Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - [36]

(гомологическая разность).

Классификация органических соединений представлена в табл. 8.

Подробные сведения о номенклатуре органических соединений см. в разд. 9—11.

Примеры заданий частей А, В

1. В углеводороде со структурной формулой

1) число первичных атомов С меньше числа вторичных

2) число вторичных атомов С больше числа третичных

3) число первичных атомов С равно числу третичных

4) число вторичных атомов С равно числу третичных

2. Правильная структурная формула углеводорода – это

1)

2)

3)

4)

3. Название углеводорода с цепью атомов углерода – это

1) 2,3,5-триметилгексан

2) 2,3,4-триметилгексан

3) 2,5-диметилгептан

4) 3,4-диметилпептан

4—7. Класс органических соединений с названием

4. спирты

5. фенолы

6. альдегиды

7. карбоновые кислоты отвечает функциональной группе

1) – С(О)—

2) – СООН

3) – С(Н)O

4) – ОН

8—10. Молекулы класса соединений с названием

8. простые эфиры

9. сложные эфиры

10. белки

содержат функциональную группу

1) С – О—С

2) С – С(О) – О – С

3) C – OH

4) С(О) – N(H) – С

11. Функциональные группы углеводов – в наборах

1) СООН, ОН

2) ОН, СО

3) С(Н)O, OH

4) СО, С(Н)O

12—15. Органическое соединение с формулой

12. C₂H₅NH₂

13. c₂h₅no₂

14. NH₂CH₂C00H

15. (C₂H₅)₃N относится к классу

1) аминокислот

2) аминов

3) нитросоединений

4) белков

16—19. Органическое соединение с формулой

16. СН₃—О – С₂Н₅

17. С₂Н₅—С(Н)O

18. СН₃—С(О) – О – С₂Н₅

19. С₆Н₅—СН₂ОН относится к классу

1) сложных эфиров

2) простых эфиров

3) альдегидов

4) спиртов

20. Этан вступает в реакции

1) изомеризации

2) замещения

3) присоединения

4) дегидрирования

21. Для олефинов характерны реакции

1) замещения

2) полимеризации

3) присоединения

4) разложения

22. Бензол склонен вступать в реакции

1) нейтрализации

2) присоединения

3) полимеризации

4) изомеризации

23—25. Взаимодействие между реагентами

23. С₆Н₆, HNO₃

24. C₂H₄, НCl

25. C₂H₂, КMnO₄

по отношению к углеводороду называется

1) окислением

2) присоединением

3) восстановлением

4) замещением

26. Установите соответствие между формулой функциональной группы и классом органических соединений, который она определяет.

27. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится

9. Углеводороды. Гомология и изомерия. Химические свойства и способы получения

9.1. Алканы. Циклоалканы

Алканы (парафины) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводороды). Общая формула гомологического ряда алканов С_nН_2n+2. Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилож, общая формула алкилов С_nН_2n+1.

Формулы и названия первых шести алканов (С₁—С₆) и отвечающих им радикалов:

Для радикала С₅Н₁₁ использование названия амил не рекомендуется. Для составления названий алканов с разветвленной цепью, например

выбирают самую длинную углеродную цепь (в примере – 5 атомов) и получают основу названия (5 – пентан). Нумеруют цепь (от 1 до 5) так, чтобы заместители (—СН₃) получили наименьшие номера (2 и 3). В названии арабскими цифрами указывают положение заместителей, а приставками ди – 2, три – 3, тетра – 4 и т. д. – число одинаковых заместителей. Таким образом, в нашем примере алкан должен быть назван 2,3-диметилпентан.

При наличии разных заместителей их названия расставляют по алфавиту, т. е., например, сначала метил, а затем этил.

Для некоторых разветвленных предельных углеводородов используются, наравне с систематическими, традиционные названия, например, для алканов состава С₄Н₁₀ и С₅Н₁₂ с формулами:

Такие же названия используются для разветвленных радикалов:

При обычных условиях первые алканы – метан, этан, пропан и бутан (С₁—С₄) – представляют собой газы без цвета и запаха, малорастворимые в воде. Последующие гомологи (С₅—C₁₅) – жидкости (при 20 °C), высшие гомологи (C₁₆ и выше) – твердые вещества.

В алканах атомные орбитали углерода имеют sр³-гибридизацию; четыре электронных облака атома углерода направлены в вершины тетраэдра под углами 109,5°. Ковалентные связи, образуемые каждым атомом углерода, в алканах малополярны.

Поэтому алканы – сравнительно инертные вещества, вступают только в реакции замещения, протекающие с симметричным (радикальным) разрывом связей С – Н. Эти реакции обычно идут в жестких условиях (высокая температура, освещение). В результате становится возможным замещение водорода на галоген (CI, Br) и нитрогруппу (NO₂), например, при обработке метана хлором:

Вторая и последующие стадии реакции протекают легче, чем первая, из-за смещения электронной плотности к атому хлора:

и увеличения подвижности остающихся атомов водорода. Названия продуктов: СН₃Cl – хлорметан, СН₂Cl₂ – дихлорметан, СНCl₃ – трихлорметан (хлороформ), СCl₄ – тетрахлорметан (тетрахлорид углерода).

В тех алканах, где кроме первичных есть также вторичные и третичные атомы углерода, замещение обычно протекает с образованием смеси однозамещенных продуктов (т. е. в каждой молекуле замещается один атом водорода), например:

Циклоалканы – предельные углеводороды циклического строения, общая формула гомологического ряда С_nH_2n (п 

 3), формула совпадает с таковой для алкенов. Важнейшие циклоалканы: