Ягайло и Олег примерно в 115, на равном удалении от Димитрия. Ближе всех находился к Куликову полю Мамай. Решив разгромить в первую очередь самого сильного противника, московский князь не мог не предусмотреть возможности того, чтоб его действия разобщили Мамая и Ягайлу и не дали им возможности соединиться. Узнав о маршруте войск Димитрия, Ягайло оказался перед фактом возможного столкновения с ним лицом к лицу. Это и заставило его действовать выжидательно, что оказалось на руку московскому князю и полностью деморализовало Ягайлу. А за свой левый фланг Димитрий мог не опасаться: не Олеговой дружине сейчас было с ним тягаться.
Да и раскрылось Олегу: не московская на Мамая движется рать — общерусская. И не разорение несет она рязанской земле, но достоинство. Не тогда ли стал князь Олег пособником Димитрия, когда защемило его душу величием общерусского подвига? И в этом-то и заключалась замечательная нравственная победа стойкого князя Димитрия и мудрого добросердечного чернеца Сергия, в этом глубина их стратегического политического расчета. Так кого же князь Олег предал? Не Мамая же — врагов земли своей предать нельзя.
И не Ягайлу: немыслимо предать сообщника по «скудоумному» сговору, того, что сам готов предать тебя первым (что Ягайло объективно и сделал, отказавшись от участия в битве).
Не Димитрия Донского и русских воинов: на поле Куликовом Олег не воевал против них, какими б причинами это ни было вызвано.
Но один человек, коего предал Олег Рязанский, есть. И человек этот сам он, Олег, русский удельный князь. Пройдут годы, сын его женится на дочери князя Димитрия, а внук в 1456 году, умирая, по словам летописи, «княжение... свое рязанское и сына своего Василия» прикажет московскому князю Василию II.
Это-то и видел Олег, сидя в Рязани, — то, что не распознал Мамай с Красного холма, из своей ставки: через Дон переправлялись полки последнего великого князя Древней Руси, а когда над кроткой Непрядвой расползся медленный утренний туман, чермное (то есть красное) великокняжеское знамя реяло уже над войсками первого государя нарождающейся России.
Андрей Надиров