Шпаргалка по органической химии - [5]

Углеводороды – это простейшие органические соединения, которые состоят из двух элементов – углерода, водорода.

Предельные углеводороды, или алканы.

(международное название), – это соединения, состав которых выражается общей формулой С_nН_2n+2, где n – число атомов углерода.

Особенности предельных углеводородов (алканов):

1) в молекулах предельных углеводородов атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью;

2) остальные валентности насыщены атомами водорода;

3) алканы также называются насыщенными углеводородами, или парафинами;

4) первым членом гомологического ряда алканов является метан (СН₄);

5) начиная с пятого углеводорода название образуется от греческого числительного, которое указывает число углеродных атомов в молекуле;

6) в гомологическом ряду наблюдается изменение физических свойств углеводородов: а) повышаются температуры кипения и плавления; б) возрастает плотность;

7) алканы начиная с четвертого члена ряда (бутана) имеют изомеры.

Номенклатура алканов и их производных.

При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалентные частицы, которые называются углеводородными радикалами.

Радикалы образуются не только органическими, но и неорганическими соединениями.

Если отнять от молекулы углеводорода два атома водорода, получаются двухвалентные радикалы.

Для названия изомеров применяются две номенклатуры: 1) рациональная – старая; 2) заместительная (систематическая или международная) – современная. Предложена Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК.

Особенности рациональной номенклатуры: 1) по рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы; 2) рациональная номенклатура удобна для не очень сложных соединений.

Особенности заместительной номенклатуры: 1) по заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители; 2) если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывается число прописью, а номера радикалов разделяются запятыми.

Химия – это наука о качественных изменениях тел, происходящих под влиянием изменения количественного состава (Ф. Энгельс).

Явление изомерии в ряду углеводородов – это изомерия углеродного скелета молекул, который обусловливает возможность существования разных веществ одного и того же состава.

10. Химические свойства метана и его гомологов

Принадлежность веществ к группе предельных углеводородов определяется характером строения.

Основные свойства метана:

1) это газ без цвета и запаха (СН₄);

2) в два раза легче воздуха;

3) образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов;

4) может быть обнаружен в заболоченных водоемах, каменноугольных шахтах;

5) содержится в природном газе, который широко используется в качестве топлива в быту и на производстве;

6) в молекуле метана химические связи атомов водорода с атомом углерода имеют ковалентный характер.

Молекула метана имеет тетраэдрическую форму, а не плоскую.

Когда атом углерода вступает во взаимодействие с атомами водорода, s-электроны наружного слоя в нем распариваются, один из них занимает вакантное место третьего р-электрона и образует при своем движении облако в виде объемной восьмерки, перпендикулярное по отношению к облакам двух других р-электронов.

Атом при этом переходит в возбужденное состояние. Все четыре валентных электрона становятся неспаренными, они могут образовывать четыре химические связи.

Противоречия: 1) три р-электрона должны образовывать три химические связи с атомами водорода во взаимно перпендикулярных направлениях (под углом 90°); 2) четвертый атом водорода мог бы присоединяться в произвольном направлении.

Разрешение противоречий: 1) в процессе образования химических связей облака всех валентных электронов атома углерода (одного s– и трех р-электронов) выравниваются, становятся одинаковыми; 2) облака принимают форму несимметричных, вытянутых в направлении к вершинам тэтраэдра объемных восьмерок. Несимметричное распределение электронной плотности означает, что вероятность нахождения электрона по одну сторону от ядра больше, чем по другую; 3) угол между осями гибридных электронных облаков равен 109°, что позволяет им максимально удаляться друг от друга; 4) такие облака могут значительно перекрываться электронными облаками водородных атомов, что ведет к большому выделению энергии и образованию прочных, одинаковых по свойствам химических связей.

Гибридизация может распространяться на разное число электронных облаков.

Шаростержневая модель молекулы:

1) детали, изображающие атомы, соединяются на некотором расстоянии друг от друга посредством стерженьков, символизирующих валентные связи; 2) модель дает наглядное представление о том, какие атомы с какими соединены, но она не передает относительных размеров и внешней формы молекулы.

11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана

Строение углеводородов.

В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам.