Первыми в вечернее время под погрузку стали конвои «Пионер» и «Астра». Они приняли в сумме еще около 3-4 тыс. человек. Суда других караванов подходили к Херсонесу уже в темноте, которая усиливалась туманом и пожарами на причалах, где в числе прочего горели и запасы дымообразующих средств. Связи между штабом «морского коменданта» и «плавающим штабом» не было, вследствие чего адмирал Шульц решил встречать конвои сам, для чего в 22:30 перешел на борт «S 149» – флагмана 1-й флотилии торпедных катеров. Эта флотилия (у Херсонеса в тот момент находилось четыре или пять «шнелльботов») была единственным резервом Шульца, не считая румынских кораблей, на случай появления крупных советских кораблей и он не собирался им разбрасываться. С этой точки зрения обещания адмирала предоставить два катера для погрузки штаба 49-го корпуса представляются по меньшей мере пустыми.
В результате адмиральской «шутки» штаб корпуса чудом не попал в плен, но еще более важным последствием стал развал системы управления войсками на берегу, поскольку все радиостанции в ожидании погрузки на суда оказались свернуты. В 01:00 12 мая, в соответствии с планом, немецкие части оставили позиции на Турецком валу и ускоренным маршам двинулись к причалам. Подавляющее число солдат естественно не могло предположить, что на причалах их ожидает не погрузка на корабли, а скорая смерть или плен.
В тот момент как Шульц пытался разыскать корабли в темноте и тумане у Херсонеса появились советские торпедные катера. В эту ночь их действовало лишь девять – все, что удалось наскрести в двух бригадах. Поскольку в ранние ночные часы практически все силы противника находились на юго-западных подходах к мысу (параллель Херсонеса считалась разделительной линией между районами действий бригад) пяти катерам 2-й бригады не удалось найти достойных целей. Ограничившись боем со сторожевыми катерами противника, они вернулись в Евпаторию.
На долю 1-й бригады выпал больший успех. В 22:45 катера №353 и №301 (СМ-3 вернулся из-за неисправности мотора, а №341 временно отстал) обнаружили у мыса Фиолент вражеский транспорт тоннажем около 4000 бр.т, хорошо видимый в свете САБов, сбрасываемых нашими самолетами. После совершения ряда маневров выяснилось, что судно не имеет хода. В 23:46 №301 и №353 атаковали противника, причем торпедного попадания добился именно последний. Катерники предположили,что транспорт вез горючее, поскольку на нем вновь начался сильный пожар. Кто же мог быть их жертвой? С большой долей уверенности можно предположить, что ей оказался остов минзага «Романия», затонувшего, по немецким данным, на рассвете 12-го после сильного пожара.
Не успели «Г-5» отойти в темную часть горизонта, как в поле зрения их экипажей очутился конвой быстроходных барж. В 00:06 он подвергся атаке. Выстрелив по оставшейся торпеде командиры катеров доложили впоследствии о потоплении двух барж. Немцы отрицают потери барж в эту ночь, но отмечают, что «F 568» получила 12 мая попадание торпеды с подводной лодки близ Севастополя 8* .
Незадолго до полуночи под погрузку стал конвой «Волга». С оставшихся у Херсонеса паромов, штурмботов и барж суда приняли немало солдат (например «Мурджеску» около 1000, а «Дакия» – 1200). В действиях последующих караванов организации становилось все меньше. С юго-запада к Херсонесу подходили все новые суда. Они бесцельно дрейфовали у берега, ожидая подхода плавсредств с людьми. Подходить ближе было опасно из-за обстрела, а то, что происходило на берегу наблюдателю со стороны могло показаться настоящим сражением. Все это время не прекращался также обстрел причалов и атаки ночных бомбардировщиков. Они были не так успешны, как дневные, но около 02:00 ночи, в момент погрузки «Дакия» получила попадание 100-кг бомбой, взрыв которой нанес легкие повреждения силовой установке, но за то убил трех членов экипажа и 25 эвакуируемых!
Настоящим курьезом обернулась «деятельность» «плавающего штаба», который около 23 часов на борту тральщика «R 165» вернулся к берегу Херсонеса. Побережье казалось безлюдным, с него доносились звуки стрельбы из стрелкового оружия. Внезапно со стороны моря были услышаны крики о помощи. С полузатонувшего разъездного катера был подобран человек поведавший штабным офицерам странную историю. Оказалось, что именно этот катер доставил на борт «S 149» адмирала Шульца. Приказав затопить разъездной катер адмирал внезапно вспомнил, что оставил в салоне карты минных постановок и другие секретные документы. Автор рассказа спустился за ними, но когда вышел на палубу оказалось, что «шнелльбот» уже растаял во мгле! Столь поспешное бегство адмирала для офицеров штаба могло означать только одно – Херсонес занят противником. В 23:30 тральщик взял курс на Констанцу. Встреченный по дороге конвой «Краутер» капитан 3 ранга Дрехслер повернул в Румынию.
Тем временем эвакуация продолжалась. Баржи и паромы часто не могли найти суда из-за тумана. С каждой минутой безопасное ночное время утекало и этого не могли не понимать командиры кораблей. Мало кто из капитанов барж решил обогнуть мыс Херсонес, чтобы подобрать людей в Казачьей и Камышевой бухтах – там, куда в соответствии с планом отошла основная масса боевых частей. Большинство предпочитало совершать короткие рейсы от причала в районе 35-й батареи (немцы называли ее фортом «Максим Горький»!! – Прим. авт.). Не найдя судов многие баржи стихийно объединялись в конвои и брали курс на Констанцу.