Таким образом, в мае — июне 1942 разведка ЧФ располагала двумя разведотрядами: разведотрядом разведотдела штаба ЧФ в Севастополе под командованием старшего лейтенанта Н. Федорова и разведотряд Керченской военно — морской базы во главе с батальонным комиссаром В. С. Коптеловым.
Первая разведывательная операция отряда была проведена 31 мая 1942 года. Группа разведчиков из 16 человек была высажена на керченском побережье близ села Жуковка напротив косы Чушка, чтобы установить связи с армейской группой, оказавшейся в окружении в Аджимушкайских каменоломнях, с задачей ее дальнейшей эвакуации.
Ночью разведчики высадились с торпедного катера и скрытно добрались до деревни Аджимушкай, но связи с окруженцами установить не удалось, так же не удалось и выяснить среди немногочисленного местного населения, сколько людей находятся в каменоломнях.
В июне 1942, флотские и армейские разведчики неоднократно высаживались в различных местах на керченском берегу: в селе Варзовка у горы Опук, на Генуэзском молу в Керченском порту. Всего было проведено восемь разведывательных операций с задачей установления связи с Аджимушкаем и поимкой «языков». Однако тайна Аджимушкая, в то время не была раскрыта.
Тем не менее, в ходе этих разведрейдов удалось выяснить состав немецких войск на Керченском полуострове. Стало известно, что на Керченском полуострове находится группа немецко — румынских войск под командованием генерала Матенклота (армейская группа «Крым»), в составе до четырех пехотных дивизий, причем количество дивизий иногда уменьшалось до двух.
15 июня 1942, одна из групп разведотряда в составе девяти человек под командованием младшего лейтенанта Цыганкова получила задание высадиться на полузатопленные в Керченском проливе еще осенью 1941 пароходы «Горняк» и «Черноморец», которые находились недалеко, в полутора — двух километрах от входа в керченский порт. Глубины пролива в этом месте были небольшие, и борта обоих транспортов, не говоря уж о надстройках, на метр-полтора возвышались над водой.
Трудно сказать, кому первому пришла мысль использовать эти полузатопленные транспорты в качестве передовых наблюдательных пунктов, но командир разведотряда Керченской военно — морской базы батальонный комиссар Коптелов подхватил и горячо поддержал это предложение. По его мнению, не только с «Черноморца», но и с «Горняка» даже невооруженным глазом хорошо просматривается значительная часть побережья, самый порт, территория завода имени Войкова. Отсюда можно засекать огневые точки противника, вылеты самолетов с керченского аэродрома и многое другое. Если разместить на этих полузатопленных пароходах хороших разведчиков — наблюдателей с радистом, то наше командование получит такие данные, каких не всегда можно ожидать даже от нескольких групп, высаженных непосредственно на побережье.
Но при подготовке к реализации данной идеи возник вопрос: не находятся ли уже на этих транспортах противника? Поэтому одна из групп разведотряда под командованием младшего лейтенанта Цыганкова, получила задание высадится на эти пароходы и проверить, есть ли на них немцы, и в случае обнаружения уничтожить их там, а если немцев нет, то создать на этих транспортах наблюдательные посты.
Поздно вечером 15 июня 1942, катер типа «малый охотник» под номером 0106, с девятью разведчиками вышел из Тамани в пролив и возвратился только перед рассветом. Командир вернувшегося катера рассказал, что они благополучно добрались до парохода «Горняк». Разведчики подошли на шлюпке к транспорту, высадились на него и убедились, что гитлеровцев там нет. По условному сигналу, переданному Цыганковым, катер ушел к нашему берегу. В течение следующего дня 16 июня 1942, радисты отряда приняли от группы младшего лейтенанта Цыганкова, находившейся на «Горняке», несколько очень важных донесений.
В ночь с 16 на 17 июня 1942, катер МО — 0106, забрал группу младшего лейтенанта Цыганкова с борта «Горняка» и согласно новому заданию командования направился в район керченского порта с тем, чтобы произвести высадку разведчиков непосредственно в порт, где они должны были захватить «языка» и затем до рассвета вернуться на катер.
Однако, около восьми часов утра 17 июня 1942, катер МО — 0106 возвратился, но без младшего лейтенанта и его боевых товарищей. Командир катера доложил, что группа была благополучно снята с «Горняка» и катер пошел к берегу. Неподалеку от второго полузатопленного транспорта «Черноморец» — младший лейтенант Цыганков со своими разведчиками пересел в шлюпку. Он решил осмотреть «Черноморец» и предупредил, что до порта они доберутся уже сами.
Катер отошел мористее и стал ждать. Часа через полтора в порту началась перестрелка. Гитлеровцы включили прожекторы, обшаривая все вокруг и катер был вынужден был отойти еще дальше в море. Наступал рассвет, а шлюпка с разведчиками все не подходила. Наконец стало совсем светло, и катер возвратился в базу, так, и не дождавшись разведчиков.
Уже поздно вечером 17 июня 1942, командиру разведотряда поступило сообщение по телефону, что армейский дозора, несшего службу неподалеку от мыса Фонарь, задержал девять вооруженных людей, высадившихся на берег. Никаких документов у них нет, но, судя по тельняшкам, — это моряки. Один назвал себя младшим лейтенантом Цыганковым. Армейцы запрашивали — числится ли в разведотряде командир с такой фамилией. Командир отряда дал подтверждение, и попросил, чтобы их как можно скорее доставили в город Тамань в расположение отряда.
