Шпаргалка по органической химии - [6]

Предельные углеводороды (неразветвленного строения): 1) метан; 2) этан; 3) пропан; 4) бутан; 5) пентан; 6) гексан; 7) гептан; 8) октан; 9) нонан; 10) декан.

Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс – ан.

С увеличением молекулярной массы последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов.

Первые четыре вещества (С₁ – С₄) при обычных условиях – газы.

Все предельные углеводороды нерастворимы в воде, но могут растворяться в органических растворителях.

Общая формула углеводородов: С_nH_2n+2, где n – число атомов углерода в молекуле.

Пространственное и электронное строение молекул пропана и бутана.

Атомы углерода в них расположены не по прямой линии, а зигзагообразно.

Причина – в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода.

Если к одному атому углерода присоединился другой атом углерода, то у этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединиться только в одном из этих направлений.

Углеродная цепь неизменно принимает зигзагообразную форму.

Угол между ковалентными связями, соединяющими атомы углерода в такой цепи, как и в молекуле метана, 109° 28′.

Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы.

Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг простых сигма-связей.

Углеродная цепь получается сильно изогнутой. Если повернуть атом углерода, то молекула примет почти кольцеобразную форму.

Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения (если нет препятствующих этому факторов).

Наиболее энергетически выгодной является форма с наибольшим удалением атомов друг от друга.

Все эти разновидности легко переходят одна в другую, при этом их химическое строение (последовательность связи атомов в молекулах) остается неизменным.

Свойство атомов углерода соединяться друг с другом в длинные цепи связано с положением элемента в Периодической системе Д.И. Менделеева и строением его атомов.

При химической реакции у атома углерода трудно полностью оторвать четыре валентных электрона, а также присоединить к нему столько же элетронов от других атомов до образования полного октета.

12. Химические свойства предельных углеводородов

1. Горение углеводородов на воздухе и выделение большого количества теплоты.

Продукты горения подтверждают наличие углерода и водорода в метане. Если поджечь газ, собранный в стеклянном цилиндре, то после прекращения горения стенки внутри цилиндра становятся влажными.

При добавлении в цилиндр известковой воды она становится мутной.

При горении метана образуются вода и оксид углерода (IV).

2. Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.

Наиболее сильный взрыв получается, если смешать метан с кислородом в объемном отношении 1:2. Оптимальное отношение объемов при взрыве метана с воздухом 1:10.

Взрыв меньшей силы может происходить и при некоторых других объемных отношениях газов.

Наиболее опасными являются смеси метана с воздухом в каменноугольных шахтах, заводских котельных, квартирах.

Для обеспечения безопасности работы в шахтах устанавливают автоматические приборы – анализаторы, сигнализирующие о появлении газа.

Горение углеводородов, которые имеют значительную молекулярную массу.

Парафин – это смесь твердых углеводородов.

Если поместить в фарфоровую чашечку кусочек парафина, расплавить и поджечь его, то при горении образуется много копоти.

Когда горят газообразные вещества, они хорошо смешиваются с воздухом и поэтому сгорают полностью.

При горении расплавленного парафина кислорода не хватает для сгорания всего углерода и углерод выделяется в свободном виде.

3. При сильном нагревании углеводороды разлагаются на простые вещества – углерод и водород.

Эти реакции могут служить подтверждением молекулярной формулы вещества: при разложении метана образуется двойной, а при разложении этана – тройной объем водорода по сравнению с объемом исходного газа (объем углерода как твердого вещества в расчет не принимается).

4. Реакция с галогенами (хлором).

Если смесь метана с хлором в закрытом стеклянном цилиндре выставить на рассеянный солнечный свет (при прямом солнечном освещении может произойти взрыв), то произойдет постепенное ослабление желто-зеленой окраски хлора при взаимодействии его с метаном.

Химическая реакция заключается в разрыве одних связей и образовании новых.

Атомы хлора имеют в наружном слое по одному неспаренному электрону, становятся свободными радикалами.

Когда атом-радикал, который обладает высокой химической активностью, сталкивается с молекулой метана, его электрон начинает взаимодействовать с электронным облаком атома водорода. Между этими атомами устанавливается ковалентная связь и образуется молекула хлороводорода.

13. Применение и получение предельных углеводородов

Сферы применения предельных углеводородов:

1) метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;

2) пропан и бутан применяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;