1560 Помогает Нобунаге разгромить Имагаву Ёсимото при Окэхадзаме.
1561 Берет в жены Нэнэ.
1566 Возводит крепость в Суномате.
1567 Помогает Нобунаге взять замок Инабаяма. 1568 Вместе с Нобунагой вступает в Киото; Асикага Ёсиаки восстановлен в должности сёгуна. 1573 Получает земли в провинциях Оми и Этидзэн; сёгун Ёсиаки низложен.
1574 Хидэёси получает земли в Оми, строит замок Нагахама.
1575 Принимает участие в сражении при Нагасино, в ходе которого Нобунага применяет неслыханную тактику поточно-залпового огня, используя три тысячи аркебузьеров.
1580 Захватывает замок Микки. 1581 Захватывает замок Тоттори.
1582 Ведет осаду замка Такамацу; Мицухидэ убивает Нобунагу; Хидэёси разбивает армию Мицухидэ при Ямадзаки.
1583 Одерживает победу над соперником по клану Ода Сибатой Кацуиэ в сражении при Сидзугатакэ; приступает к строительству замка Осака; проводит политику кунивакэ (перераспределения феодальных владений) и сировари (сокращения количества укрепленных замков); вводит земельный кадастр.
1584 Одерживает победы над Иэясу при Комаки и Нагакутэ.
1585 Сносит поселения мятежных монахов в Нигоро, Кумано и Коясане.
1587 Покоряет Кюсю; завершает строительство дворца Дзюракутэй; издает эдикт об изгнании иезуитов.
1588 Проводит «охоту за мечами».
1589 Приживает сына от любимой наложницы госпожи Ёдо (отцовство вызывает сомнения); объявляет войну клану Го-Ходзё.
1590 Ведет кампанию против Го-Ходзё в регионе Канто: осаждает и захватывает замок Одавара; завершает объединение Японии. Строительство замка Осака завершено. Назначает Токугаву Иэясу верховным правителем региона Канто (теперешний Токио).
1591 Умирает Цурумацу; умирает Хидэнага; Хидэёси начинает вторжение в Корею; переводит ставку в Нагою (Хидзэн); начинает строительство замка Фусими; передает свой титул кампаку Хидэцугу, сыну своей сестры, а сам принимает звание тайко (императорского регента в отставке).
1592 Руководит вторжением в Корею из Нагои. 1593 Принимает решение оставить армии в Корее; встречается с послами династии Мин, чтобы обсудить вывод войск из Кореи; теряет мать, умершую от болезни; приживает второго сына, Хидэёри, от госпожи Ёдо (отцовство вызывает сомнения).
1594 Завершает строительство замка Фусими; удаляется на покой в Фусими, оставив дворец Дзюракутэй Хидэцугу.
1595 Приказывает Хидэцугу совершить самоубийство и казнит всю его семью.
1596 Провал мирных переговоров в Корее; провозглашает Хидэёри регентом вместо Хидэцугу.
1597 Отдает приказ о втором вторжении в Корею.
1598 Принимает присягу в верности от великих даймё; просит членов ближнего круга защитить Хидэёри после его смерти; умирает; войска возвращаются из Кореи.
