеки В. А. Гиляровского». Надпись возымела свое действие: книги стали возвращаться без задержки.
Открылась в Москве выставка «Ослиный хвост», вызвавшая в свое время много шума и критики. В. А. Гиляровский, как строгий, выдержанный реалист, относился к декадентам отрицательно, но, по заведенному обычаю, аккуратно посещал все выставки без исключения. На этой выставке мне пришлось быть с ним вместе. В одном из залов он обратил внимание на картину «Голубое в зеленом» или что-то в этом роде. С какой стороны ни зайдешь — ничего понять невозможно. Народу в зале было мало. Недолго думая, Владимир Алексеевич притащил стул, взобрался на него и быстро повесил эту картину вверх ногами.
Спустя некоторое время он заинтересовался: а как теперь висит картина? С озорными искорками в глазах, он предложил мне снова поехать на выставку. Приехали. Вошли в зал. Картина, к его удовольствию, висела по-прежнему в перевернутом виде. Никто не заметил ее неправильного положения. Так она и провисела до самого закрытия выставки…
При встрече с кем-нибудь на улице у него в руках сейчас же появлялась традиционная серебряная табакерка, а иногда и золотая — подарок друзей. Писали уже, что без табакерки его представить было невозможно. Табакерка служила ему «палочкой-выручалочкой», она помогала заводить новые знакомства, что было очень важно в работе журналиста. Он, бывало, открывает табакерку и прежде всего подносит ее тому, с кем надо познакомиться. Тот улыбается и, непривычный к подобному угощению, говорит: «Спасибо», отказываясь тем от понюшки. Гиляровский настойчив.
— Из этой табакерки нюхал Толстой, — скажет он, и тут уж трудно отказаться. Незнакомец тянет щепотку из табакерки. За понюшкой следует обычное «апчхи». В ответ на чиханье раздается «будьте здоровы», смех, и вот люди познакомились. Затем завязывается шутливый разговор, а отсюда недалеко и до серьезного. И часто бывали случаи, когда новые знакомые давали ему кончик нити, помогающей размотать целый клубок какого-нибудь крупного дела.
Табаком он угощал всех: вельмож, миллионеров, писателей, актеров, почтальонов, дворников, швейцаров, городовых, рабочих и говорил: «У меня все равны».