При подготовке к «освободительному походу» в Польшу в сентябре 1939 г. нашими генштабистами предусматривалась возможность привлечения полков всех трех авиационных армий особого назначения (АОН), причем допускалась возможность нанесения по отдельным объектам химических ударов. 9 сентября АОН-1 получила приказ перебросить свои части поближе к границе, на аэродромы Смоленск, Сеща, Климовичи, Шайковка. Но воевать оказалось не с кем, остатки польской армии почти не оказали сопротивления, а польской авиации уже фактически не существовало. Ни одного боевого вылета ДБ-3 в этой кампании не выполнили. Зато в «зимней» войне с Финляндией задействовали большую часть самолетов этого типа, имевшихся в европейской части страны. Заранее подготовили технику, развернули части на новых полевых аэродромах. 14 ноября 1939 г. по директиве наркомата обороны на площадки в Ленинградском военном округе перелетели три полка АОН-1 – 21-й, 53-й и 6-й (всего в общей сложности 155 ДБ-3). Они разместились соответственно в Едрово, Крестцах и Кречевицах. Кроме того, на аэродромах Клопицы и Копорье вблизи Ленинграда базировался только что закончивший освоение ильюшинских машин 1-й минно-торпедный авиационный полк (1-й МТАП) 8-й БАБР ВВС Краснознаменного Балтийского флота – более 60 машин. Еще две эскадрильи ДБ-3 – 1-я и 2-я 5-го смешанного авиаполка (5-го САП) базировались под Мурманском.
Хотя в задачах, ставившихся перед ВВС ЛВО на случай войны с Финляндией и фигурировала строчка «прекратить движение железнодорожного транспорта и работу оборонных и других важных предприятий», вряд ли в начале войны такие действия планировались реально. Судите сами: Красная Армия должна была через две недели захватить Выборг, затем войти в Хельсинки, после чего войне наступил бы конец. Да и был ли смысл разрушать инфраструктуру страны, которую вскоре должно было возглавить просоветское правительство? Единственное чего приходилось опасаться, так это вмешательства западных демократий – предвоенными оперативными планами такие варианты предусматривались. В этом случае война могла принять затяжной характер, и вот тогда ее «поджигатели» должны были получить по полному счету. Несколько иным было отношение к железнодорожным объектам. Их разрушение должно было воспрепятствовать финнам сосредотачивать войска на нужных направлениях.
Задачи ВВС флота значительно отличались от задач ВВС Красной Армии. В их обязанности вменялось: во взаимодействии с другими силами ВМФ уничтожить корабли противника, не допустить их ухода в нейтральные воды; принять участие в блокаде Финляндии, не допустить подвоза войск и снаряжения извне; обеспечить наши морские коммуникации и развертывание флота для содействия наступлению Красной Армии на Карельском перешейке. Основным способом уничтожения боевых кораблей должны были стать воздушные удары по крупным военно-морским базам противника (Хельсинки. Турку, Котка, Ханко), блокады – уничтожение транспортов в море. Таким образом получалось, что в сфере действий морской авиации оказывались главные экономические и политические центры страны, хотя сами цели налетов оставались чисто военными. Успешному применению авиации флота в качестве стратегической авиации способствовало и географическое положение Финляндии – для того, чтобы достичь наиболее развитых в промышленном отношении южных районов страны, морским авиаторам было достаточно пересечь неширокий Финский залив.
Типичный вид переднего края «линии Маннергейма». Понятно, что бомбить ее объекты можно было только после тщательной разведки. Справа на снимке запечатлен стандартный бронеколпак с тремя амбразурами. Заметить подобные долговременные огневые точки можно было только с очень небольшого расстояния.
Первый день войны для летчиков Балтфлота оказался весьма насыщен событиями. 35 самолетов 8-й авиабригады были высланы для нанесения ударов по финским береговым объектам, броненосцам береговой обороны «Вайнемяйнен» и «Ильмаринен», обнаружить которые удалось только в 12:30 в шхерах западнее Ханко. Бомбардировке подверглись Котка, Ханко, Выборг, Койвисто и находившийся в окрестностях Хельсинки морской аэродром Сантахамина. В 13:10 для удара по броненосцам взлетела 3-я эскадрилья 1 -го МТАП (командир – майор Н.А.Токарев). Вся центральная и западная часть Финского залива была закрыта низкой облачностью, нижняя кромка которой зачастую находилась на высоте всего 50 метров. Не обнаружив в указанном месте корабли противника бомбардировщики направились к запасной цели – гавани Хельсинки. Бомбометание осуществлялось с высоты около 1500 м через «окна» в облаках. Неудивительно, что точность сброса оказалась крайне низкой и вместо порта бомбы (всего 15 ФАБ-500 и 30 ФАБ-100) упали в густонаселенный район города между Техническим университетом и автовокзалом. Удар оказался совершенно неожиданным для населения финской столицы и сопровождался сравнительно большими человеческими жертвами. 91 человек погиб и около 240 получили ранения. На следующий день эскадрилья Токарева повторила налет на город. На этот раз удару подверглись военные склады (сброшено 17 ФАБ-250), которые из-за сплошной облачности пришлось атаковать по расчету времени. По-видимому, расчет оказался неверен, так как неизбежные при данном методе бомбардировки потери финского мирного населения отсутствовали. Другие бомбардировщики бомбили порт Порво.