С детства Сергей Николаевич писал стихи (ранние не сохранились), изучал языки. В семье все говорили на французском, и он знал его впоследствии как родной. Английский, чтобы читать Шекспира в подлиннике, отец, Николай Алексеевич, выучил сам (в доме жила англичанка), и Сергей Николаевич овладел им настолько, что смог перевести в 50-х и 60-х годах две книги: Фрэнка Бука «Мои живые трофеи» и Дж. Стейнбека «В сомнительной борьбе». Но, судя по тому, что он переводил в конце жизни Моргенштерна и Рильке, он знал и немецкий, хотя изучал его только два года в Макарьевской школе (но сам он считал, что знает в достаточной степени только французский).
«Сказочное» детство Толстого, которое пройдет солнечным лучом воспоминаний через всю его дальнейшую жизнь и творчество, с ощущением себя одним целым с русской природой, со всем многовековым укладом русской жизни, такой полноценной и наполненной, освещенной Святой церковью, «с любовью и лаской матери, дававшей состояние спокойствия и благополучия и бывшей условием <его> бытия» — одномоментно рухнуло в 1915 году, когда на войне погиб его старший брат Николай (Кока), гордость семьи: «Хрупкое стеклянное чудо, которым была до сих пор моя детская жизнь, не выдержало. Жалобно звякнув, оно дало глубокую трещину и распалось на две половинки: до и после. Гармоническое сочетание света и теней сместилось, все спуталось и заскользило быстрей и быстрей к неведомым безднам. Яркие краски при этом движении стали, повинуясь своим законам, сливаться в сероватую однотонную поверхность…» («Осужденный жить»).
Безмятежное детство мальчика переходит в жизнь, постоянно отягощающуюся все более и более угнетающими его обстоятельствами. С. Н. Толстой медленно, осторожно, каким-то едва заметным штрихом, сгущает в повести атмосферу, готовя читателя к неминуемой катастрофе, чтобы покинуть вместе с ним этот замечательный мир, его теплое родное гнездо: «Колеблется в углу трепетный огонек у иконы… Длится недолгая летняя ночь. Что там зреет в этих бездонных просторах, в сумрачном этом затишье? Какой рассвет готовит она грядущему дню?» Мажорные ноты сменяются минором, и этот минор, несмотря ни на какие написанные позже юмористические рассказы, или сатирические пародии на грани фарса, ни на разные другие оживления и всплески, — именно минор станет основной тональностью его жизни и творчества.
Если смерть брата дала только трещину в его жизни, и он, как ему казалось, остался такой же «маленький, глупенький мальчик шести с половиной лет», и только «детство, настоящее детство кончилось», то в 10 лет, в 1918 году, когда были расстреляны как заложники его родители, которых он боготворил и не мыслил себя без них, он считал, что не только детство, но и вся жизнь его закончилась навсегда. И никакие предшествующие этой трагедии промежуточные несчастья — отъезд из имения, скитания по чужим домам, голод и прочие лишения — ничто не воспринималось им так, как смерть отца и матери: «Мне только три дня назад исполнилось десять лет. И что это: начало жизни или конец ее?.. Но если нас оставили, их приговорили к смерти, а нас приговорили жить, — зачем?! Жить после того? Что хуже, что страшнее?» («Осужденный жить»).
С этой трагедии заколебалась главная основа его жизни — вера в добро, в справедливость, в Бога, который это «позволил» и «не предотвратил»: «Утверждая свою любовь к ним, к их памяти, я, вместе с тем, отрицаю все, что мне ими завещано… Я больше не верю в Бога… Бог — милосерден, справедлив!.. Ложь! То есть они-то не лгали, действительно так думали, но как могли они в это верить?..» («Осужденный жить»).
Это богоборчество пройдет через многие годы жизни и произведения, но, перенеся тяжелые испытания временем, годами Гражданской войны и разрухи, его позиция эмоционального отрицания Бога уже в начале 30-х годов пойдет на нет и станет половинчатой и примиренческой: «Далеко не все могу принять в религии, многое в ней мне чуждо, непонятно, иногда враждебно» («Разговоры с Чертиком»).
Его сестра, Вера Николаевна Толстая, заменившая ему мать, будучи старше почти на двадцать лет, не поколебалась в вере и помогала ему вновь обрести ее. В этой большой проблеме решающей была их любовь и привязанность друг к другу. Его изменившееся отношение к религии было для Веры большим огорчением и именно это останавливало Сергея и не давало отойти от православия. Продолжая вместе с ней ходить в храм, он оставался в благоприятной атмосфере веры предков, простаивая службы, задумывался, пересматривал свои позиции, многое переосмысливал.
После смерти родителей они обрели пристанище в Торжке, у сестры матери Е. А. Загряжской, где прожили до 1922 года и где, в 1920, получили очередное трагическое известие об аресте, а потом и расстреле, братьев — Ивана и Алексея (якобы за то, что они не дали слово властям не бороться против советской власти:
…Было: детство, солнце, семья…
Что осталось теперь от семьи?
Двое братьев, сестра и я —
Четверо из семи.
………………………………
…Остаемся с сестрою вдвоем,
Впрочем, братья нам пишут порою.
Вдруг смолкают… И мы узнаем:
Из семи нас осталось двое…
