Шпаргалка по органической химии - [21]

в) один из наиболее известных инсектицидов – дихлордифенил-трихлорметилметан (ДДТ);

г) широко применяются в сельском хозяйстве и в быту такие инсектициды, как гексахлоран (гексахлорциклогексан).

3. Фунгициды.

Характерные особенности фунгицидов:

а) это вещества для борьбы с грибковыми болезнями растений;

б) в качестве фунгицидов используются различные антибиотики, сульфаниламидные препараты;

в) одним из наиболее простых по химической структуре фунгицидов является пентахлорфенол;

г) большинство пестицидов обладает отравляющими свойствами не только в отношении вредителей и возбудителей болезней;

д) при неумелом обращении они могут вызвать отравление людей, домашних и диких животных или гибель культурных посевов и насаждений;

е) пользоваться пестицидами необходимо очень осторожно, строго соблюдая инструкции по их применению;

ж) с целью минимизации вредного воздействия пестицидов на окружающую среду следует:

– применять вещества с более высокой биологической активностью и соответственно вносить их в меньшем количестве на единицу площади;

– применять вещества, которые не сохраняются в почве, а разлагаются на безвредные соединения.

44. Многоатомные спирты

Особенности строения многоатомных спиртов:

1) содержат в молекуле несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом;

2) если в молекуле углеводорода заменены гидроксильными группами два атома водорода, то это двухатомный спирт;

3) простейшим представителем таких спиртов является этиленгликоль (этандиол-1,2):

СН₂(ОН) – СН₂(ОН);

4) во всех многоатомных спиртах гидроксильные группы находятся при разных атомах углерода;

5) для получения спирта, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились бы при одном атоме углерода, проводилось много опытов, но спирт получить не удалось: такое соединение оказывается неустойчивым.

Физические свойства многоатомных спиртов:

1) важнейшие представители многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин;

2) это бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса;

3) они хорошо растворимы в воде;

4) эти свойства присущи и другим многоатомным спиртам, например этиленгликоль ядовит.

Химические свойства многоатомных спиртов.

1. Как вещества, которые содержат гидроксильные группы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами.

2. При действии галогеноводородных кислот на спирты происходит замещение гидроксильной группы:

СН₂ОН-СН₂ОН + Н СI → СН₂ОН-СН₂СI + Н₂О.

3. Многие спирты обладают и особыми свойствами: многоатомные спирты проявляют более кислые свойства, чем одноатомные и легко образуют алкоголяты не только с металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов. В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди, давая комплексы синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

4. На примере многоатомных спиртов можно убедиться, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного появления у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными спиртами.

Способы получения и применения многоатомных спиртов: 1) подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через их галогенопроизводные; 2) наиболее употребительный многоатомный спирт – глицерин, он получается расщеплением жиров, а в настоящее время все больше синтетическим способом из пропилена, который образуется при крекинге нефтепродуктов.

45. Фенолы

Гидроксильные производные, которые содержат функциональные группы в боковой цепи, относятся к классу спиртов.

Фенолы – это гидроксильные производные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональные группы связаны с бензольным ядром.

Простейшим фенолом является одноатомное гидроксильное производное бензола С₆Н₅ОН, которое обычно и называется фенолом.

Свойства фенола:

1) это кристаллическое бесцветное вещество с характерным запахом, при частичном окислении на воздухе часто бывает розового цвета, очень легкоплавок;

2) фенол имеет некоторое сходство по химическим свойствам с одноатомными спиртами;

3) если фенол слегка нагреть (до плавления) и поместить в него металлический натрий, то выделяется водород. При этом по аналогии с алкоголятами образуется фенолят натрия 2С₆Н₅ОH + 2Nа → 2C₆H₅ONa + H₂;

4) в отличие от алкоголятов, фенолят получается в том случае, если на фенол подействовать раствором щелочи;

5) при этом твердый фенол превращается в фенолят натрия, который быстро растворяется в воде: С₆Н₅ОН + NаОН → С₆Н₅ОNа + Н₂О;

6) с учетом ионного расщепления связей уравнение приобретает следующий вид: С₆Н₅О(Н) + Nа⁺ + ОН^- → [С₆Н₅О]^- + Nа⁺ + Н₂О.

Особенность реакции:

а) в этих реакциях проявляются кислотные свойства фенола;

б) степень диссоциации фенола больше, чем у воды и предельных спиртов, поэтому он называется еще карболовой кислотой;

3) фенол – это слабая кислота, даже угольная кислота более сильная, она может вытеснять фенол из фенолята натрия.

Способы применения и получения фенола

1. Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно используется в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т. д.