Но когда решился вопрос о войне со Швецией, прославленный воевода был тут же послан в Новгород, где собиралось русское войско для предстоящей зимней кампании. «Августа в 10 день по свейским вестем государь царь и великий князь Федор Иванович всеа Русии послал в Великий Новгород бояр своих и воевод по полком: в большом полку воевода князь Борис Канбулатович Черкаской да боярин и воевода князь Дмитрий Иванович Хворостинин». Далее были перечислены воеводы полков правой руки, левой руки, передового и сторожевого – всего десять известных русских военачальников. Одновременно были поставлены воеводы в другие города «от литовские и от немецкие стороны». Воеводы с полками стали в Пскове, Орешке, Ладоге, Гдове, Себеже, Опочке, Острове, Изборске, Ржеве, Торопце, Великих Луках. На всякий случай усилили и гарнизон Смоленска. Военные приготовления, таким образом, велись очень серьезно.
Наконец был объявлен «поход государя царя и великого князя Федора Ивановича всеа Русин на непослушника своего на свейского короля на Ягана к городам к Ругодиву и к Ивангороду, да к Копорье, да к Яме». В этой записи разрядной книги, таким образом, точно указаны непосредственные цели похода. Сам царь «пошол с Москвы в свою отчину в Великий Новгород для своего дела и земского декабря в 14 день» и прибыл в Новгород «генваря в 4 день», в самые первые дни 1590 года. Вместе с ним приехал фактический правитель России, «дворовый воевода, конюшей и боярин Борис Федорович Годунов». Одно это свидетельствует о том, какое значение придавалось походу.
Была проведена новая «роспись» полкам. Формально во главе войска встали князья Мстиславский и Трубецкой. Воевода Дмитрий Хворостинин получил довольно скромное назначение в передовой полк. Видимо, это было сделано, чтобы избежать лишних местнических споров: главная роль в войне, судя по развитию событий, принадлежала именно Хворостинину. Р. Г. Скрынников прямо утверждает, что фактически возглавил наступление против шведов самый выдающийся из воевод – боярин князь Д. И. Хворостинин. Это было действительно так: именно передовой полк, где он был воеводой, одержал наиболее впечатляющие победы, решившие исход всей кампании.
Официальный «Новый летописец» повествует о событиях войны со Швецией довольно кратко: «Государь пошел в Велики Новъгород, а из Новагорода пошел под Ругодив, а царицу Ирину оставил в Новегороде; и под Ругодив пришедши, велел бити по стене из снаряду, и, пробив стену, велел итти воеводам приступом со многими приступными людми. Немцы ж з города, бьющеся, противляхуся и крепко стояху; воеводы ж с ратными людми взыдоша на город; немцы ж з города збиша и убиша воевод на городе, князя Ивана Юрьевича Токмакова да Ивана Ивановича Сабурова, и иных воевод пораниша многих, и голов стрелецких убили Григория Маматова и иных голов, и сотников, и многих ратных людей побиша и отбиша от города прочь. Царь же Федор Иванович видя их суровство и велел по городу бити из снаряду беспрестани. Немцы же видя свое неизможение и били челом государю со многим молением, чтобы государь их пожаловал, не велел разорити, а у них велел бы государь взяти три города: Ивангород, Копорье, Ям. Он же, государь, крови не похотя пролити, и уклонися на милость и те городы велел взяти, а по городу бити престати повеле, и устроил в Иванегороде и в Копорье и в Яме своих государевых воевод и ратных людей. А сам государь пошел к Великий Новгород, а из Новагорода поиде к Москве…»
Таким образом, официальный летописец сосредоточил все свое внимание на главном эпизоде войны – осаде Нарвы. Однако по разрядным книгам и другим источникам можно довольно подробно восстановить хронику военных действий.
Первой целью похода была крепость Ям, на речном пути по Луге к Ивангороду и Нарве. 6 января 1590 года было велено «послати в посылку к Яму городу голов Ортемия Колтовского да Ивана Бибикова для языков», то есть для захвата пленных и разведки. 11 января передовые отряды дворянской конницы были направлены для нападений на пограничные шведские владения, «в свейскую землю в войну голов Ждана Сабурова да Ивана Мелюкова, да Тимофея Грязнова с товарищи». Главные силы выступили из Новгорода 18 января. На следующий день от них отделилась рать, направленная на север, к Финскому заливу, – «к Копорью на осаду». 24 февраля «з Грезенского Яру» в помощь передовым отрядам, действовавшим в окрестностях Яма, царь «отпустил к Яме городу посылку: своего полку голов князя Ондрея Трубецкова да Ивана Салтыкова». Осажденный шведский гарнизон продержался недолго. «Генваря в 26 день государь пришел к Яме городу и город Яму взял; и оставил в Яме городе воеводу Левонтия Оксакова да голову Фому Папина да дьяка Неудачю Ховралева». Оставив гарнизон в Яме и блокировав еще занятое шведами Копорье заранее посланным отрядом, русское командование обеспечило тылы наступающего на Нарву войска. Артиллерия для осады Нарвы была в это время сосредоточена в Пскове. Чтобы уберечь ее от возможных диверсий со стороны шведов, 30 января конная рать была послана «встречю наряду, с которым нарядом идут изо Пскова».
