Сменив множество профессий, Гессе попадает в Тюбинген, где, как уже говорилось, служит продавцом в книжной лавке, а в 1899 году поселяется в Базеле (связанном, в свою очередь, с именами Ф. Ницше, историка Я. Буркхарда и художника А. Бёклина) и там начинает печатать свои первые произведения — и стихи, и прозу («Романтические песни», «Час после полуночи»).
Настроения «ухода», «бегства в себя», избранничества, одиночества отразились уже в повести «Под колесами» (1906), где романтический герой выступает как жертва бюргерской пошлости. Вообще, ранние произведения Гессе — и стихи, и проза, в том числе «Посмертные сочинения и стихи Германа Лаушера» (1901, 1907), и, наконец, автобиографический роман «Петер Каменцинд» (1904) — типичный романтический, или поэтический, реализм с элементами романа развития в духе Гёте или Келлера, что особенно сказалось на романе «Петер Каменцинд», где романтический и музыкально одаренный герой не может совместить свои духовные идеалы с практической, тривиальной бюргерской жизнью и уходит в деревню (классический для немецкой литературы сюжет, берущий начало с «Симплициссимуса» Гриммельхаузена и в разных вариациях проявлявшийся у Гёте и у романтиков, которые в свою очередь следовали европейской традиции, начатой Ж. Ж. Руссо). Сюжет этот повторяет и сам Гессе — с 1904 года он удаляется в «деревню», покупает дом на Боденском озере, женится (первая жена писателя — Мария Бернулли) и занимается исключительно творчеством.
Однако это бегство тут же оборачивается для Гессе своей бюргерской, благополучной и мещанской стороной; и истинным завершением темы следует считать не житейские обстоятельства, а вышедшую в 1915 году повесть «Кнульп», герой которой — странствующий романтик без определенных занятий, дилетантствующий музыкант (поэт-«бездельник», по Эйхендорфу, оказавшему явное влияние на эту повесть), мучимый сомнениями и страдающий от несовершенств мира сего.
Скитальческая жизнь привлекает и самого Гессе: еще в 1911 году вместе со своим другом, художником Гансом Штурценеггером, он совершает поездку в Индию, убегая от европейской цивилизации. Детский миф осуществляется, восточная философия, населявшая отчий дом, обретает черты мира реального, соединяется с жизнью, становится «географией». Западно-Восточные мотивы оформляются в сознательную антиномию «Запад и Восток», разделяются на действенно-рефлектирующее и пассивно-созерцательное. Результат поездки — записки «Из Индии» (1913) и повесть «Сиддхартха» (1922), которая обобщает все ранние, как бы эскизные, сочинения писателя, посвященные индийской тематике.
Последовательно отвергая европейскую цивилизацию, Гессе не принимает ни первую мировую войну, ни Веймарскую республику (в противоположность Томасу Манну, который приветствовал и то и другое), видя в новой демократии только углубление бездуховности и распад культуры, ведущие к падению нравственности и религии, к замене искусства фельетоном. Уехав в 1919 году в Швейцарию, Гессе назад в Германию так и не возвращается и в 1923 году становится швейцарским гражданином. Пресловутый аполитизм Гессе — на самом деле подчеркнутая духовность, иная, религиозная форма осмысления мира.
Немного раньше, в 1916–1917 годах, переживая душевный кризис (т. е. будучи на грани психического заболевания), Гессе проходит курс лечения у И. Б. Ланга, ученика К. Г. Юнга (в 1920–1921 годах и у самого Юнга). Это послужило началом его занятий глубинной психологией.
Болезнь Гессе явилась по существу результатом разрыва между восприятием социальной действительности и личным сознанием, соответствующего разрыву между сознательным и бессознательным в терминах психоанализа, между иррациональным идеализмом и рациональной необходимостью существовать в мире. Разрыв этот типичен для романтического, рефлектирующего героя, компенсирующего свою неполноценность иронией как психологической установкой и — в поэзии — художественным приемом; для цивилизованного же человека XX столетия эта отчужденность приобретает катастрофические черты, становится пропастью. Психоанализ — одно из средств преодоления этого диссонанса, и Гессе проходит психоаналитическую школу, совершает «паломничество в себя», что и отражается в ряде его последующих сочинений.
Именно начиная с 1919 года выходят его главные «психосимволические» произведения: повесть «Демиан» (1919), «Сказки» (1919), повесть «Сиддхартха», в которой переплетаются индийские и психоаналитические мотивы; повесть «Курортник» (1925), роман «Степной волк» (1927) и повесть «Нарцисс и Гольдмунд» (1930), внешне уходящие от индийской тематики, но связанные — первый — с кризисом европейской культуры, второй — с проблемами христианской духовности; повести «Душа ребенка» (1918), «Клейн и Вагнер» (1919), «Последнее лето Клингзора» (1919), связанные единой темой «пути внутрь»; наконец, два произведения, неотделимые друг от друга и вбирающие в себя все фрагменты духовного поиска Гессе — «Паломничество в Страну Востока» (1932) и вершина творчества писателя — роман «Игра в бисер» (1943). Уже как послесловие, отзвук, в 1945 году появляется сборник «Путь сновидений», собрание повестей и сказок-притч, варьирующих темы и восточной, и европейской культуры.
