Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - [39]

(о-, или 2-) положение и в пара- (п-, или 4-) положение [для запоминания: орто – около, пара – против], например:

2) заместители II рода – NO₂, С(Н)O, СООН и CN. Они затрудняют реакции дальнейшего замещения и направляют второй заместитель в мета- (м-, или 3-) положение, например:

Очевидно, что существуют два орто-положения рядом с первым заместителем X, два мета-положения, отделенные от первого заместителя одним углеродом кольца, и лишь одно пара-положение через два атома углерода бензольного кольца:

Ранее уже отмечалось, что бензол стоек к окислению даже при действии сильных окислителей. Гомологи бензола с одним боковым радикалом вступают в реакции окисления только за счет радикала; при этом, какова бы ни была его длина, отщепляется вся цепь, кроме ближайшего к кольцу атома углерода (он создает карбоксильную группу):

В жестких условиях бензол вступает в реакции присоединения:

Стирол C₆H₅—CH=CH₂, как этилен, легко полимеризуется:

Полистирол – термопластичная пластмасса (термопласт), прозрачный материал, размягчающийся при температуре выше 80 °C. Используется для изготовления изоляции электропроводов, посуды разового употребления, упаковочной массы (пенопласт).

Получение аренов – ароматизация алифатических и алициклических углеводородов, содержащихся в нефтяных или буроугольных бензиновых фракциях:

1) дегидрирование:

2) дегидроциклизация:

3) тримеризация ацетилена (устаревший способ):

Бензол и его гомологи используются в качестве малополярных растворителей (для каучука, лаковых смол, полимеров), сырье в органическом синтезе.

Примеры заданий частей А, В

1—6. Углеводороды с групповым названием

1. алканы

2. алкадиены

3. циклоалканы

4. алкины

5. алкены

6. арены

имеют общую формулу

1) С_nН_2n-6

2) С_nН_2n-6

3) С_nН_2n+2

4) С_nН_2n-2

7. Длина связи углерод – углерод наибольшая в молекуле

1) С₂Н₂

2) С₂Н₄

3) С₆Н₆

4) С₂Н₆

8. При гидрировании ацетилена могут образовываться

1) пропилен

2) этилен

3) бензол

4) этан

9. При взаимодействии 2-бромпропана с натрием образуется

1) 2,2-диметилбутан

2) изобутан

3) гексан

4) 2-метилпентан

10. В реакции З-метилпентана-1 с хлороводородом получают

1) З-метил-З-хлорпентан

2) 3-метил-1,2-дихлорпентан

3) З-метил-2-хлорпентан

4) З-метил-1-хлорпентан

11. При действии спиртовым раствором щелочи на 2-хлорпропан образуется

1) бутан

2) пропан

3) бутен

4) пропен

12. Соединение 1,2-дихлорпропан – это продукт хлорирования

1) пропана

2) пропена

3) пропина

4) пропадиена

13. При полимеризации ароматического углеводорода стирол образуется продукт с формулой

1) [ – С₆Н₄—СН(СН₃) – ]_n

2) [ – CH₂—С₆Н₃(СН₃) – ]_n

3) [ – CH₂—СН(С₆Н₅) – ]_n

4) [ – СН₂—С₆Н₄—СН₂—]_n

14. При нитрировании пропилбензола проходит замещение атомов H в положениях

1) 2,3 радикала фенил

2) 2,4,6 радикала фенил

3) 2,3 радикала пропил

4) 1,2,3 радикала пропил

15. Способы получения бензола – это

1) дегидрирование циклогексана

2) дегидрирование и циклизация гексана

3) тримеризация ацетилена

4) действие Na на 1,6-цикло-С₆Н₁₀Cl₂

16—19. Указанные органические соединения – это

16. цис- и транс-1,2-дихлорэтен

17. пентен-2 и циклопентан

18. 1,2-диметилэтен и бутен-3

19. 1,2-дибромпропан и 2,3-дибромбутан

1) гомологи

2) структурные изомеры

3) пространственные изомеры

4) одно и то же вещество

20. В ряду превращений

продукты А, Б, В – это соответственно

1) толуол

2) хлорбензол

3) ацетилен

4) метан

21. Углеводород, который обесцвечивает бромную воду, легко полимеризуется, присоединяет водород и при взаимодействии с бромоводородом образует бромэтан, – это

1) этилен

2) ацетилен

3) этан

4) пропилен

22. С помощью бромной воды можно различить

1) пропан и этан

2) пропин и этин

3) ацетилен и дивинил

4) пропин и пропан

23. Бензол и стирол можно распознать

1) раствором NaOH

2) нитрующей смесью

3) раствором AgNO₃

4) раствором КMnO₄

24. Установите соответствие между формулой углеводорода и его названием.

25. Процесс, не относящийся к переработке нефти, – это

1) перегонка

2) крекинг

3) риформинг

4) коксование

26. При крекинге нефти из октана образуются

1) бутан

2) этан

3) этилен

4) бутилен

27. Продукт полимеризации этилена (полиэтилен) отвечает формуле

1) (СН₂)_n(—СН=СН—)_n

3) (—СН₂—СН₂—)_n

4) (СН₂=СН₂)_n

28. Для промышленного синтеза бутадиенового каучука используют мономер

1) CH₂=CHCH=CH₂

2) CH_2⁼CH—C≡CH

3) CH₃CH=C=CH₂

4) CH₂=C(CH₃)C≡CH

29. Мономер пластмассы тефлон (политетрафторэтилен) синтезируют по реакции

1) замещения СCl₂ + F₂ →…

2) пиролиза CHClF₂

3) окисления CCl₂F₂

4) фторирования С₂Н₆

10. Кислородсодержащие органические соединения

10.1. Спирты. Простые эфиры. Фенолы

Спирты – производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН (гидроксил). Спирты, в которых имеется одна группа ОН, называются одноатомными, а спирты с несколькими группами ОН — многоатомными.

Названия некоторых распространенных спиртов приведены в табл. 9.

По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные, в зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном или третичном) находится группа ОН:

Одноатомные спирты – бесцветные жидкости (до Cl₂Н₂₅ОН), растворимые в воде. Простейший спирт — метанол СН₃ОН чрезвычайно ядовит. С увеличением молярной массы температура кипения спиртов повышается.